Acido alfa-linolenico: struttura, proprietà, metabolismo, alimenti

L’acido alfa-linolenico o acido α-linolenico (18 atomi di carbonio), dal latino linon, che significa lino, più oleico, che significa olio o olio di oliva, fu isolato da Hazura K. e Monatsh nel 1887.
L’esatta struttura venne chiarita da Erdmann E. e colleghi nel 1909 e fu sintetizzato da Nigama e Weedon nel 1956.
E’ un acido grasso polinsaturo o PUFA, acronimo dell’inglese polyunsaturated fatty acids, con tre doppi doppio cis (il primo dei quali dall’estremità metilica è in omega-3 (ω-3) od n-3 pertanto in notazione shorthand è indicato come 18:3n-3) membro del sottogruppo detto acidi grassi a catena lunga (dai 14 ai 18 atomi di carbonio).
Negli animali è il precursore di tutti gli acidi grassi polinsaturi omega-3.

PROPRIETA’
Peso molecolare: 278,4296 g/mol
Formula molecolare: C18H30O2
Nome IUPAC: acido (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoico
CAS registry number: 463-40-1
PubChem: 5280934

Formula di struttura dello acido alfa-linolenico, un acido grasso omega-3
Acido alfa-Linolenico

In forma purificata si presenta come un liquido incolore, insolubile in acqua, con punto di fusione a -11,3/-11 °C e punto di ebollizione a 230-232 °C a 1 mm Hg.

SINOMINI
ALA, acronimo dell’inglese alpha-Linolenic Acid
acido all-cis-9,12,15-octadecatrienoico
acido (all-Z)-9,12,15-octadecatrienoico
acido (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienoico
18:3n-3

Sintesi dell’acido alfa-linolenico

E’ prodotto de novo dall’acido linoleico in una reazione di desaturazione catalizzata dalla Δ15-desaturasi.
A sua volta l’acido linoleico è prodotto dall’acido oleico in una reazione di desaturazione catalizzata dalla Δ12-desaturasi.

Sintesi dell'acido alfa-linolenico dall'acido oleico
Sintesi di ALA

L’acido alfa-linolenico e l’acido linoleico sono i due principali acidi grassi insaturi prodotti delle piante. Poiché negli animali mancano entrambe le desaturasi (Δ12- e Δ15-) l’acido linoleico e l’alfa-linolenico sono acidi grassi essenziali cioè devono essere ottenuti da alimenti vegetali o da animali che li abbiano mangiati.

ALA e omega-3

Negli animali ALA è il precursore degli acidi grassi polinsaturi omega-3: può essere allungato e desaturato, in una cascata di reazioni, a formare acidi grassi a catena molto lunga, come l’acido eicosapentaenoico o EPA, e l’acido docosapentaenoico o DPA. Tuttavia, l’efficienza di sintesi diminuisce lungo la cascata: la conversione dell’acido α-linolenico in EPA è limitata (negli esseri umani l’attività della Δ6-desaturasi è il fattore limitante nella sua conversione in EPA) e in acido docosaesaenoico o DHA,  è ancora minore rispetto alla conversione in EPA.

Alimenti ricchi di acido alfa-linolenico

L’agricoltura moderna ha notevolmente arricchito di contenuto in acido linoleico delle piante, ma non di acido alfa-linolenico, così nel corso degli ultimi 100 anni il suo contenuto medio nella dieta è diminuito in modo significativo.
ALA si ritrova come estere del glicerolo in molti oli di semi (ne è una componente minore) come quelli di semi di lino, perilla, canapa e, in misura minore, di colza (canola), soia e noci. Può essere ottenuto anche dalle foglie verdi (dai tessuti fotosintetici: i cloroplasti) delle piante latifoglie e dagli animali che mangiano verdure.

Le due fonti principali per l’alimentazione umana sono soia e colza.

Bibliografia
  1. Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008
  2. Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

Biochemistry, metabolism, and nutrition