Acidi grassi trans: cosa sono, perché fanno male, dove si trovano

Gli acidi grassi trans (TFA) sono acidi grassi insaturi, una sottoclasse dei lipidi con almeno un doppio legame in configurazione trans.[1]

Possono derivare da processi industriali o domestici che coinvolgono grassi ricchi di acidi grassi insaturi, essere prodotti dal metabolismo batterico nel rumine dei ruminanti, oppure essere naturalmente presenti in alcune specie vegetali.[2]

A livello industriale, la loro presenza nei grassi e negli oli offre vantaggi in termini di conservazione e trasporto.[3]

Dal punto di vista della salute umana, una dieta contenente acidi grassi trans non offre alcun beneficio né valore nutrizionale, ma costituisce un fattore di rischio importante e ben consolidato per le malattie cardiovascolari, anche in piccole quantità.[4][5][6][7] Per questi motivi, dal 2006, in seguito alle raccomandazioni sanitarie e ai divieti normativi a livello globale, il loro consumo è stato limitato o eliminato.[8][9][10]

In Sintesi: Punti Chiave

  • Origine e chimica: gli acidi grassi trans derivano principalmente dalla parziale idrogenazione industriale degli oli vegetali e dalla trasformazione batterica nel rumine del bestiame, con ridotte presenze naturali in specifiche piante.
  • Impatto sulla salute dei TFA industriali: gli acidi grassi trans industriali sono esclusivamente nocivi e promuovono l’infiammazione sistemica, la disfunzione endoteliale e la cardiopatia coronarica (CHD).
  • TFA da ruminanti: i TFA dai ruminanti, quando assunti nei normali livelli dietetici, non mostrano alcuna associazione significativa con un maggior rischio di CHD.
  • Legislazione globale: uno schiacciante consenso scientifico ha guidato azioni normative culminate in divieti in Nord America e nel limite vincolante dell’Unione Europea a un massimo di 2 g di TFA di origine industriale per 100 g di grasso.
  • Fonti alimentari e riformulazione: i TFA industriali sono stati ampiamente e con successo sostituiti da acidi grassi cis-insaturi o miscele lipidiche bilanciate.

Indice

Proprietà chimiche

Gli acidi grassi trans, noti anche come acidi grassi insaturi trans o grassi trans, sono acidi grassi insaturi con uno o più doppi legami in configurazione trans.[1]

I doppi legami carbonio-carbonio coinvolgono atomi di carbonio ibridati sp2, che determinano una conformazione rigida, trigonale planare. Di conseguenza, gli atomi di carbonio e i loro legami singoli adiacenti giacciono sullo stesso piano, con una rotazione limitata attorno al legame π. Il proseguimento della catena carboniosa può trovarsi sullo stesso lato di questo piano di riferimento, dando origine alla configurazione cis, oppure su lati opposti, determinando la configurazione trans. Si tratta di un classico esempio di isomeria geometrica, detto anche isomeria cistrans.[11]

Struttura chimica di acidi grassi trans, stearico e cis C18:1, con evidenziate code idrofobiche, teste idrofiliche e curvatura cis.
Struttura Chimica degli Acidi Stearico, Oleico e Vaccenico.

Gli acidi grassi insaturi presentano solitamente i propri doppi legami nella configurazione cis; l’altra configurazione, meno comune, è quella trans. Un legame cis introduce una curvatura o una “piega” ben definita nella catena idrocarburica, mentre la geometria di un legame trans mantiene la catena diritta ed estesa, conferendole una struttura più simile a quella degli acidi grassi saturi.[1]

Vantaggi commerciali

La natura chimica e la struttura tridimensionale degli acidi grassi trans, che assomigliano molto a quelle degli acidi grassi saturi, conferiscono importanti vantaggi pratici ai grassi in cui sono presenti in grandi quantità.

Mentre le molecole con curvature non riescono a disporsi facilmente una accanto all’altra, quelle lineari lo fanno in modo efficiente. Questa geometria molecolare permette agli acidi grassi trans, insieme agli acidi grassi saturi, di disporsi in modo più compatto e di contribuire in modo significativo alla durezza e al punto di fusione più elevato dei grassi in cui sono presenti.

L’innalzamento del punto di fusione rende possibile la trasformazione degli oli liquidi in grassi semisolidi e solidi a temperatura ambiente. Sebbene i grassi trans tendano ad essere leggermente meno solidi rispetto agli acidi grassi saturi puri, presentano un punto di fusione, una consistenza e una sensazione in bocca molto simili a quelli del burro.

Grazie a queste caratteristiche strutturali, i grassi ricchi di acidi grassi trans presentano una stabilità elevata: offrono una lunga durata di conservazione a temperatura ambiente, un’eccellente stabilità del sapore e un’elevata resistenza durante la frittura.

Queste caratteristiche distintive li rendono particolarmente adatti alla produzione di margarine e grassi vegetali ampiamente utilizzati nella cucina casalinga, nella preparazione di alimenti a livello commerciale e nei processi di produzione su larga scala.[3]

Confronto chimico-fisico e funzionale tra isomeri degli acidi grassi C18 cis-insaturi, trans-insaturi e saturi.
Classe dell’acido grasso ed esempio Geometria molecolare Impaccamento spaziale e fluidità Punto di fusione (°C) Stabilità ossidativa e conservazione Ruolo commerciale e funzionale
cis-Insaturo
(es. acido oleico C18:1 Δ9c)
Piegata/Catena curva e rigida Debolmente impaccato; alta fluidità di membrana ≈ 13 °C–16 °C (liquido a temperatura ambiente) Moderata; vulnerabile all’ossidazione e all’irrancidimento Oli liquidi da condimento; mantiene la fluidità cellulare
trans-Insaturo
(es. acido elaidico C18:1 Δ9t)
Lineare/Catena distesa Strettamente impaccato; fluidità ridotta ≈ 43 °C–45 °C (semi-solido/solido) Elevata; resistente alla degradazione termica Grassi da panificazione, margarine, fritture industriali
Satura
(es. acido stearico C18:0)
Catena lineare completamente estesa Massima densità di impaccamento; struttura rigida ≈ 69 °C–70 °C (solido a temperatura ambiente) Molto elevata; altamente resistente all’ossidazione Grassi solidi, strutturante per l’industria dolciaria

Fonti e formazione degli acidi grassi trans

Gli acidi grassi trans presenti nella dieta possono essere di origine industriale, casalinga, vegetale o animale.

