Gli acidi grassi saturi sono una classe di acidi grassi la cui catena carboniosa è priva di doppi o tripli legami, contenendo solo legami semplici carbonio-carbonio.
Hanno formula generale R–COOH, dove il gruppo R– è una catena di atomi di carbonio, anche detta catena idrocarburica, generalmente lineare e di lunghezza variabile. Sulla base della lunghezza della catena è possibile individuare quattro classi di acidi grassi, nelle quali ricadono anche gli acidi grassi saturi più comunemente presenti negli alimenti, argomento dell’articolo.
La lunghezza della catena idrocarburica influenza anche le proprietà chimico-fisiche degli acidi grassi saturi, e l’assenza di doppi legami ne assicura la resistenza all’ossidazione.
Per una lista completa dei più comuni acidi grassi saturi, ma anche monoinsaturi e polinsaturi presenti nell’alimentazione si rimanda alla pagina elenco degli acidi grassi.
In Sintesi: Punti Chiave
- Struttura e classificazione: molecole lineari prive di doppi o tripli legami. Si suddividono in base alla lunghezza della catena carboniosa in quattro classi: a catena corta, media, lunga e molto lunga.
- Proprietà chimico-fisiche: l’andamento lineare consente un forte impacchettamento intercatena. All’aumentare della lunghezza della catena crescono idrofobicità, punto di fusione e di ebollizione, che risultano superiori rispetto ai corrispondenti insaturi.
- Inerzia chimica e stabilità: l’assenza di doppi legami elimina gli atomi di idrogeno in posizione allilica, rendendoli altamente resistenti all’ossidazione, alla luce e al calore, e quindi ideali per le cotture ad alte temperature.
- Stato molecolare e assorbimento: si trovano principalmente esterificati in trigliceridi e fosfolipidi.
- Funzioni energetiche e biologiche: apportano circa 9 kcal/g. Regolano la fluidità di membrana e agiscono da ancore lipidiche per le proteine.
Indice
- Lunghezza della catena carboniosa
- Proprietà chimico-fisiche
- Stabilità all’ossidazione
- Acidi grassi esterificati e non esterificati
- Ruolo energetico
- Ruolo strutturale e biologico
- Bibliografia
Lunghezza della catena carboniosa
La catena carboniosa degli acidi grassi saturi è generalmente priva di ramificazioni, con un numero pari di atomi e con formula CH3(CH2)n.
Si passa da quella degli acidi grassi a catena corta (SCFA), da due a cinque atomi, ad acidi grassi con catene formate da 30 o più atomi di carbonio.
Sulla base della lunghezza della catena, gli acidi grassi possono essere suddivisi in quattro classi, ossia gli acidi grassi a catena corta, a catena media (MCFA), da 6 a 12 carboni, a catena lunga (LCFA), da 13 a 21, e molto lunga (VLCFA), da 22 in avanti. Tutti gli undici acidi grassi saturi più comunemente presenti negli alimenti possono essere incasellati in una delle quattro classi suddette, come mostrato nella tabella successiva.
Gli acidi grassi più comunemente presenti negli alimenti hanno catene di 12–22 atomi di carbonio, e quelli consumati in misura maggiore sono l’acido miristico, l’acido palmitico e l’acido stearico.
| Classe | Lunghezza | Nome comune | Nome IUPAC | Notazione abbreviata |
|---|---|---|---|---|
| SCFA | C2–C5 | Acido butirrico | Acido butanoico | 4:0 |
| MCFA | C6–C12 | Acido caproico | Acido esanoico | 6:0 |
| Acido caprilico | Acido ottanoico | 8:0 | ||
| Acido caprico | Acido decanoico | 10:0 | ||
| Acido laurico | Acido dodecanoico | 12:0 | ||
| LCFA | C13–C21 | Acido miristico | Acido tetradecanoico | 14:0 |
| Acido palmitico | Acido esadecanoico | 16:0 | ||
| Acido stearico | Acido ottadecanoico | 18:0 | ||
| Acido arachidico | Acido eicosanoico | 20:0 | ||
| VLCFA | ≥ C22 | Acido beenico | Acido docosanoico | 22:0 |
| Acido lignocerico | Acido tetracosanoico | 24:0 |
Proprietà chimico-fisiche
La catena idrocarburica degli acidi grassi saturi, e più in generale di tutti gli acidi grassi, influenza profondamente le proprietà chimico-fisiche della molecola, quali idrofobicità, punto di fusione e di ebollizione, stabilità all’ossidazione e di conseguenza anche gli effetti biologici.
