Polifenoli: definizione, struttura e classificazione

Contenuti in breve:

Che cosa sono i polifenoli?

I polifenoli sono uno dei più importanti e sicuramente il più numeroso tra i gruppi di sostanze fitochimiche presenti nel regno vegetale.
Attualmente sono note oltre 8000 strutture fenoliche, di cui più di 4000 appartenenti alla classe dei flavonoidi, e diverse centinaia sono presenti nei vegetali commestibili. Si ritiene però che il contenuto totale dei polifenoli nei vegetali sia sottostimato in quanto molti dei composti fenolici presenti nella frutta, verdura e derivati non sono stati ancora  identificati, sfuggendo alle tecniche di analisi utilizzate, e la composizione in polifenoli per la maggior parte dei frutti e alcune varietà di cereali non è ancora nota.

Queste molecole sono presenti in molti vegetali commestibili sia per gli uomini che per gli animali e si ritiene che sia alla loro presenza, insieme a quella di altre molecole come i carotenodi, la vitamina C o la vitamina E, che si debbano gli effetti salutari di frutta e verdura.
Nella dieta umana sono gli antiossidanti naturali più abbondanti, e le principali fonti sono frutta, verdura, cereali integrali, ma anche altri tipi di alimenti e bevande da essi derivati come il vino rosso, ricco di resveratrolo, l’olio extravergine di oliva, ricco di idrossitirosolo, il cioccolato e il tè, in particolare il tè verde, ricco di epigallocatechina gallato (EGCG).

Struttura chimica dei polifenoli

Con il termine di polifenoli si indica una grande varietà di molecole che possono essere suddivise in molte sottoclassi, suddivisioni che possono essere fatte sulla base della loro origine, funzione biologica svolta o struttura chimica.
Chimicamente sono composti con caratteristiche strutturali fenoliche, che si possono associare a carboidrati differenti.

Polifenoli: Scheletro Fenolico
Fig. 1 – Fenolo

Nelle piante la maggior parte si trova legata a zuccheri, e quindi in forma di glicosidi, e ad acidi organici; in entrambe i casi i sostituenti si possono posizionare in posizioni differenti sugli scheletri polifenolici.
Tra i polifenoli si trovano molecole semplici, come gli acidi fenolici, o strutture complesse come i tannini condensati, molecole altamente polimerizzate.

Classificazione

Possono essere suddivisi in diverse sottoclassi in base al numero di anelli fenolici presenti nella loro struttura, agli elementi strutturali che legano questi anelli tra di loro, e ai sostituenti legati agli anelli.

Polifenoli: Struttura di Base dei Flavonoidi
Fig. 2 – Struttura di Base dei Flavonoidi

Possono quindi essere individuati due grandi gruppi: i flavonoidi ed i non flavonoidi.
I flavonoidi, che condividono una struttura formata da due anelli aromatici, indicati come A e B, legati insieme da 3 atomi di carbonio che formano un eterociclo ossigenato, l’anello C, possono essere ulteriormente suddivisi in 6 sottoclassi principali, in funzione del tipo di eterociclo coinvolto (l’anello C):

Tra i polifenoli non flavonoidi si individuano:

  • fenoli semplici
  • acidi fenolici
  • aldeidi benzoiche
  • tannini idrolizzabili
  • acetofenoni e acidi fenilacetici
  • acidi idrossicinnamici
  • cumarine
  • benzofenoni
  • xantoni
  • stilbeni
  • lignani
  • secoiridoidi

Variabilità del contenuto in polifenoli dei prodotti vegetali

Anche se diverse classi di molecole fenoliche, come la quercetina (un flavonolo), si trovano nella maggior parte dei cibi vegetali (tè, vino, cereali, legumi, frutta, succhi di frutta, ecc.) altre classi si trovano solo in un particolare tipo di cibo (ad es. i flavanoni negli agrumi, gli isoflavoni nella soia, la florizina nelle mele, ecc.).

Polifenoli: Quercetina
Fig. 3 – Quercetina

Tuttavia in natura è comune che diversi tipi di polifenoli si trovino nello stesso prodotto; e tale è il caso delle mele che contengono flavanoli, acido clorogenico, acidi idrossicinnamici, glicosidi della floretina, glicosidi della quercetina e antociani.
La composizione in polifenoli può essere influenzata anche da altri parametri come il grado di maturazione al momento del raccolto, fattori ambientali, la lavorazione, sia casalinga che industriale, la conservazione e la varietà vegetale.
Dai dati attualmente disponibili sembra che i frutti con il contenuto più alto in polifenoli siano le fragole, i litchi e l’uva, mentre le verdura con concentrazione maggiore sono i carciofi, il prezzemolo e i cavoletti di Bruxelles. Meloni ed avocado hanno le concentrazioni più basse.

