Acido linoleico: proprietà chimiche, fonti, biosintesi e ruolo biologico

L’acido linoleico è un acido grasso polinsaturo a 18 atomi di carbonio e due doppi legami cis.[1]

Nell’alimentazione umana le fonti principali sono diversi oli vegetali e i semi di molte piante.[2]

I mammiferi non sono in grado di sintetizzarlo a causa della mancanza di una specifica desaturasi, presente invece in altri gruppi di organismi, tra cui piante, microrganismi e alcuni invertebrati. Insieme all’acido alfa-linolenico, è uno dei due acidi grassi essenziali per l’uomo.[3][4]

Si ritrova sia nel tessuto adiposo, esterificato nei trigliceridi, che come componente delle membrane cellulari, esterificato nei fosfolipidi.[5]

L’acido linoleico, il più semplice degli acidi grassi polinsaturi omega-6, svolge funzioni energetiche, strutturali, metaboliche e regolatorie, sia direttamente che attraverso i suoi metaboliti.[6]

In Sintesi: Punti chiave

  • Proprietà chimiche: l’acido linoleico è un acido grasso polinsaturo omega-6 essenziale per l’essere umano.
  • Biosintesi: prodotto da batteri, piante e alcuni invertebrati tramite la Δ12-desaturasi, enzima assente nei mammiferi.
  • Fonti alimentari: ampiamente presente negli oli vegetali e nei semi, la sua concentrazione dietetica è oggi influenzata dallo sviluppo di cultivar in cui si favorisce l’acido oleico.
  • Ruolo energetico: accumulato nei trigliceridi del tessuto adiposo, può andare incontro a β-ossidazione mitocondriale e perossisomiale.
  • Funzioni: elemento strutturale delle membrane cellulari dove concorre a modularne la fluidità, agisce come ligando attivatore di PPARα e funge da precursore per la biosintesi dell’acido arachidonico e dell’acido α-linolenico.
  • Salute umana: agisce come precursore di metaboliti lipidici bioattivi coinvolti nella segnalazione cellulare e nella regolazione dell’infiammazione.

Indice

Proprietà chimiche

L’acido linoleico ha un peso molecolare pari a 280,447 g/mol, formula molecolare C18H32O2 e notazione abbreviata 18:2n-6.
Secondo la nomenclatura IUPAC il suo nome sistematico è acido (9Z,12Z)-ottadeca-9,12-dienoico.[1]

La sua base coniugata è detta linoleato, ha formula condensata C18H31O2–, ed è la forma con cui, a pH fisiologico, l’acido grasso libero si ritrova nei sistemi biologici avendo un pKa pari a circa 4,77.[7]

Formula di struttura dell'acido linoleico (LA), acido grasso polinsaturo omega-6 con 18 atomi di carbonio e due doppi legami cis.
Formula di Struttura dell’Acido Linoleico

La presenza di due doppi legami cis, in posizione 9 e 12 considerando l’estremità carbossilica, pone l’acido linoleico nel gruppo degli acidi grassi insaturi. Inoltre, poiché il primo doppio legame, rispetto all’estremità metilica, è in posizione 6, la molecola fa parte del gruppo degli acidi grassi polinsaturi omega-6 o acidi grassi omega-6, o semplicemente omega-6.[3]

In forma purificata si presenta come un liquido da incolore a paglierino, con una densità di 0,9 g/mL.[8] Il suo punto di fusione è pari a 5 °C (23 °F; 268,15 K), mentre il punto di ebollizione è pari a 230 °C (446 °F; 503,15 K) a 16 mm Hg.[1]