All’aumentare della lunghezza della catena ne aumenta anche l’idrofobicità, che infine vince sulla polarità del gruppo carbossilico, rendendo le molecole insolubili in acqua (o nei solventi polari). Di conseguenza, i punti di fusione e di ebollizione crescono all’aumentare della lunghezza della catena e del peso molecolare.
Dal punto di vista chimico-fisico, l’aumento del punto di fusione e di ebollizione è conseguenza della conformazione lineare delle catene idrocarburiche sature. Ciò consente il loro impacchettamento e il conseguente stabilirsi di molti legami idrofobici intercatena che stabilizzano la struttura. Sarà quindi necessaria più energia per allontanare le molecole, risultando in punti di fusione ed ebollizione più alti rispetto ai corrispondenti acidi grassi insaturi.
Stabilità all’ossidazione
La stabilità degli acidi grassi saturi all’ossidazione, ossia all’attacco da parte dell’ossigeno, risiede nell’assenza nella catena carboniosa di doppi o tripli legami. Infatti, a differenza degli acidi grassi insaturi, sia mono- che polinsaturi, l’esclusiva presenza di legami singoli fa sì che non ci siano punti di attacco per l’ossigeno, ossia gli atomi di idrogeno adiacenti ai doppi legami, quelli in posizione allilica, altamente reattivi e facilmente rimovibili da parte dell’agente ossidante. Ciò rende gli acidi grassi saturi resistenti anche all’attacco della luce e del calore.
Il risvolto pratico di questa inerzia chimica si riflette nella scelta dei grassi per cotture ad alte temperature, come le fritture. Al fine di evitare la formazione di composti tossici, sono da preferire oli e grassi che presentino un’elevata percentuale di acidi grassi saturi nei loro triacilgliceroli, quali l’olio di cocco, o, tra i grassi di origine animale, lo strutto o il burro chiarificato.
Nota: anche l’olio di arachidi è un ottimo olio per friggere. Tuttavia, la sua stabilità non deriva dalla ricchezza in acidi grassi saturi, ma dall’alto contenuto di monoinsaturi (similmente all’olio d’oliva) e dal suo elevato punto di fumo.
Acidi grassi esterificati e non esterificati
La maggior parte degli acidi grassi saturi, e più in generale di tutti gli acidi grassi presenti nell’organismo, non è in forma libera, essendo molecole potenzialmente tossiche, ma si trova legata tramite legame estere a molecole quali il glicerolo, a formare i triacilgliceroli, al glicerolo-3-fosfato, a dare i fosfolipidi, e agli esteri degli steroli, come gli esteri del colesterolo.
Generalmente, nelle membrane gli acidi grassi saturi sono legati in posizione sn-1 dei fosfolipidi e hanno da 16 a 18 atomi di carbonio. In posizione sn-2 sono spesso presenti acidi grassi insaturi con un numero di atomi di carbonio compreso tra 18 e 20.
Nei triacilgliceroli gli acidi grassi saturi, spesso quelli a catena lunga, e gli acidi grassi monoinsaturi, tendono ad essere in posizione sn-1 e sn-3, mentre in posizione sn-2 si ritrovano gli acidi grassi polinsaturi.
L’acido palmitico presente nei triacilgliceroli del latte materno e vaccino, a differenza di quanto accade nella maggior parte dei triacilgliceroli dei grassi vegetali, si trova preferenzialmente nella posizione sn-2. Questa configurazione ne aumenta drasticamente l’assorbimento intestinale, poiché le lipasi pancreatiche idrolizzano i legami sn-1 e sn-3, lasciando il palmitato come 2-monogliceride, che viene assorbito facilmente senza formare saponi insolubili con il calcio.
La piccola percentuale di acidi grassi presente in forma libera, indicata come NEFA o FFA, rispettivamente dall’inglese non-esterified fatty acids e free fatty acids, deriva dalla lipolisi, e in circolo si trova per la quasi totalità legata all’albumina.
Ruolo energetico
Gli acidi grassi saturi, grazie all’elevato stato di riduzione dei loro atomi di carbonio legati all’idrogeno, rappresentano una ricca fonte di energia per la cellula. Una volta rilasciati dai triacilgliceroli, possono essere ossidati aerobicamente e fornire circa 9 kcal/g, più del doppio di quelle ricavate dall’ossidazione aerobica di proteine e carboidrati.