Nei paesi industrializzati, la maggior parte degli acidi grassi trans consumati sono prodotti industrialmente, in quantità variabili, durante la parziale idrogenazione degli oli alimentari contenenti acidi grassi insaturi.[1]

Vengono prodotti in ambito domestico durante la frittura con oli vegetali contenenti acidi grassi insaturi.[3]

Derivano dalla trasformazione batterica degli acidi grassi insaturi ingeriti dai ruminanti nel loro rumine.
Un’altra fonte naturale è rappresentata da alcune specie vegetali, quali porri, piselli, lattuga e spinaci, che contengono acido trans-3-esadecenoico, e dall’olio di colza, che contiene acido brassidico (22:1∆13t) e acido gondoico (20:1∆11t). In queste fonti gli acidi grassi trans sono presenti in piccole quantità.[2][12]

Quantità molto piccole, inferiori al 2%, si formano durante la deodorizzazione degli oli vegetali, un passaggio necessario nella raffinazione degli oli alimentari. Durante questo processo si formano in piccole quantità acidi grassi trans con più di un doppio legame. Questi isomeri sono presenti anche nei cibi fritti e in quantità considerevoli in alcuni oli vegetali parzialmente idrogenati.[13]

Idrogenazione parziale degli oli vegetali

L’idrogenazione è una reazione chimica in cui gli atomi di idrogeno, in presenza di un catalizzatore, reagiscono con una molecola.

Questo processo fu scoperto nel 1897 dal chimico francese Paul Sabatier, che in seguito vinse il Premio Nobel per la Chimica insieme a Victor Grignard, utilizzando un catalizzatore a base di nichel.[14]

L’idrogenazione degli acidi grassi insaturi comporta l’aggiunta di atomi di idrogeno ai doppi legami presenti nelle catene carboniose degli acidi grassi. La reazione avviene in presenza di un catalizzatore metallico e di idrogeno ed è favorita dal riscaldamento degli oli vegetali contenenti acidi grassi insaturi.[11]

Durante l’idrogenazione parziale, si verifica una saturazione incompleta dei siti insaturi sulle catene carboniche degli acidi grassi insaturi. Ad esempio, per quanto riguarda l’olio di pesce, il contenuto di acidi grassi trans negli oli non idrogenati e in quelli altamente idrogenati è rispettivamente dello 0,5% e del 3,6%, mentre negli oli parzialmente idrogenati è del 30%.[15]

Inoltre, alcuni dei doppi legami cis rimanenti possono subire uno spostamento nella catena carboniosa, dando origine a isomeri geometrici e posizionali; in altre parole, i doppi legami possono subire modifiche sia nella conformazione che nella posizione. Infine, altri cambiamenti che si verificano durante l’idrogenazione parziale sono la quasi totale distruzione dell’acido alfa-linolenico, un acido grasso polinsaturo omega-3, e la formazione di monomeri ciclici, nonché di dimeri lineari intramolecolari.[2]

Contesto storico

Gli oli vegetali parzialmente idrogenati furono sviluppati nel 1903 da un chimico tedesco, Wilhelm Normann, che depositò un brevetto britannico relativo a un “Process for converting unsaturated fatty acids or their glycerides into saturated compounds”. Il termine “acidi grassi trans” o “grassi trans” comparve per la prima volta nella colonna “Osservazioni” della quinta edizione delle “Standard Tables of Food Composition” in Giappone.[16]

Reazione di isomerizzazione cis-trans ad alta temperatura da acido oleico ad acido vaccenico (un acido grasso trans), con doppi legami in evidenza.
Isomerizzazione Cis-Trans: Conversione dell’Acido Oleico in Acido Vaccenico.

Gli oli vegetali parzialmente idrogenati furono sviluppati per la produzione di grassi vegetali, un’alternativa più economica ai grassi animali. Infatti, attraverso l’idrogenazione, oli come quelli di soia, di girasole, di cartamo e di semi di cotone, ricchi di acidi grassi insaturi, vengono convertiti in grassi semisolidi.[1]

Il primo olio idrogenato fu l’olio di semi di cotone, prodotto negli Stati Uniti nel 1911 per la produzione di grasso vegetale da cucina.

Negli anni ’30, l’idrogenazione parziale divenne popolare con lo sviluppo della margarina.

Attualmente, ogni anno negli Stati Uniti vengono prodotte 3-3,5 milioni di tonnellate di olio vegetale idrogenato.[1][2][3]

Acidi grassi trans dai ruminanti

I grassi trans dai ruminanti sono prodotti dai batteri presenti nel rumine di animali quali, ad esempio, mucche, pecore e capre, che utilizzano come substrato una parte delle quantità relativamente esigue di acidi grassi insaturi presenti nei loro alimenti, ovvero mangimi, piante ed erbe.[12]

Considerando un animale che vive almeno un anno e che ha la possibilità di pascolare e/o nutrirsi di fieno, si osserva una variabilità stagionale nell’assunzione di acidi grassi insaturi e nei grassi trans prodotti. Infatti, in estate e in primavera, le piante da pascolo e le erbe possono contenere una quantità maggiore di acidi grassi insaturi rispetto alle scorte foraggere invernali.[17]

Pertanto, i TFA sono presenti a livelli bassi nella carne e nei prodotti lattiero-caseari interi, in genere < 5% degli acidi grassi totali, e si trovano nelle posizioni sn-1 e sn-3 dei triacilgliceroli, mentre nelle margarine e in altri prodotti idrogenati industrialmente sembrano essere concentrati nella posizione sn-2 dei triacilgliceroli.[1]