Proprietà chimiche e fisiche dell’acido linoleico
Categoria Parametro Specifiche Riferimento/Valore
Identificatori Nome IUPAC Nome sistematico Acido (9Z,12Z)-ottadeca-9,12-dienoico
Numero CAS Riferimento database CAS 60-33-3
PubChem CID National Center for Biotechnology Information 5280450
ChEBI ID EMBL-EBI Ontology CHEBI:17351
Caratteristiche chimiche Formula molecolare Formula elementare C18H32O2 (Linoleato: C18H31O2−)
Peso molecolare Massa molare 280,447 g/mol
Caratteristiche strutturali Classe chimica Classificazione degli acidi grassi Acido grasso a catena lunga/Acido polinsaturo omega-6
Notazione strutturale Notazione abbreviata e pKa 18:2n-6 (pKa: ≈ 4,77)
Proprietà fisiche Solubilità in acqua Solubilità Praticamente insolubile
Stato fisico Aspetto, densità e punti di transizione Liquido da incolore a paglierino (densità: 0,9 g/mL; p.f.: 5 °C; p.e.: 230 °C a 16 mm Hg)

Fonti alimentari

L’acido linoleico è il più abbondante tra gli acidi grassi polinsaturi presenti nella dieta occidentale, rappresentando l’85–90% di tutti gli omega-6 assunti.[6]

Per l’uomo, le principali fonti dietetiche sono diversi oli vegetali e i semi di molte piante, come l’olio di cartamo, di girasole, di canapa, di soia, di mais e di semi di cotone, oltre a frutti oleosi come le noci e le arachidi. Percentualmente rispetto agli altri acidi grassi polinsaturi, i valori più elevati si trovano negli oli di cartamo e di girasole, mentre l’olio di soia è rilevante per i volumi di consumo. Oltre a essere naturalmente presente negli alimenti di origine vegetale, l’acido linoleico si ritrova anche in prodotti di origine animale, quali il lardo e le uova, come conseguenza della sua presenza nei mangimi utilizzati nell’allevamento.[2]

Contenuto di acido linoleico (mg/g di lipidi totali) nelle principali fonti alimentari per l’uomo
Alimenti Acido linoleico
Olio di cartamo ≈ 740
Olio di girasole ≈ 600
Olio di canapa ≈ 550
Olio di soia ≈ 530
Olio di mais ≈ 500
Olio di semi di cotone ≈ 480
Noci ≈ 340
Noci brasiliane ≈ 250
Olio di arachidi ≈ 240
Olio di colza (canola) ≈ 190
Olio di semi di chia ≈ 180
Arachidi ≈ 140
Olio di semi di lino ≈ 135

L’acido linoleico è il principale acido grasso polinsaturo anche in alimenti che hanno un contenuto lipidico molto basso, come la frutta, i cereali e le verdure, con l’eccezione dei fagioli, nei quali rappresenta il 40–50% degli acidi grassi polinsaturi totali.[9]

Evoluzione del consumo

L’acido linoleico è l’unico acido grasso polinsaturo la cui assunzione è notevolmente aumentata nel corso del ventesimo secolo, fino a raggiungere, in media, il 6–7% dell’apporto energetico giornaliero, rispetto ai valori pre-1930 compresi tra 1% e il 2%. Di contro, l’apporto degli altri omega-6 e omega-3 è rimasto relativamente costante fin dai primi del Novecento, attestandosi al di sotto dell’1% dell’apporto energetico giornaliero. Questo incremento ha spinto il rapporto tra l’assunzione complessiva di acidi grassi polinsaturi omega-6 e omega-3 da circa 4:1 fino a valori di 16:1.[10]

L’aumento dell’assunzione di acido linoleico è stato conseguenza di diversi fattori, legati in particolare alla diffusione degli oli vegetali. Ad esempio, negli USA, nel corso del XX secolo il consumo di tali oli è aumentato di circa 20 volte.[10][11] Tale tendenza è stata guidata da:

  • la selezione di cultivar mirate a produrre semi ad alto contenuto di acido linoleico, in particolare soia e mais;[10]
  • un’aumentata disponibilità e accessibilità commerciale degli oli derivati;
  • le raccomandazioni nutrizionali volte ad aumentarne il consumo come ausilio per la riduzione dei livelli di colesterolo ematico, indicazioni che seguirono, a metà degli anni ’50, gli studi del fisiologo americano Ancel Keys.[12]

Negli USA, l’olio di soia rappresenta la principale fonte dietetica di acido linoleico, apportandone fino a circa il 45% del totale.[6]

