Acido vaccenico: struttura, proprietà e fonti alimentari

L’acido vaccenico (18 atomi di carbonio), dal latino vacca, venne scoperto da Betram S.H. nel 1928 ed fu la prima dimostrazione della presenza di isomeri trans degli acidi grassi nel grasso dei ruminanti.
E’ un acido grasso monoinsaturo che presenta un doppio legame trans; pertanto lo shorthand non può essere utilizzato essendo un membro della famiglia degli acidi grassi trans. data la lunghezza della catena carboniosa fa parte del sottogruppo degli acidi grassi a catena lunga, acidi grassi che posseggono da 14 a 18 atomi di carbonio.

PROPRIETA’
Peso molecolare: 282,46136 g/mol
Formula molecolare: C18H34O2
Nome IUPAC: acido (E)-octadeca-11-enoico
Numero CAS: 693-72-1
PubChem: 5281127

Formula di struttura dello acido vaccenico, un acido grasso trans
Acido Vaccenico

In forma purificata il suo punto di fusione è a 44 °C.

SINONIMI
acido trans-vaccenico
acido trans-11-ottadecenoico

Fonti di acido vaccenico

E’ il principale acido grasso trans, presente come estere del glicerolo, nel grasso dei ruminanti, come il grasso di bue e di pecora, e nel grasso dei prodotti caseari, e dunque anche nel latte.
E’ il prodotto della idrogenazione batterica dell’acido rumenico nel primo stomaco dei ruminanti; comunque è presente in piccola quantità.

Bibliografia

  1. Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008
  2. Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

Biochemistry, metabolism and nutrition