Gli acidi grassi trans prodotti nei ruminanti sono principalmente acidi grassi monoinsaturi, con 16-18 atomi di carbonio, e costituiscono una piccola percentuale degli acidi grassi trans presenti nella dieta.[3]

Isomeri

Sia per gli acidi grassi trans industriali che di origine animale, il gruppo più importante è rappresentato dagli isomeri trans del C18:1, ossia molecole contenenti 18 atomi di carbonio e un doppio legame trans la cui posizione varia tra il carbonio Δ6 e quello Δ16. Per entrambe le fonti, gli isomeri più comuni sono quelli con il doppio legame tra le posizione Δ9 e Δ11.[3][15]

Tuttavia, sebbene una stessa molecola possa essere presente sia nel gruppo di derivazione industriale che dai ruminanti, esiste una considerevole differenza quantitativa. Ad esempio, nel gruppo prodotto nei ruminanti, l’acido vaccenico (C18:1Δ11t) costituisce oltre il 60% degli isomeri trans-C18:1, mentre in quelli industriali l’acido elaidico (C18:1Δ9t) rappresenta il 15-20%, e il C18:1Δ10t e l’acido vaccenico oltre il 20% ciascuno.[18]

Grafico della distribuzione dei doppi legami negli isomeri trans-C18:1: confronto tra origine da ruminanti e idrogenazione industriale.
Distribuzione degli Isomeri trans-C18:1: Grassi da Ruminanti vs Industriali.

Acidi grassi trans di origine industriale e salute umana

Il consumo dei grassi trans industriali non ha effetti benefici evidenti né alcun valore intrinseco, oltre al loro contributo calorico; dal punto di vista della salute, sono solo dannosi, avendo effetti nocivi su:

  • livelli dei lipidi sierici;
  • cellule endoteliali;
  • processo infiammatorio;
  • altri fattori di rischio per le malattie cardiovascolari.

Inoltre sono associati positivamente con il rischio di cardiopatia coronarica (CHD), e di morte improvvisa per cause cardiache e diabete.[6][7][19]

Effetti a livello plasmatico

I livelli plasmatici di colesterolo delle lipoproteine a bassa densità (LDL-C) e delle lipoproteine ad alta densità (HDL-C) sono indicatori di rischio per lo sviluppo della CHD.

  • elevati livelli di LDL-C sono associati con un aumento del rischio;
  • elevati livelli di colesterolo HDL si associano a una ridotta incidenza del rischio.

Il rapporto tra il livello del colesterolo totale e dell’HDL-C è quindi spesso usato come indicatore di rischio combinato per la malattia cardiaca: maggiore è il rapporto, maggiore è il rischio.[20]

I grassi trans hanno effetti avversi sui lipidi sierici. Questi effetti sono stati valutati in studi di alimentazione controllata con sostituzione isocalorica di acidi grassi saturi o cis-insaturi con grassi trans. Tale sostituzione:

  • aumenta i livelli dell’LDL-C;
  • riduce quelli dell’HDL-C, a differenza degli acidi grassi saturi che aumentano i livelli dell’HDL-C se utilizzati come sostituti in studi analoghi;
  • aumenta il rapporto tra colesterolo totale e HDL-C, fino a valori pari a circa il doppio di quelli ottenuti con acidi grassi saturi; è stato quindi stimato che gli TFA provochino circa il 6% degli eventi coronarici negli USA.[21]

Inoltre gli acidi grassi trans:

  • causano un aumento delle LDL-C piccole e dense, che sono associate a un maggiore rischio di CHD, anche in presenza di LDL-C relativamente normale;[22]
  • aumentano i livelli ematici dei trigliceridi, un fattore di rischio indipendente per la CHD;[23]
  • aumentano i livelli della lipoproteina(a), un importante fattore di rischio coronarico.[6]

Dal 2004, studi prospettici hanno dimostrato che la relazione tra l’assunzione di grassi trans e l’incidenza di CHD è maggiore di quella prevedibile sulla base delle sole variazioni dei lipidi sierici, suggerendo che i TFA influenzino altri fattori di rischio, quali l’infiammazione e la disfunzione delle cellule endoteliali.[6][24]

Infiammazione e disfunzione delle cellule endoteliali

Il ruolo dell’infiammazione nell’aterosclerosi, e di conseguenza nella CHD, ha acquisito sempre maggiore rilevanza negli ultimi anni.

L’interleuchina-6, la proteina C-reattiva (CRP), e un’aumentata attività del fattore di necrosi tumorale (TNF) sono marcatori dell’infiammazione.[25]

Nelle donne una maggiore assunzione di grassi trans è associata a un’aumentata attività del sistema TNF, e in quelle con un elevato indice di massa corporea con aumentati livelli di interleuchina-6 e CRP. Ad esempio, la differenza nei livelli di proteina C-reattiva osservata con un’assunzione media di grassi trans pari al 2,1% dell’apporto energetico giornaliero totale, rispetto allo 0,9%, corrisponde a un aumento del rischio di malattia cardiovascolare del 30%. Risultati simili sono stati riportati in pazienti con malattia cardiaca, in studi randomizzati e controllati, in studi in vitro e in studi in cui sono stati analizzati i livelli di membrana degli acidi grassi trans, un biomarker della loro assunzione dietetica.