Bibliografia

de la Rosa L.A., Alvarez-Parrilla E., Gonzàlez-Aguilar G.A. Fruit and vegetable phytochemicals: chemistry, nutritional value, and stability. 1th Edition. Wiley J. & Sons, Inc., Publication, 2010

Han X., Shen T. and Lou H. Dietary polyphenols and their biological significance. Int J Mol Sci 2007;9:950-988. doi:10.3390/i8090950

Manach C., Scalbert A., Morand C., Rémésy C., and Jime´nez L. Polyphenols: food sources and bioavailability. Am J Clin Nutr 2004;79(5):727-47 doi:10.1093/ajcn/79.5.727

Tsao R. Chemistry and biochemistry of dietary polyphenols. Nutrients 2010;2:1231-1246. doi:10.3390/nu2121231

Pubblicato da Dr. Nicola Tazzini

Nicola Tazzini, Biologo Il Dott. Tazzini si è laureato con lode all’Università degli Studi di Pisa l’undici novembre del 1996 dopo aver svolto l’internato di tesi nel laboratorio di Biochimica del Dipartimento di Fisiologia e Biochimica della Facoltà di Scienze Naturali, Fisiche e Matematiche della medesima Università. L’argomento della tesi è stato: “Studi sul meccanismo di citotossicità della combinazione di deossiadenosina e deossicoformicina su una linea cellulare derivante da carcinoma del colon umano” (vedi Bibliografia). Ha superato l’esame di stato per l’abilitazione alla professione di Biologo presso l’Università degli Studi di Pisa il 10 maggio del 1998. Si è specializzato con lode in Biochimica e Chimica Clinica il 3 ottobre del 2001 presso il Dipartimento di Chimica Biologica della Facoltà di Medicina e Chirurgia dell’Università degli Studi di Parma. L’argomento della tesi era: “Analisi dei parametrici ematochimici, enzimatici e non enzimatici, ad attività antiossidante in giovani atleti professionisti”. Ha iniziato l’attività di Nutrizionista (libera professione) il 2 febbraio del 2002. Corsi relativi all'attività di Nutrizionista seguiti dal 2000 al 2016. 2000 1. La pasta nell'alimentazione umana. Ancona 28 ottobre 2000. Associazione Biologi Nutrizionisti Italiani (di seguito A.B.N.I.). 2. Corso di formazione ed aggiornamento in nutrizione e salute: il ruolo del Biologo. Associazione Scientifica Biologi Pisa. 2001 Elementi di nutrizione. Associazione Scientifica Biologi Pisa. 2002 L’alimentazione come fattore di salute: aspetti metodologici e aggiornamento professionale. A.B.N.I. 2003 Alimentazione come fattore di salute - parte I. A.B.N.I. 2004 1. Alimentazione come fattore di salute - parte II. A.B.N.I. 2. Alimentazione ed età evolutiva. A.B.N.I. 3. Attività sportiva, accrescimento e corretta alimentazione. A.B.N.I. 4. Nutrizione e tumori. Prevenzione e stili di vita. PLANNING congressi Srl. 2005 1. “Il doping”. Linee guida e percorsi diagnostici: aspetti giuridici, biochimici, medici e tossicologici. Restless Architech of Human Possibilities S.a.s. 2. L’alimentazione nella terza età: problematiche nutrizionali e corretto stile alimentare. A.B.N.I. 3. Evoluzione tecnico-normativa ed etica nello sviluppo della professione. Ordine Nazionale dei Biologi (si seguito O.N.B.). 2006 1. Sport e nutrizione. Syntonie S.r.l. 2. Alimentazione e prevenzione: scegliere per stare bene. O.N.B. 3. Patologia, nutrizione e aspetti legislativi. Syntonie S.r.l. 4. Nutrizione: linee guida. O.N.B. 2007 Argomenti di nutrizione. Alimenti come strumenti di salute e benessere. O.N.B. 2008 1. Ambiente esterno ed indoor. Risorse ed equilibri. O.N.B. 2. La professione del Biologo nell'attuale evoluzione tecnico normativa. O.N.B. 3. Prevenzione dell’obesità infantile: strategie nutrizionali dalla gravidanza all’età scolare. O.N.B. 2009 Nutrizione, la pietra