Cultivar a basso contenuto di acido linoleico

In natura, l’acido linoleico è prodotto in concentrazioni paragonabili a quelle dell’acido α-linolenico.[13]

A partire dagli anni Trenta del secolo scorso sono state selezionate cultivar mirate a produrre semi ad alto contenuto di acido linoleico. Tuttavia, negli ultimi anni il trend sta cambiando a seguito della selezione di cultivar che producono semi con un contenuto di acido linoleico decisamente inferiore, in cui l’acido grasso è stato in gran parte sostituito dall’acido oleico.[14]

Questo processo ha permesso di ottenere oli di girasole, di cartamo e di soia ad alto contenuto di acido oleico. Man mano che queste nuove cultivar sostituiranno quelle tradizionali, si assisterà presumibilmente a una progressiva riduzione dell’apporto di acido linoleico a favore dell’acido oleico. Di conseguenza, si potrebbe osservare un ritorno a livelli di assunzione paragonabili a quelli dell’inizio del XX secolo.[15]

Questa transizione potrebbe apportare significativi benefici per la salute in quanto il consumo di acido oleico è associato al miglioramento profilo lipidico, compresi i livelli di colesterolo HDL, ed è una caratteristica distintiva della dieta mediterranea, da sempre ricca di questo acido grasso monoinsaturo grazie all’impiego dell’olio di oliva, pietra angolare di questo modello alimentare.[15]

Biosintesi

L’acido linoleico è il primo acido grasso polinsaturo omega-6 a essere sintetizzato, ed è prodotto a partire dall’acido oleico, un acido grasso monoinsaturo omega-9.[3] La reazione è catalizzata dalla Δ12-desaturasi (EC 1.14.19.6), un enzima dipendente dall’ossigeno molecolare e da sistemi di trasporto elettronico, come il citocromo b5, e comporta l’inserzione di un secondo doppio legame cis tra i carboni 6 e 7 dall’estremità metilica della molecola, quindi tra il carbonio 12 e il 13 dall’estremità carbossilica.[16][17]

Metabolismo dell'acido linoleico: dalla sintesi dall’acido oleico, alla conversione in acido alfa-linolenico, omega-6 e OXLAM.
Metabolismo dell’Acido Linoleico

Si noti che la Δ12-desaturasi catalizza il passaggio da un acido grasso omega-9 a un acido grasso omega-6.

Per molto tempo si è ritenuto che la Δ12-desaturasi fosse presente solamente nei batteri, protozoi, funghi, fitoplancton e nelle piante terrestri, e che solamente questi organismi fossero in grado di sintetizzare l’acido linoleico.[18] Tuttavia, nel 1961 fu dimostrato che anche un insetto, lo scarafaggio americano Periplaneta americana, e quindi un animale, era in grado di sintetizzarlo.[19] In seguito la sua sintesi è stata osservata anche in altri insetti e invertebrati, tra cui diversi Acari, Crostacei e Nematodi.[16]

La Δ12-desaturasi non è presente nei mammiferi, uomo compreso, che non possono quindi sintetizzare de novo l’acido linoleico. Per tale motivo, l’acido grasso assunto con la dieta riveste lo status di acido grasso essenziale.[4]

Distribuzione cellulare e tessutale

Al pari degli altri acidi grassi, in natura raramente è presente in forma libera essendo per la maggior parte legato tramite legame estere ad altre molecole organiche come steroli, glicerolo e glicerolo-3-fosfato a formare lipidi più complessi.[20]

Con l’acido palmitico e l’acido oleico, è uno dei più abbondanti acidi grassi presenti nei trigliceridi, in genere esterificato nelle posizioni sn-1 e sn-3, del tessuto adiposo e delle lipoproteine plasmatiche, dove la sua concentrazione riflette l’apporto con la dieta.[2] A questo riguardo, considerando gli USA, il grande aumento della sua assunzione con la dieta è stato accompagnato da un aumento del suo contenuto nel tessuto adiposo, aumento stimato superiore al 135%.[21]

