Acido nervonico: struttura, sintesi, fonti alimentari

L’acido nervonico (24 atomi di carbonio) fu scoperto da Tsujimoto M. nel 1927 nel grasso di pesci Elasmobranchi, una sottoclasse della classe dei Condroiditti che comprende pesci con corpo fusiforme (i Selaci come gli squali, da cui il primo nome di acido selacoleico) o piatto (i Batoidei, come la razza).
La struttura della molecola fu determinata nello stesso anno da Klenk E. che lo isolò da cerebrosidi del tessuto cerebrale.
Appartiene al gruppo degli  acidi grassi insaturi, con un doppio legame cis, che dall’estremità metilica è in posizione omega-9 (ω-9) od n-9 e pertanto in shorthand è indicato come 24:1n-9, ed è membro del sottogruppo detto degli acidi grassi a catena molto lunga, ossia da 20 atomi di carbonio in avanti.

PROPRIETA’
Peso molecolare: 366,62084 g/mol
Formula molecolare: C24H46O2
Nome IUPAC: acido (Z)-tetracosa-15-enoico
PubChem: 5281120

Formula di struttura dello acido nervonico, acido grasso insaturo
Acido Nervonico

In forma purificata si presenta come una polvere cristallina giallastro-chiara insolubile in acqua con punto di fusione a 42,5-43 °C.

SINONIMI
acido selacoleico
acido cis-15-tetracosenoico
24:1n-9

Biosintesi dell’acido nervonico

E’ prodotto a partire dall’acido oleico attraverso tre reazioni consecutive di allungamento, catalizzate da elongasi.
In ciascuna reazione vengono aggiunte due unità carboniose, con produzione di acido gadoleico, acido erucico e infine acido nervonico.

Sintesi dell'Acido Nervonico
Sintesi dell’Acido Nervonico

Acido nervonico e mielina

E’ un elemento importante nella biosintesi della guaina mielinica delle cellule nervose.
Nel cervello umano fino al 60% degli acidi grassi della sfingomielina della materia bianca è composto da acido nervonico e acido lignocerico (un acido grasso saturo composto anch’esso da 24 atomi di carbonio).

Fonti alimentari

Si ritrova come estere del glicerolo nell’olio di pesce, come l’olio di fegato di squalo pinarolo (Centrophorus granulosus) e in elevate quantità (22-25%) nella Lunaria annua, una pianta appartenente alla famiglia delle Brassicaceae o Crucifereae.

Bibliografia

  1. Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008
  2. Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

Biochemistry, metabolism, and nutrition