Acido Mead: struttura, proprietà, sintesi e metabolismo

L’acido Mead (20 atomi di carbonio), dal nome di James F. Mead, ricercatore presso l’UCLA che per primo lo ha individuato nel 1959, è un acido grasso insaturo, con tre doppi legami cis (Z), il primo dei quali dall’estremità metilica è in omega-9 (ω-9) od n-9 pertanto in shorthand è indicato come 20:3n-9, membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena molto lunga” (da 20 atomi di carbonio in avanti).

Proprietà
Peso molecolare: 306,48276 g/mol
Formula molecolare: C20H34O2
Nome IUPAC: acido (5Z,8Z,11Z)-icosa-5,8,11-trienoico
Numero CAS: 20590-32-3
PubChem: 5312531

Acido Mead
Fig. 1 – Acido di Mead

Sinonimi
acido 5Z,8Z,11Z-eicosatrienoicoacido
cis-5,8,11-eicosatrienoico
20:3n-9

Sintesi dell’acido Mead

Negli animali può derivare da sintesi de novo dall’acido oleico (18:1n-9), tuttavia la sua presenza nel sangue in concentrazioni elevate è un indice di deficienza di acidi grassi essenziali (indicati anche come EFA, acronimo dell’inglese Essential Fatty Acid).
Gli enzimi che catalizzano la conversione dell’acido oleico, dell’acido linoleico (18:2n-6) e dell’acido alfa-linolenico (18:2n-3) nei corrispettivi C20 omega-9, acidi grassi polinsaturi omega-6 ed acidi grassi polinsaturi omega-3 sono gli stessi ma le famiglie degli omega-6 ed omega-3 hanno una affinità maggiore rispetto agli omega-9; dal un punto di vista biochimico si tratta di una inibizione competitiva. In caso di deficienza di acidi grassi essenziali viene a mancare l’inibizione competitiva e gli enzimi desatureranno l’acido oleico a 18:2n-9 (Δ6 desaturasi), che è ulteriormente allungato e Δ5 desaturato a formare l’acido Mead.

Metabolismo dell'Acido Mead
Fig. 2 – Sintesi dell’Acido di Meads

Carenza di acidi grassi essenziali

E ‘stato ipotizzato che in carenza di acidi grassi essenziali la desaturazione dell’acido oleico sia un tentativo della cellula di sostituire nella membrana l’acido arachidonico con specie insature simili. Sebbene possa essere incorporato negli stessi tessuti e lipidi complessi al pari dell’acido arachidonico, non può sostituirlo o alleviare i sintomi dati della deficienza di acidi grassi essenziali. Inoltre, non è un substrato per la cicloossigenasi (COX, acronimo dell’inglese CycloOXygenase), e nessun eicosanoide è prodotto da esso.

Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

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