Data la sua abbondanza e suscettibilità all’ossidazione, è l’acido grasso più comunemente ossidato nelle LDL.[22] L’ossidazione dei lipidi delle LDL è un marker di rischio per la malattia coronarica.[23]

L’acido linoleico è un componente strutturale delle membrane cellulari, in genere esterificato in posizione sn-2 dei fosfolipidi.[5]
Sebbene essenziale per lo sviluppo neurologico fetale, è presente in bassa concentrazione, meno del 2% di tutti gli acidi grassi, nei fosfolipidi del cervello, percentuale molto inferiore rispetto a quelle dell’acido palmitico, dell’acido stearico, dell’acido oleico, dell’acido arachidonico (ARA) e dell’acido docosaesaenoico (DHA), che insieme rappresentano circa l’84% degli acidi grassi presenti.[14][24]

Nell’epidermide è l’acido grasso polinsaturo più abbondante.[2]

Ruolo energetico

L’acido linoleico può essere presente nella dieta in discrete quantità. In conseguenza di ciò, anche il suo accumulo nei trigliceridi del tessuto adiposo non è trascurabile, come il suo ruolo energetico attraverso la β-ossidazione mitocondriale e perossisomiale.[3][6]

Considerando ad esempio il cervello, sebbene entri a una velocità comparabile a quella del DHA, di ARA e di altri acidi grassi, ARA e DHA sono per la maggior parte incorporati nei fosfolipidi di membrana, mentre quasi il 60% dell’acido linoleico va incontro a β-ossidazione. Inoltre parte dell’acetato prodotto è utilizzato per la sintesi del colesterolo nel cervello.[14]

La presenza di doppi legami cis causa una resa in ATP leggermente inferiore rispetto al corrispondente acido grasso saturo, l’acido stearico. Infatti, se dall’acido stearico si possono generare 122 ATP, dall’acido linoleico se ne ottengono 116,5, con una resa energetica inferiore del 4,51%.[20]

Funzioni

L’acido linoleico svolge funzioni strutturali, metaboliche e regolatorie, sia direttamente che indirettamente, essendo il precursore di molecole bioattive.

  • È un componente strutturale delle membrane cellulari.[5] Con gli altri acidi grassi polinsaturi, ha un ruolo essenziale nel regolare la fluidità di membrana, concorrendo indirettamente anche alla modulazione delle risposte dipendenti dalle proteine di membrana.[25][26]
  • A livello epidermico, in particolare nello strato corneo della pelle, come componente degli sfingolipidi, concorre alla formazione della barriera che si oppone al passaggio dell’acqua.[27]
  • È’ in grado di legarsi a PPARα attivandolo.
    PPARα interviene nella regolazione del metabolismo. Ad esempio, inibisce la trascrizione di geni che codificano per enzimi coinvolti nella lipogenesi, e attiva la trascrizione di geni che codificano per enzimi della lipolisi e della β-ossidazione sia mitocondriale che perossisomiale.[28] Queste azioni possono contribuire alla capacità dell’acido linoleico di ridurre i livelli plasmatici del colesterolo totale e delle LDL, concorrendo così alla riduzione del rischio cardiovascolare.[29]
  • È il precursore, anche nei mammiferi, degli altri membri della famiglia degli acidi grassi polinsaturi omega-6, fino all’ARA.[30]
  • Può essere desaturato a dare l’acido α-linolenico, il più semplice degli acidi grassi polinsaturi omega-3. La reazione è catalizzata dalla Δ15-desaturasi (EC 1.14.19.25), enzima presente solamente nel fitoplancton e nelle piante terrestri vascolari. Nella reazione si verifica l’inserzione di un terzo doppio legame cis tra i carboni 3 e 4 dall’estremità metilica della molecola, quindi tra il carbonio 15 e il 16 dall’estremità carbossilica, con passaggio da un acido grasso omega-6 a un omega-3.[2][31]