Va tuttavia sottolineato che dall’ossidazione degli acidi grassi a catena corta si ricavano quantitativi di energia inferiori; nel caso quindi dell’alimentazione umana si parla quasi esclusivamente dell’acido butirrico (6,0 kcal/g).
I principali siti di ossidazione degli acidi grassi sono il fegato, il muscolo scheletrico e il cuore.
Gli acidi grassi a catena media, così come quelli a catena corta come il butirrico, si differenziano da quelli a catena lunga e molto lunga per alcune proprietà metaboliche: non necessitano del sistema di trasporto della carnitina per l’ingresso nei mitocondri e non vengono incorporati nei chilomicroni. Vengono infatti assorbiti direttamente nel circolo portale e inviati al fegato per una rapida β-ossidazione. Questo è il motivo per cui hanno un forte potere chetogenico e trovano ampio impiego nella nutrizione clinica e sportiva.
Ruolo strutturale e biologico
Gli acidi grassi hanno un importante ruolo strutturale, essendo componenti dei fosfolipidi, a loro volta costituenti fondamentali delle membrane cellulari. Da non sottovalutare anche il fatto che, a differenza delle proteine e degli acidi nucleici, possono essere incorporati intatti nelle membrane, con conseguenti modifiche a carico della funzionalità e della permeabilità cellulare. Se infatti si considerano gli acidi grassi saturi, essendo molecole piuttosto lineari, un loro aumento a scapito degli acidi grassi mono- e polinsaturi comporta una possibile riduzione della fluidità di membrana, alterandone la stabilità strutturale.
Molti acidi grassi saturi, in special modo l’acido palmitico e il miristico, si legano covalentemente a specifiche proteine cellulari. Questo legame funge da ancora lipidica, attraverso processi come la palmitoilazione e la miristoilazione, permettendo alle proteine di posizionarsi correttamente sulle membrane per svolgere funzioni di segnalazione cellulare.
Bibliografia
- Akoh C.C., Min D.B. Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology. 4th Edition. Boca Raton: CRC Press, 2017. doi:10.1201/9781315151854
- Alberts B., Johnson A., Lewis J., Morgan D., Raff M., Roberts K., Walter P. Molecular biology of the cell. 7th Edition. Garland Science, Taylor & Francis Group, 2022.
- Chow Ching K. Fatty acids in foods and their health implication. 3rd Edition. CRC Press, Taylor & Francis Group, 2008.
- Guyton A.C., Hall J.E. Textbook of medical physiology. 14th Edition. Philadelphia: Elsevier, 2021.
- Heilman D., Woski S., Voet D., Voet J.G., Pratt C.W. Fundamentals of biochemistry: life at the molecular level. 6th Edition. Wiley, 2023.
- Soderberg T. Organic chemistry with a biological emphasis. Volume I. Chemistry Publications. 2019.
- Solomons T.W.G., Fryhle C.B., Snyder S.A. Solomons’ organic chemistry. 12th Edition. John Wiley & Sons Incorporated, 2017.
- Stipanuk M.H., Caudill M.A. Biochemical, physiological, and molecular aspects of human nutrition. 4th Edition. St. Louis: Elsevier, 2018.
Domande Frequenti
Cosa rende dal punto di vista chimico saturo un acido grasso?
Un acido grasso si definisce saturo quando la sua catena carboniosa è totalmente priva di doppi o tripli legami. Gli atomi di carbonio sono legati tra loro solo da legami singoli e contengono il massimo numero possibile di idrogeni, determinando una struttura lineare altamente stabile.
Perché gli acidi grassi saturi sono ideali per friggere e cucinare?
L'assenza di doppi legami elimina gli idrogeni in posizione allilica, che sono altamente reattivi. Questa inerzia chimica rende i grassi saturi eccezionalmente resistenti all'ossidazione indotta da calore e luce, prevenendo la degradazione termica e la formazione di composti tossici
Come vengono classificati gli acidi grassi saturi negli alimenti?
Vengono suddivisi in quattro classi distinte in base alla lunghezza della loro catena di atomi di carbonio: a catena corta (SCFA), a catena media (MCFA), a catena lunga (LCFA) e a catena molto lunga (VLCFA). Questa classificazione determina il loro specifico percorso metabolico e assorbimento.