Carotenoidi: definizione, struttura, classificazione

Carotenoidi: contenuti in breve

Cosa sono i carotenoidi?

Una Fonte di Carotenoidi: le Carote
Fig. 1 – Carote

I carotenoidi sono pigmenti liposolubili (si sciolgono nei grassi) ampiamente presenti in natura.
I carotenoidi sono stati scoperti nel corso del XIX secolo.
Nel 1831 Wachen propose il termine “carotene” per un pigmento cristallizzato dalla carota.
Berzelius chiamò i pigmenti gialli più polari estratti dalle foglie durante l’autunno “xantofille” (in origine “filloxantine”), dal greco xanthos, che significa giallo, e phyllon, che significa foglia.
Tswett riuscì a separare molti pigmenti e chiamò l’intero gruppo “carotenoidi”.

Si ritrovano nei cromoplasti delle piante e di alcuni altri organismi fotosintetici come le alghe, in alcuni tipi di funghi e batteri, e sono prodotti anche da alcuni invertebrati (Afidi).
Si contano più di 750 diverse molecole con colorazione variabile dal rosso (ad es. il licopene) all’arancio (ad es. l’alfa-carotene, il beta-carotene, e il gamma-carotene) fino al giallo (ad es. la luteina, la alfa-criptoxantina o la violaxantina); più di 100 sono stati trovati nella frutta e verdura.
In alcune piante verdi e nelle loro parti in genere più il verde è intenso e maggiore è in contenuto in carotenoidi; ad esempio, il contenuto in carotenoidi del cavolo verde pallido è inferiore all’1% rispetto a quella del cavolo verde scuro.
I carotenoidi della frutta sono molto vari, e quelli dei frutti maturi possono essere diversi da quelli dei frutti acerbi.
Sono ampiamente presenti anche negli animali e nei microorganismi.
Negli organismi in cui sono presenti i carotenoidi svolgono diverse e importanti funzioni.

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Struttura chimica dei carotenoidi

I carotenoidi una classe di composti idrocarburici contenenti 40 atomi di carbonio (tetraterpeni), con una struttura caratterizzata dalla presenza di numerosi doppi legami coniugati che ne determinano il colore (funzionano come un cromoforo fotoassorbente): all’aumentare del numero dei doppi legami coniugati il colore vira dal giallo pallido, all’arancione fino al rosso.
In natura si ritrovano principalmente nella configurazione isomerica trans, più stabile, sebbene siano presenti anche piccole quantità di isomeri cis (che possono essere prodotti dalle forme trans anche durante la lavorazione).
Tradizionalmente, ai carotenoidi sono stati assegnati nomi comuni provenienti dalla fonte biologica da cui sono stati isolati. Tuttavia esiste anche una nomenclatura semisistematica che permette di assegnare ai carotenoidi nomi in modo da definirne e descriverne la struttura.

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Classificazione dei principali carotenoidi

Sulla base della presenza o meno di ossigeno nella molecola possono essere suddivisi in:

  • xantofille, che contengono ossigeno, come:

Anteraxantina
Astaxantina (rosso)
Auroxantina
Bixina, E160b
Cantaxantina (rosso), E161g
Capsantina, E160c
Capsorubina, E160c
β-Carotene-5,6-epossido
alfa-Criptoxantina (giallo)
beta-Criptoxantina (arancio)
Crocetina
Luteina (giallo), E161b
Luteina-5,6-epossido o taraxantina
Luteoxantina
Licofilla
Licoxantina
Neoxantina
Rubixantina
Tunaxantina
Violaxantina (giallo)
Zeaxantina (giallo-araancio)
Zeinoxantina

  • caroteni, privi di ossigeno, come:

alfa-Carotene (arancio)
beta-Carotene (arancio), E160a
delta-Carotene
gamma-Carotene (arancio)
Fitoene (senza colore)
Fitofluene
Licopene (rosso), E160d
Neurosporene
alfa-Zeacarotene
beta-Zeacarotene
zeta-Carotene

Sulla base della struttura chimica possono essere suddivisi in:

  • caroteni aciclici: costituiti da una catena carboniosa lineare, come:

zeta-Carotene
Fitoene (incolore)
Licopene (rosso), E160d
Neurosporene
Fitofluene

  • caroteni ciclici: contenenti una o due strutture cicliche, come:

alfa-Carotene (arancio)
beta-Carotene (arancio), E160a
gamma-Carotene (arancio)
delta-Carotene
alfa-Zeacarotene
beta-Zeacarotene

  • idrossicarotenoidi o carotenoli: contenenti almeno un gruppo idrossilico (quindi xantofille), come:

alfa-Criptoxantina (giallo)
beta-Criptoxantina (arancio)
Luteina (giallo), E161b
Licofilla
Licoxantina
Rubixantina
Zeaxantina (giallo-arancio)
Zeinoxantina

  •  epossicarotenoidi: contenenti almeno un gruppo epossidico (quindi xantofille), come:

Anteraxantina
Auroxantina
beta-Carotene-5,6-epossido
Luteina-5,6-epossido
Luteoxantina
Neoxantina
Violaxantina (giallo)

  •  carotenoidi non comuni o specie-specifici, come:

Bixina, E160b
Capsantina, E160c
Capsorubina, E160c
Crocetina

Nota: mentre le foglie verdi contengono idrossi-carotenoidi non esterificati, la maggior parte dei carotenoidi presenti nei frutti maturi sono esterificati con acidi grassi. Tuttavia, quelli di alcuni frutti, in particolare di quelli che rimangono verdi a maturazione come il kiwi, subiscono una limitata o assente esterificazione.

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Gli apocarotenoidi

Gli apocarotenoidi sono una classe di carotenoidi, contenenti meno di 40 atomi di carbonio, assai diffusa in natura, con strutture estremamente differenti.
Derivano dalla perdita, per scissione ossidativa, di parte dello scheletro a 40 atomi dei carotenoidi classici; la scissione può avvenire attraverso meccanismi aspecifici, come la foto-ossidazione, o attraverso l’azione di enzimi specifici (queste attività enzimatiche, identificate nelle piante, negli animali e nei microorganismi, sono collettivamente indicate come “carotenoid cleavage dioxygenases”).
Di seguito alcuni tra gli apocarotenoidi più noti:

  • vitamina A
  • acido abscissico
  • bixina, E160b
  • crocetina
  • trans-β-apo-8’-carotenale, E160e

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