Quindi, i grassi trans promuovono l’infiammazione, e la loro azione pro-infiammatoria può spiegare parte dei loro effetti sulla CHD che, come visto, sono maggiori di quanto ci si aspetterebbe a seguito dei soli effetti sulle lipoproteine sieriche.[5]

Attenzione: la presenza di infiammazione è un fattore di rischio indipendente non solo per la CHD ma anche per la resistenza all’insulina, il diabete, le dislipidemie e l’insufficienza cardiaca.[26]

Un altro sito di azione degli acidi grassi trans può essere la funzione endoteliale. Diversi studi hanno suggerito l’associazione tra una loro maggiore assunzione e un aumento dei livelli dei biomarcatori circolanti della disfunzione endoteliale, come E-selectina, sICAM-1 e sVCAM-1.[27]

Altri effetti

Studi in vitro hanno dimostrato che i grassi trans influenzano il metabolismo lipidico attraverso diverse vie.

  • Alterano la secrezione, la composizione lipidica e le dimensioni dell’apolipoproteina B-100 (Apo B-100).[28]
  • Aumentano l’accumulo cellulare e la secrezione di colesterolo libero e di esteri del colesterolo da parte degli epatociti.[29]
  • Alterano, negli adipociti, l’espressione dei geni per il PPAR-γ, la lipoprotein lipasi e la resistina, proteine con un ruolo centrale nel metabolismo degli acidi grassi e del glucosio.[30]

Cardiopatia coronarica

Gli acidi grassi trans sono un fattore di rischio cardiovascolare indipendente.[6]

Dai primi anni ’90, l’attenzione si è focalizzata sui loro effetti sui lipidi plasmatici e sulla concentrazione delle lipoproteine.[4]

Inoltre, quattro importanti studi prospettici, che hanno coinvolto circa 140.000 soggetti monitorati per 6–14 anni, hanno trovato evidenze epidemiologiche positive che mettono in relazione i livelli di questi acidi grassi nella dieta e il rischio di CHD.
I quattro studi sono “The Health Professionals Follow-up Study”, “The Alpha-Tocopherol Beta-Carotene Cancer Prevention Study”, “The Nurses’ Health Study”, e “The Zutphen Elderly Study”. Questi studi riguardano popolazioni talmente diverse che molto probabilmente i risultati sono applicabili all’intera popolazione.[31][32][33]

Una meta-analisi di questi studi ha mostrato che un 2% di aumento nell’apporto energetico dai grassi trans era associato con un aumento del 23% nell’incidenza di CHD. Il rischio relativo era di 1,36 nel “The Health Professionals Follow-up Study”, 1,14 nel “The Alpha-Tocopherol Beta-Carotene Cancer Prevention Study”; 1,93 (1,43-2,61) nel “The Nurses’ Health Study” e 1,28 (1,01-1,61) nel “The Zutphen Elderly Study”.

Pertanto, il rischio aumenta notevolmente anche in caso di assunzioni ridotte: il 2% dell’apporto energetico totale in una dieta da 2.000 kcal corrisponde a 40 kcal, ovvero circa 4–5 g di grassi (all’incirca un cucchiaino).

Inoltre, in tre di questi studi l’associazione tra l’assunzione di grassi trans di origine industriale e il rischio di cardiopatia coronarica era più forte di una corrispondente associazione con l’assunzione di acidi grassi saturi. Nel “The Zutphen Elderly Study” questa associazione non è stata indagata.

A causa di questi gravi effetti avversi, gli autori dello studio hanno osservato che non sarebbe etico condurre studi randomizzati a lungo termine volti a valutare il loro impatto diretto sull’incidenza della cardiopatia coronarica.[6][34]

Ulteriori prove degli effetti negativi sulla CHD

Uno studio condotto su una popolazione australiana con un primo attacco di cuore e nessuna precedente storia di cardiopatia coronarica o iperlipidemia ha evidenziato un’associazione positiva tra i livelli di acidi grassi trans nel tessuto adiposo e il rischio di un infarto miocardico non fatale.

E’ stato dimostrato che la presenza nel tessuto adiposo dell’acido grasso trans C18:1Δ7t, che si ritrova sia nei grassi animali che vegetali, era un predittore indipendente di un primo infarto miocardico. Sembra quindi che solo una parte degli effetti negativi dei grassi trans avvengo attraverso le lipoproteine plasmatiche.

Nel corso di questo studio, a metà del 1996, i grassi trans furono eliminati dalle margarine vendute in Australia, fornendo un’opportunità unica per studiare la relazione temporale tra la loro l’assunzione e i loro livelli nel tessuto adiposo. E’ stato dimostrato che scomparivano dal tessuto adiposo sia dei pazienti che dei controlli con un tasso di circa il 15% del totale degli acidi grassi trans/anno.[35]

Un altro studio condotto in Costarica ha trovato un’associazione positiva tra infarto miocardico e acidi grassi trans.[36]

In un ampio studio caso-controllo condotto a livello di comunità, i livelli degli TFA nelle membrane degli eritrociti sono stati associati, dopo correzione per gli altri fattori di rischio, con un aumento del rischio di morte cardiaca improvvisa.[37][38]

Inoltre, tale aumento del rischio è apparso correlato ai livelli dei trans-C18:2, associati a una triplicazione del rischio, ma non ai livelli di trans-C18:1 nella membrana cellulare, che rappresentano la principale classe di isomeri degli acidi grassi trans presenti negli alimenti.[38]

Quindi, per evitare i loro effetti nocivi, di gran lunga peggiori in media a quelli dovuti ai contaminanti alimentari o ai residui dei pesticidi, è necessario evitarli o limitarne il consumo a meno dello 0,5% dell’apporto energetico giornaliero.[6]

Diabete

In uno studio prospettico che ha coinvolto 84.204 infermiere di età compresa tra i 34 e i 59 anni, senza nessuna storia pregressa di diabete, malattia cardiovascolare e cancro, analizzate tra il 1980 e il 1996, e appartenenti al “The Nurses’ Health Study”, l’apporto di acidi grassi trans era correlato in modo significativo con il rischio di sviluppare il diabete di tipo 2. Dopo aggiustamenti per altri fattori di rischio l’apporto di grassi trans era positivamente associato con l’incidenza del diabete, con un incremento del rischio superiore al 39%.[39][40]

Dati provenienti da studi di intervento controllati hanno dimostrato che gli acidi grassi trans potrebbero compromettere la sensibilità all’insulina nei soggetti affetti da insulino-resistenza e diabete di tipo 2 (gli acidi grassi saturi provocano una risposta analoga, senza differenze significative tra questi ultimi e i TFA) in misura maggiore rispetto agli acidi grassi insaturi, in particolare l’isomero dell’acido linoleico coniugato (CLA), il trans-10, cis-12-CLA.