OXLAM

L’acido linoleico è il precursore di mediatori lipidici bioattivi ad azione autocrina e paracrina.[6] Rilasciato dai fosfolipidi di membrana per azione della fosfolipasi A2 (EC 3.1.1.4), può andare incontro a ossidazione enzimatica, in reazioni catalizzate dalla 12-lipoossigenasi (EC 1.13.11.31), dalla 15-lipossigenasi (EC 1.13.11.33), dalle cicloossigenasi (EC 1.14.99.1), dagli enzimi della famiglia del citocromo P450, o dalla epossi idrolasi solubile (EC 3.3.2.10), gli stessi enzimi che intervengono nel metabolismo di ARA e DHA.[32] Può inoltre subire un’ossidazione mediata da radicali liberi.[14] I metaboliti prodotti, come i derivati epossidici e mono-, di- e triidrossilati detti OXLAM, da oxidized linoleic acid metabolites, intervengono nella segnalazione cellulare e nella regolazione del dolore e dell’infiammazione.[32]

Acido linoleico e salute umana

L’acido linoleico è un nutriente essenziale per l’essere umano, e deve pertanto essere introdotto con l’alimentazione. Un suo deficit provoca ritardo nella crescita e nella guarigione delle ferite, dermatiti, problemi riproduttivi, fegato grasso e polidipsia. Tale deficienza è estremamente rara grazie alla sua abbondanza nella dieta di tipo occidentale, e quindi anche nel latte materno, e alla sua presenza nelle formule per bambini.[2]

L’assunzione di acido linoleico nella dieta è inversamente correlata al rischio di malattia coronarica quando va a sostituire gli acidi grassi saturi o i carboidrati.[29]

Dall’acido linoleico può essere sintetizzato ARA, a sua volta precursore sia di mediatori con attività pro-infiammatorie, pro-trombotiche e aterogeniche, che di mediatori con attività antinfiammatorie, vasodilatatrici e favorenti la risoluzione dell’infiammazione. È stato quindi ipotizzato che limitando l’assunzione dell’acido linoleico si potessero ridurre i livelli tissutali di ARA. Tuttavia, almeno per soggetti che consumino una normale dieta occidentale, questo non sembra accadere poiché la conversione in ARA è molto modesta, tra lo 0,3% e l’1%.[30]

Inoltre è stato suggerito che il profilo dei mediatori lipidici, come anche le risposte infiammatorie a una dieta ricca di acido linoleico, siano influenzate dal gene FADS1 che codifica per la Δ5-desaturasi (EC 1.14.19.44), enzima che catalizza la seconda reazione di desaturazione della via di biosintesi di ARA, ossia la desaturazione dell’acido diomo-gamma-linolenico a dare ARA.[33]

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Domande Frequenti

Perché l'acido linoleico è un acido grasso essenziale?

L'acido linoleico è essenziale poiché i mammiferi mancano della Δ12-desaturasi, enzima chiave per sintetizzarlo dall'acido oleico. Non potendo essere prodotto de novo dall'organismo, deve essere necessariamente assunto tramite la dieta e i cibi.

Qual è il ruolo dell'acido linoleico nel metabolismo energetico?

A differenza di ARA e DHA, incorporati nelle membrane delle cellule cerebrali, circa il 60% dell'acido linoleico nel cervello subisce la β-ossidazione mitocondriale e perossisomiale per produrre energia, generando 116,5 molecole di ATP per ciascuna molecola ossidata.

L'assunzione di acido linoleico aumenta i livelli tessuto di ARA?

No. Negli individui che seguono una dieta occidentale, la conversione dell'acido linoleico in ARA è molto contenuta, stimata tra lo 0,3% e l'1%. Pertanto, un suo apporto non incrementa significativamente l'ARA.

Cosa sono gli OXLAMs e come si formano dall'acido linoleico?

Gli OXLAMs (acronimo di oxidized linoleic acid metabolites) sono mediatori lipidici bioattivi prodotti dall'ossidazione enzimatica o radicalica dell'acido linoleico. Agiscono come segnali autocrini e paracrini nella regolazione del dolore e dell'infiammazione.

Biochemistry and Metabolism