Catechine: definizione, struttura, tè verde, tè nero, cacao

Contenuti in breve:

Che cosa sono le catechine?

Le catechine o flavanoli, con i flavonoli come la quercetina, ed i flavoni come la luteolina, sono un sottogruppo di flavonoidi tra più diffusi in natura.
Flavanoli e proantocianidine, insieme con le antocianine ed i loro prodotti di ossidazione sono i flavonoidi più abbondanti nella dieta dell’uomo.

Struttura chimica delle catechine

Chimicamente si distinguono da molti altri flavonoidi in quanto:

  • mancano del doppio legame tra la posizione 2 e 3 dell’anello C;
  • non presentano un gruppo chetonico in posizione 4;
  • in posizione 3 hanno un gruppo ossidrilico e per questo sono anche chiamati flavan-3-oli.
Struttura di Base delle Catechine
Fig. 1 – Struttura di Base dei Flavanoli

Altra caratteristica distintiva dei flavan-3-oli è quella di formare oligomeri (da 2 a 10 unità) o polimeri (da 10 fino a 60 unità) detti proantocianidine o tannini condensati.

Catechine nei cibi

Nei prodotti di origine vegetale si trovano di solito catechina, epicatechina, gallocatechina, epigallocatechina ed i loro derivati esteri con l’acido gallico: catechina gallato, gallocatechina gallato, epicatechina gallato ed epigallocatechina gallato (EGCG).

Catechine
Fig. 2 – Flavanoli

I flavanoli presenti con frequenza maggiore sono la catechina e la epicatechina, che sono anche tra i flavonoidi più comuni conosciuti, e quasi altrettanto diffusi come il flavonolo correlato quercetina.
Le fonti di gran lunga più ricche di flavanoli sono il cacao ed il tè verde, dove i principali flavonoidi sono oltre che catechina ed epicatechina (il cacao è una buona fonte anche di epigallocatechina), anche i loro derivati esteri con l’acido gallico, le gallocatechine.
Sono comunque presenti anche in molti tipi di frutta, soprattutto nelle bucce di mele, mirtilli neri (Vaccinium myrtillus)  ed uva, nelle verdure, nel vino rosso, nella birra e nelle arachidi.
Poiché in molti casi i flavanoli sono presenti nelle bucce o nei semi di frutta e verdura, la loro assunzione può essere limitata dal fatto che queste parti sono eliminate prima di mangiare frutta e verdura o durante la loro lavorazione.
Inoltre rispetto alle altre classi di flavonoidi, le catechine presenti nei cibi non sono glicosilate.
Nei cibi di origine vegetale si trovano comunemente anche flavan-3-oli polimerici, le proantocianidine; è stata riportata la loro presenza nella buccia di arachidi e mandorle, come nei frutti di bosco.

Catechine del tè verde e nero

Il tè verde rappresenta un’ottima fonte di flavonoidi, e, come per i semi del cacao, anche nelle foglie del tè i principali flavonoidi presenti sono i flavanoli monomerici, catechina ed epicatechina, insieme con i loro derivati gallati, come ad es, laEGCG.
La epigallocatechina gallato è la catechina più abbondante nel tè verde e sembra avere un ruolo importante nel determinare gli effetti salutari della bevanda, come:

  • la riduzione dell’infiammazione vascolare;
  • l’abbassamento della pressione;
  • la riduzione della concentrazione delle LDL ossidate.

Il tè nero (tè fermentato) contiene meno flavanoli monomerici, in quanto vengono ossidati durante il processo di fermentazione delle foglie con produzione di polifenoli più complessi come le teaflavine teaflavina digallato, teaflavina-3-gallato, e teaflavina-3’-gallato (tutte dimeri) e le tearubigine (polimeri).
Teaflavine e tearubigine sono catechine presenti solamente nel tè, le cui concentrazioni misurate nell’infuso sono circa 50-100 volte più basse rispetto a quelle presenti nelle foglie.

Degno di nota è il fatto che le epicatechine del tè sono notevolmente stabili quando esposte al calore fin quando il pH è acido: solamente il 15% è degradato dopo 7 ore in acqua bollente a pH 5 (quindi ad es. l’aggiunta di succo di limone all’infuso di tè non determina alcuna riduzione del loro contenuto).

Catechine del cacao e prodotti derivati

Il cacao ha il più alto contenuto in polifenoli e flavanoli per porzione, una concentrazione maggiore rispetto a quelle trovate nel tè verde e nel vino rosso. La maggior parte dei flavonoidi che si trovano nei semi di cacao e nei prodotti derivati come il cioccolato nero sono flavanoli monomerici, catechina ed epicatechina, ma anche epigallocatechina, ed i loro derivati come ad es. le gallocatechine; tra i polimeri sono importanti anche le proantocianidine.

Catechine nella frutta, verdura e legumi

La catechina e la epicatechina sono i principali flavanoli presenti nella frutta; si ritrovano in molti frutti in concentrazioni variabili rispettivamente tra 5-3 e 0,5-6 mg/100 g di peso fresco.
Al contrario gallocatechina, epicatechina gallato, epigallocatechina e epigallocatechina gallato sono presenti in diversi frutti come uva rossa, frutti di bosco, mele, pesche e prugne ma in concentrazioni molto basse, inferiori a 1mg/100 g di peso fresco.
Con l’eccezione di lenticchie e fave, pochi legumi e verdure contengono catechine ed in concentrazioni molto basse, inferiori a 1,5 mg/100 g di peso fresco.

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Pubblicato da Dr. Nicola Tazzini

Nicola Tazzini, Biologo Il Dott. Tazzini si è laureato con lode all’Università degli Studi di Pisa l’undici novembre del 1996 dopo aver svolto l’internato di tesi nel laboratorio di Biochimica del Dipartimento di Fisiologia e Biochimica della Facoltà di Scienze Naturali, Fisiche e Matematiche della medesima Università. L’argomento della tesi è stato: “Studi sul meccanismo di citotossicità della combinazione di deossiadenosina e deossicoformicina su una linea cellulare derivante da carcinoma del colon umano” (vedi Bibliografia). Ha superato l’esame di stato per l’abilitazione alla professione di Biologo presso l’Università degli Studi di Pisa il 10 maggio del 1998. Si è specializzato con lode in Biochimica e Chimica Clinica il 3 ottobre del 2001 presso il Dipartimento di Chimica Biologica della Facoltà di Medicina e Chirurgia dell’Università degli Studi di Parma. L’argomento della tesi era: “Analisi dei parametrici ematochimici, enzimatici e non enzimatici, ad attività antiossidante in giovani atleti professionisti”. Ha iniziato l’attività di Nutrizionista (libera professione) il 2 febbraio del 2002. Corsi relativi all'attività di Nutrizionista seguiti dal 2000 al 2016. 2000 1. La pasta nell'alimentazione umana. Ancona 28 ottobre 2000. Associazione Biologi Nutrizionisti Italiani (di seguito A.B.N.I.). 2. Corso di formazione ed aggiornamento in nutrizione e salute: il ruolo del Biologo. Associazione Scientifica Biologi Pisa. 2001 Elementi di nutrizione. Associazione Scientifica Biologi Pisa. 2002 L’alimentazione come fattore di salute: aspetti metodologici e aggiornamento professionale. A.B.N.I. 2003 Alimentazione come fattore di salute - parte I. A.B.N.I. 2004 1. Alimentazione come fattore di salute - parte II. A.B.N.I. 2. Alimentazione ed età evolutiva. A.B.N.I. 3. Attività sportiva, accrescimento e corretta alimentazione. A.B.N.I. 4. 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