Attenzione va posta ad alcuni integratori contengono isomeri del CLA e possono essere diabetogeni e proaterogenici in soggetti con resistenza all’insulina.

Nessun effetto significativo riguardo alla sensibilità all’insulina è stato invece osservato in soggetti sani e magri.[41]

Acidi grassi trans dai ruminanti e salute umana

Gli acidi grassi trans dai ruminanti, nelle quantità effettivamente consumate nella dieta, non sono pericolosi per la salute umana.[7]

Quattro studi prospettici hanno valutato la relazione tra la loro assunzione e il rischio di CHD senza identificare alcuna associazione significativa.[42]

Uno studio del 2008 ha analizzato i dati provenienti da quattro studi di coorte danesi. In Danimarca, il consumo di prodotti lattiero-caseari è elevato e l’intervallo di assunzione dei grassi trans provenienti dai ruminati piuttosto ampio, sino al 1,1% dell’energia. In altri paesi, il loro consumo per la maggior parte delle persone è più basso del 1% dell’energia, mentre negli USA è ≈ 0,5% dell’energia.[18]

Dopo correzione per altri fattori di rischio, non è stata trovata alcuna significativa associazione tra il loro consumo e l’incidenza di CHD, confermando le conclusioni dei quattro precedenti studi prospettici.[42]

L’assenza di rischio di CHD con i TFA dai ruminanti rispetto a quelli industriali può essere dovuta alla minore assunzione. Basti considerare che per gli Statunitensi la maggior parte degli acidi grassi trans sono di origine industriale, e che i livelli di grassi trans nel latte e nella carne sono bassi, dall’1% all’8% del totale dei grassi.[43]

L’assenza di un rischio più elevato può essere dovuta anche alla presenza di isomeri differenti.[44] Gli acidi grassi trans dai ruminanti e quelli industriali condividono molti isomeri, ma ci sono differenze quantitative:

  • il livello di acido vaccenico è più alto nei grassi dei ruminanti, 30–50% degli isomeri trans-C18:1;
  • il gruppo degli isomeri del trans-C18:2, presente negli oli fritti, deodorinizzati e in alcuni oli parzialmente idrogenati, non lo è in quantità apprezzabile nel grasso dei ruminanti.[18]

Altri fattori non ancora noti e potenzialmente protettivi potrebbero superare gli effetti nocivi dovuti ai grassi trans dai ruminanti.[17]

Confronto quantitativo dei principali isomeri dei TFA negli oli vegetali idrogenati industriali rispetto ai TFA dai ruminanti.
Isomero del TFA Nomenclatura chimica Fonte primaria Proporzione tipica (% dei TFA totali) Associazione con il rischio di malattie cardiovascolari
Acido elaidico trans-18:1 (Δ9t) Industriale (idrogenazione parziale) 15% – 30% Forte correlazione positiva (aterogeno)
Acido vaccinico trans-18:1 (Δ11t) Grasso da ruminanti/Latticini (bioidrogenazione) 50%–80% Correlazione neutra/inversa ai livelli dietetici tipici
Altri isomeri monotrans 18:1 trans-18:1 (da Δ6t a Δ10t, Δ12t) Industriale (idrogenazione parziale/deodorizzazione) 50%–70% (combinati) Correlazione positiva
Isomeri dieni trans trans-18:2 (es. Δ9t,12t) Raffinazione industriale ad alte temperature 0,5%–5,0% Forte correlazione positiva
Acido linoleico coniugato (CLA) da ruminanti cis-9, trans-11 CLA (acido rumenico) Bioidrogenazione nei ruminanti 10%–20% (del CLA totale) Neutra/Potenzialmente benefica ad assunzioni normali

Normative che disciplinano il contenuto di acidi grassi trans

Man mano che le prove scientifiche hanno messo sempre più in evidenza i rischi associati al consumo di acidi grassi trans, diversi paesi hanno affrontato la questione in momenti diversi e con modalità diverse. Di seguito viene fornita una panoramica degli sviluppi nell’Unione Europea, negli Stati Uniti, in Australia e in Canada. Trattandosi di una questione in continua evoluzione, è possibile che i vari paesi abbiano ulteriormente modificato la propria normativa in materia dopo la stesura del presente articolo.

Limiti normativi, restrizioni e divieti globali suI TFA industriali nelle principali giurisdizioni internazionali.
Giurisdizione/Organizzazione Autorità di regolamentazione Misura politica/Limite legale Anno di attuazione Ambito di applicazione e dettagli
Unione Europea Commissione Europea (regolamento UE 2019/649) Massimo 2 g di grassi trans industriali per 100 g di grassi totali 2021 Si applica a tutti i prodotti alimentari destinati al consumatore finale e alla vendita al dettaglio
Stati Uniti Food and Drug Administration (FDA) Revoca dello stato GRAS per gli oli parzialmente idrogenati (divieto) 2018–2020 Vieta gli oli parzialmente idrogenati nella produzione delle forniture alimentari
Canada Health Canada Avviso di proibizione degli oli parzialmente idrogenati negli alimenti (divieto) 2018 Vieta l’uso, l’importazione e la vendita di oli parzialmente idrogenati in tutti gli alimenti venduti in Canada
Australia e Nuova Zelanda Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) Riformulazione industriale volontaria ed etichettatura obbligatoria 2007 Monitoraggio dei livelli; etichettatura obbligatoria se si vanta l’assenza di grassi saturi/trans
Linee guida globali Organizzazione Mondiale della Sanità (strategia WHO REPLACE) Obiettivo di eliminazione globale (≤2% dei grassi totali o divieto dei PHO) 2018–2023 Appello globale per eliminare gli acidi grassi trans di produzione industriale dalla catena alimentare

USA

Negli USA, fino al 1985 non vi erano prove di effetti avversi dei grassi trans e uno studio del 1975 non ne evidenziò sul colesterolo. Il loro uso nei fast food crebbe negli anni ’80 quando, demonizzati i grassi saturi, McDonald’s passò dal sego di bue all’olio vegetale.