d’angolo. Fabbisogni nutrizionali e salute nell’epoca del genoma. S.I.N.U. 2010 1. L’evoluzione della sicurezza alimentare. O.N.B. 2. Sicurezza alimentare e corretta nutrizione. Associazione Scientifica Biologi Pisa ed O.N.B. 2011 Ruolo del caffè negli stati fisiologici e patologici. CMGRP Italia S.p.A. 2012 1. Nutrigenetica ed obesità. A.I.Nu.C. S.r.l. 2. Il senso della danza ormonale nella complessità del femminile: il ruolo dell’alimentazione. A.I.Nu.C. S.r.l. 3. Nutrizione nello sport: dall’allenamento al recupero post-gara. DocLeader S.r.l. 2013 1. Interpretazione delle analisi cliniche e consigli nutrizionali. A.I.Nu.C. S.r.l. 2. L’alimentazione nelle patologie cardiovascolari: prevenzione e strategie nutrizionali. Akesios group s.r.l. 3. Il corretto uso dei probiotici. ALFA FCM S.r.l. 2014 1. L’alimentazione nelle patologie metaboliche. Prevenzione e strategie nutrizionali. A.C.S.I.A.N. 2. I disturbi glutine correlati: inquadramento, diagnosi, terapia. DNA Medical Communication 3. Nutrizione e laboratorio. Allmeetings S.r.l 4. La salute passa per l’intestino: il ruolo della permeabilità intestinale. A.I.Nu.C. S.r.l. 2015 1. The best way per il biologo professionista. Provider Dynamicom Education S.r.l. 2. Gonfiore e discomfort addominale: intolleranza al lattosio, SIBO e sindrome dell’intestino irritabile. Allmeetings S.r.l. 2016 Alimentazione consapevole e sana nutrizione avente come obiettivo didattico/formativo generale: sicurezza alimentare e/o patologie correlate. B.B.C. By Business Center S.r.l. 2017 La Medicina di Genere: oltre la pillola rosa e la pillola blu. FIB - Fondazione Italiana Biologi Bibliografia 1. Bemi V., Tazzini N., Banditelli S., Giorgelli F., Pesi R., Turchi G., Mattana A., Sgarrella F., Tozzi M.G., Camici M. Deoxyadenosine metabolism in a human colon-carcinoma cell line (LoVo) in relation to its cytotoxic effect in combination with deoxycoformycin. Int J Cancer 1998;75(5):713-20. doi:https://doi.org/10.1002/(SICI)1097-0215(19980302)75:53.0.CO;2-1 2. Cassandra Studio . Nutraceuti e cibi funzionali. Youcanprint, 2015 3. Singh A.N., Baruah M.M. & Sharma N. Structure based docking studies towards exploring potential anti-androgen activity of selected phytochemicals against prostate cancer. Sci Rep 2017;7(1):1955. doi:10.1038/s41598-017-02023-5 4. 3. Wee T.T., Lun K.R. Teaching science in culturally relevant ways: ideas from Singapore teachers. World Scientific, 2014

Unisciti alla discussione

2 commenti

  1. Complimenti per il sito
    Curato in tutto , sopratutto sulla chiarezza concettuale.
    Gradirei fare una domanda
    Possono quindi essere individuati due grandi gruppi: i flavonoidi ed i non flavonoidi.

    idrosolubili e liposolubili a seconda la provenienza (grassi o zuccheri)
    La ringrazio
    cordiali saluti
    Luigi Perrucci

    1. Buongiorno Sig. Luigi,
      la risposta alla sua domanda è si: i polifenoli, sulla base della loro struttura chimica possono essere suddivisi in flavonoidi, caratterizzati da una struttura composta da 2 anelli aromatici uniti da un anello eterociclico ossigenato, e non flavonoidi, in cui è assente la struttura suddetta. Riguardo poi alla solubilità, questa varia in base alla natura più o meno polare dei sostituenti legati al polifenolo in esame, nonché al loro numero.
      La ringrazio molto per i complimenti.
      Cordiali saluti e buona giornata.

Lascia un commento

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Questo sito usa Akismet per ridurre lo spam. Scopri come i tuoi dati vengono elaborati.

Scroll Up