Nel 1985, la FDA concluse che tali acidi e l’acido oleico influivano in modo simile sul colesterolo, ma ben presto la pericolosità dei TFA fu provata da studi clinici ed epidemiologici.

Dal gennaio 2006 la FDA ha imposto l’indicazione in etichetta. Nel 2005 il Dipartimento dell’Agricoltura ha inserito i TFA nella piramide alimentare e nel 2006 l’American Heart Association ne ha raccomandato il limite all’1% calorico. New York ne ha vietato l’uso nei ristoranti nel 2008, seguita dalla California nel 2010–2011.

La svolta è del 16 giugno 2015: la FDA ha revocato lo status GRAS agli oli parzialmente idrogenati. Con l’adeguamento fino al 2018–2019 si è giunti a un divieto federale dei grassi trans industriali.[8][9]

Australia

Dal giugno 1996 sono stati eliminati dalla margarina locale, che prima copriva circa il 50% dell’apporto giornaliero nel paese.[35]

Europa

Nel 2003 la Danimarca decise di eliminare i TFA industriali. La CE chiese il ritiro della legge per mancata armonizzazione comunitaria, ma nel 2007 archiviò la procedura a fronte di crescenti prove scientifiche di pericolosità.

Il modello danese fu adottato da Austria e Svizzera (2009), Islanda, Norvegia e Ungheria (2011), Estonia e Georgia (2014).

Per uniformare il mercato unico, il 24 aprile 2019 la Commissione ha emanato il Regolamento (UE) 2019/649, fissando un limite massimo obbligatorio di 2 g di grassi trans industriali per 100 g di grassi totali negli alimenti, operativo dal 2 aprile 2021.[10]

Canada

Il Canada, nel 2005, ha introdotto l’obbligo di mostrare il contenuto di TFA negli alimenti preconfezionati.

Dalla fine del 2018, l’uso degli oli parzialmente idrogenati è stato finalmente vietato, a seguito della loro inclusione nell”Elenco dei contaminanti e di altre sostanze adulteranti” di Health Canada.

Pertanto, a seguito di questi divieti federali e internazionali in Nord America e nell’Unione Europea, i grassi trans industriali sono stati in gran parte eliminati dalla catena alimentare commerciale. Nelle regioni in cui non si applicano limiti di legge o quando si consumano prodotti di ristoranti e panetterie non soggetti a rigide norme di preconfezionamento al dettaglio, i consumatori devono comunque prestare attenzione leggendo gli elenchi degli ingredienti alla ricerca di termini come “oli vegetali parzialmente idrogenati”, poiché occasionalmente possono persistere piccole quantità residue o deroghe.

Nota: le etichette alimentari non sono obbligatorie nei ristoranti, nelle panetterie e in molti altri punti vendita al dettaglio di prodotti alimentari.[45]

Riformulazione dei prodotti alimentari

Le organizzazioni di sanità pubblica, inclusa l’OMS dal 2006, raccomandano di ridurre i grassi trans: la loro quasi eliminazione negli USA potrebbe prevenire fino a 280.000 casi di malattie cardiovascolari all’anno.[8]

Industrie e ristoranti possono sostituire gli oli parzialmente idrogenati con alternative sicure.[8] In Danimarca, tale eliminazione non ha aumentato i grassi saturi né alterato costi e qualità, grazie all’uso prevalente di acidi grassi cis-insaturi.[46]

Nel 2009, Stender e colleghi hanno dimostrato che in alimenti come patatine, biscotti e popcorn i TFA possono essere sostituiti, a costi simili, con miscele di acidi grassi saturi, monoinsaturi e polinsaturi, garantendo benefici nutrizionali superiori rispetto al semplice rimpiazzo con grassi saturi.[47]

Tuttavia, occorre cautela: i grassi saturi sono aumentati del 33% in biscotti e torte e del 24% nei popcorn da microonde. Pur essendo meno nocivi dei TFA, restano inferiori ai grassi insaturi.[47]

Analizzando supermercati e fast food dal 2005 al 2014, lo stesso gruppo ha evidenziato la riduzione o scomparsa dei TFA nell’Europa occidentale, a fronte di livelli ancora elevati nell’Europa orientale e sud-orientale.[48][49]

Nel 2010 Mozaffarian e colleghi hanno riscontrato nei supermercati e ristoranti statunitensi una generale diminuzione dei TFA (tra il 1993 e il 2009) non accompagnata da alcun incremento sostanziale dei grassi saturi.[50]

Fonti alimentari

Sebbene l’uso di grassi contenenti acidi grassi trans sia stato vietato in Nord America, in Australia e nell’Unione Europea, la situazione è diversa nel resto del mondo, dove molti alimenti ad alto contenuto di TFA sono ampiamente consumati.
Negli Stati Uniti, la maggior parte di questi acidi grassi proveniva da oli vegetali parzialmente idrogenati, con un consumo medio da questa fonte rimasto costante sin dagli anni ′60.[8]
Va notato che i seguenti valori relativi agli acidi grassi trans devono essere interpretati con cautela poiché, come già detto, molti fast food, ristoranti e industrie potrebbero aver modificato, o aver dovuto modificare, il tipo di grasso utilizzato per la frittura e la cottura da quando sono state condotte queste analisi.[49]
I valori riportati, salvo diversa indicazione, si riferiscono alla percentuale di acidi grassi trans per 100 g di acidi grassi.

Margarina

Deleted: Tra gli alimenti ricchi di acidi grassi trans la margarina, in bastoncini o dura, ne ha avuto la percentuale più alta. Tuttavia, i loro livelli hanno iniziato a ridursi quando il miglioramento della tecnologia ha permesso la produzione di margarine più morbide, che sono divenute popolari. Esistono comunque differenze nel contenuto di grassi trans di margarine provenienti da diversi paesi.[49][51]

  • Il contenuto più alto, 13–16,5%, si ritrova nelle margarine morbide provenienti dall’Islanda, Norvegia e Regno Unito.
  • Un contenuto minore è presente in quelle dall’Italia, Germania, Finlandia e Grecia, rispettivamente il 5,1%, 4,8%, 3,2%, e 2,9%.
  • In Portogallo, Paesi Bassi, Belgio, Danimarca, Francia, Spagna e Svezia il contenuto è inferiore al 2%.[52][53]

Stati Uniti e Canada sono in ritardo rispetto all’Europa, ma negli Stati Uniti, con l’introduzione dell’etichettatura dei grassi trans negli alimenti e una maggiore consapevolezza da parte dei consumatori dei rischi associati al loro consumo, si sta verificando un cambiamento. Per questo motivo, attualmente, negli Stati Uniti, la margarina è considerata un fattore secondario nell’assunzione di acidi grassi trans, mentre le fonti principali sono i prodotti da forno industriali e da fast food come torte, biscotti, cialde, cracker, bocconcini di pollo, patatine fritte o popcorn da microonde.[50]

Shortening vegetali

Il contenuto di acidi grassi trans negli shortening vegetali varia dal 6% al 50% e differisce a seconda dei paesi: in Germania, Austria e Nuova Zelanda risulta inferiore rispetto a Francia o Stati Uniti.
Tuttavia, analogamente alle margarine, il loro tenore di grassi trans è in diminuzione.
In Germania è passato dal 12% del 1994 al 6% del 1999, in Danimarca si attestava al 7% (nel 1996), mentre in Nuova Zelanda era pari a circa il 6% (nel 1997).[15]

Oli vegetali

Al momento gli oli vegetali non idrogenati utilizzati per condire le insalate o per cucinare non contengono acidi grassi trans o ne contengono solo piccole quantità.

La lavorazione di questi oli può comportarne la produzione di piccole quantità, variabili da 0,05 g/100 g di prodotto per l’olio di oliva extra-vergine a 2,42 g/100 g di prodotto per l’olio di colza. Quindi il loro contributo al contenuto di grassi trans dei cibi attualmente consumati è molto piccolo.[13]

Un’eccezione è rappresentata dagli oli vegetali idrogenati pachistani, il cui contenuto in TFA varia dal 14% al 34%.[54]

Minestre pronte

Tra gli alimenti ricchi di grassi trans le minestre pronte ne contengono quantità significative, che variano dal 10% del brodo di manzo al 35% della crema di cipolle. Quindi, se consumate di frequente contribuiscono in grande misura all’apporto di tali acidi grassi nella dieta.[55]

Alimenti trasformati

Gli acidi grassi trans, grazie alle loro proprietà sono utilizzati nella preparazione di molti alimenti trasformati come biscotti, torte, cornetti, dolci e altri prodotti da forno e, nella dieta consumata in Nord America, i prodotti da forno ne sono la principale fonte. Naturalmente, il loro contenuto in grassi trans dipende dal tipo di grassi utilizzati nella lavorazione.[55]

Salse

La maionese, i condimenti per le insalate e altre salse apportano quantità di grassi trans piccole o nulle.[55]

Latte umano e alimenti per neonati

Il contenuto di acidi grassi trans del latte umano riflette il contenuto in tali grassi della dieta materna nel giorno precedente, è compreso tra 1% e il 7% ed è in diminuzione dal 7,1% del 1998 al 4,6% del biennio 2005–2006.

Gli alimenti per lattanti hanno valori di grassi trans in media di 0,1%–4,5%, con una marca che raggiunge il 15,7%.
Gli alimenti per bambini ne contengono più del 5%.[56]

Fast food e ristoranti

Nei fast food e ristoranti, per la frittura, vengono utilizzati shortening vegetali, quindi con elevate quantità di acidi grassi trans; pertanto i cibi venduti possono contenerne quantità relativamente alte. Fonti sono letorte salate fritte, patatine fritte, bocconcini di pollo, hamburger, pesce fritto e pollo fritto.

Gli articoli pubblicati da Stender e colleghi dal 2006 al 2009 hanno dimostrato che il contenuto di acidi grassi trans nelle patatine fritte e nei bocconcini di pollo variava notevolmente a seconda del paese, della catena di fast food e persino dei singoli punti vendita all’interno di una stessa città, a seconda dell’olio di frittura utilizzato. Ad esempio, l’olio utilizzato nei punti vendita statunitensi e peruviani di una grande catena conteneva il 23–24% di grassi trans, mentre nei punti vendita europei la percentuale media era di circa il 10%, con la Danimarca che scendeva fino all’1–5%.

Di conseguenza, un singolo pasto a base di patatine fritte e bocconcini di pollo acquistato da McDonald’s a New York conteneva oltre 10 g di TFA, mentre lo stesso pasto acquistato da KFC in Ungheria raggiungeva quasi i 25 g.[46][51]

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Tè nero: lavorazione, proprietà, benefici per la salute

Il tè nero, al pari delle altre varietà di tè, è un infuso di foglie lavorate di Camellia sinensis, pianta appartenente alla famiglia delle Theaceae.

A differenza di quanto accade per il tè verde, nel corso della lavorazione delle foglie per la produzione del tè nero si verifica la quasi completa ossidazione delle sostanze in esse contenute, in particolare le catechine, un tipo di polifenoli appartenenti al gruppo dei flavonoidi.
Il colore delle foglie lavorate è scuro e l’infuso, da preparare utilizzando un filtro a persona, o un cucchiaino a persona nel caso del prodotto sfuso, per un tempo di infusione di 3-4 minuti in acqua a 95-100 °C, è di colore rosso bruno.

Il tè è una bevanda che ha origini molto antiche, risalenti a quasi 4000 anni fa. E’ una delle bevande più consumate, soprattutto in Asia, dove prevale, in special modo in Cina e Giappone, il consumo del tè verde. Di contro in occidente il tè nero è la varietà più consumata, e lo è anche a livello globale rappresentando circa il 78% del mercato della bevanda.

L’ossidazione subita dalle foglie nel corso della lavorazione riduce i potenziali effetti benefici ascritti ai polifenoli inizialmente presenti.

Indice

Come si produce il tè nero

Per la produzione di tutti i tipi di tè si utilizzano le foglie fresche e più giovani di Camellia sinensis, ritenute di qualità superiore rispetto a quelle più vecchie.

La lavorazione che porterà alla produzione di foglie essiccate pronte per la preparazione del tè nero si compone di quattro fasi: appassimento o asciugatura, arrotolamento, ossidazione, ed essicazione. Questo tipo di lavorazione porta alla quasi totale ossidazione delle sostanze presenti, in particolare delle catechine.

L’appassimento o asciugatura è il processo attraverso il quale viene rimossa l’acqua presente nelle foglie, che ne costituisce circa il 75% del peso, determinando quindi la concentrazione della linfa. L’appassimento, che migliora anche la lavorazione successiva, può essere ottenuto in tre modi differenti:

  • esponendo le foglie alla luce solare;
  • attraverso processi indoor, riscaldando in maniera appropriata le stanze in cui sono riposte le foglie;
  • ricorrendo all’utilizzo di macchinari che ventilano le foglie.

All’appassimento segue l’arrotolamento che, rompendo il tessuto fogliare, facilita la fuoriuscita della linfa e promuove la successiva ossidazione dei polifenoli.

La fase successiva è quella dell’ossidazione, impropriamente detta anche fermentazione. In questo passaggio si verifica l’ossidazione enzimatica, catalizzata dalla polifenolo ossidasi (EC 1.10.3.1), e non enzimatica, per azione dell’ossigeno atmosferico, di circa il 90-95% dei polifenoli presenti. L’ossidazione è accompagnata anche da altri cambiamenti che renderanno le foglie da verdi a rosse. Fattori cruciali sono anche la temperatura, in genere sui 25°C, il pH, l’umidità, 95% o più, la ventilazione e la durata. Questo passaggio è fondamentale nel determinare la qualità del tè, in quanto gli conferisce le sue caratteristiche organolettiche e la composizione in polifenoli, ben diverse da quelle del tè verde che viene prodotto in modo tale da minimizzare i processi di ossidazione.
Da notare che il contenuto in caffeina non varia significativamente.

L’ultima fase è quella dell’essiccazione. Viene condotta a una temperatura di 80-90 °C per circa 20-25 minuti. L’elevata temperatura inattiva la polifenolo ossidasi arrestando i processi di ossidazione enzimatica.

Tearubigine e teaflavine

I processi ossidativi che si verificano durante la produzione del tè nero interessano le catechine monomeriche e gallate, in misura minore i glicosidi delle catechine, in special modo la miricetina, e composti non flavonoidi, ad esempio la teagallina, e portano alla formazione di polifenoli complessi quali le tearubigine, le teaflavine e gli acidi teaflavici.

Le tearubigine, polimeri di catechine di colore brunastro non ancora ben caratterizzati, sono i principali polifenoli del tè nero, rappresentando circa il 20% del peso dell’estratto. Contribuiscono alla ricchezza di gusto, il cosiddetto “corpo”, oltre che al colore.

Le teaflavine, dimeri di catechine di colore rosso-arancio, costituiscono circa il 3-5% del peso dell’estratto e contribuiscono al gusto vivace e astringente, oltre che al colore.
Le principali teaflavine sono:

  • teaflavina-3-gallato;
  • teaflavina-3’-gallato;
  • teaflavina-3-3’-digallato, la più abbondante.

Formule di struttura delle teaflavine, dimeri di catechine presenti nel tè nero

Benefici per la salute

I benefici per la salute del tè nero sono dovuti in gran parte ai suoi polifenoli complessi, tearubigine e teaflavine, essendo le catechine per la maggior parte ossidate nel corso della lavorazione delle foglie.
Di seguito tre esempi.

  • Sono stati messi in evidenza effetti antivirali delle teaflavine che, analogamente alle catechine, sembrano essere efficaci in particolare nei confronti dei virus a RNA singolo a filamento positivo. Tra questi virus si annoverano anche SARS-CoV-1 e SARS-CoV-2, virus appartenenti alla famiglia dei Coronaviridae. Al pari delle catechine, anche per l’azione antivirale delle teaflavine sembrano essere importanti i gruppi galloile.
  • I fitochimici presenti nel tè nero, come quelli del tè verde, sembrano in grado di ridurre l’indice glicemico degli alimenti ricchi di amido. L’effetto sembra dovuto all’inibizione dell’attività della alfa-amilasi pancreatica e di altri enzimi digestivi, e al legame diretto con l’amido, in conseguenza del quale si verrebbe a ridurre la superficie disponibile all’attacco degli enzimi digestivi stessi. L’inibizione è maggiore per gli alimenti privi di glutine, sembra a causa dell’azione del glutine sui polifenoli complessi che quindi non sarebbero in grado di interagire con il polisaccaride. Per approfondimenti si veda l’articolo sui polifenoli del tè.
  • Tearubigine e teaflavine sembrano avere un effetto anticariogeno dovuto all’azione inibitoria sulla amilasi batterica e salivare, azione che appare più efficace di quella delle catechine del tè verde. Il tè nero sembra anche in grado di ridurre la produzione di acidi nella cavità orale.

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