Acido gamma-linolenico: struttura, proprietà, metabolismo, benefici, fonti alimentari

L’acido gamma-linolenico (18 atomi di carbonio), dal latino linon, che significa lino, più oleico, che significa olio o olio d’oliva, fu isolato da Heiduschka A. e K. Luft nel 1919 dall’olio di semi di Oenothera biennis (primula della sera).
La struttura chimica venne proposta per la prima volta da Eibner A. e Luft K. nel 1927 e successivamente confermata da Riley J.P. nel 1949.
E’ stato sintetizzato nel 1961 da Osbond J.M. e colleghi.
GLA è un acido grasso polinsaturo (PUFA, acronimo dell’inglese PolyUnsaturated Fatty Acids) con tre doppi legami cis (Z), il primo dei quali dall’estremità metilica è in omega-6 (ω-6) od n-6 pertanto in shorthand è indicato come 18:3n-6, membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena lunga” (dai 14 ai 18 atomi di carbonio).

Proprietà

Acido gamma-Linolenico
Fig. 1 – GLA

Peso molecolare: 278,4296 g/mol
Formula molecolare: C18H30O
Nome IUPAC: acido (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoico
Numero CAS: 506-26-3
PubChem: 5280933

In forma purificata il suo punto di fusione è a -11,3/-11 °C e di ebollizione a 125 °C a mm Hg 0,05.
L’acido gamma-linolenico è un isomero dell’acido alfa-linolenico.

Sinonimi
GLA, acronimo dell’inglese gamma-Linolenic Acid
acido cis-6,cis-9,cis-12-octadecatrienoico
acido gamolenico
18:3n-6

Sintesi e metabolismo dell’acido gamma-linolenico

GLA è prodotto nelle piante inferiori e negli animali dall’acido linoleico in una reazione catalizzata dalla Δ6-desaturasi.
A sua volta, in una reazione catalizzata da una elongasi (enzima che catalizza l’addizione alla catena carboniosa dell’acido grasso di due atomi di carbonio provenienti dal metabolismo del glucosio), può essere allungato a dare l’acido diomo-gamma-linolenico (DGLA, acronimo dell’inglese Diomo-gammaLinolenic Acid).
La Δ5-desaturasi converte l’acido diomo-gamma-linolenico in acido arachidonico.
Così, con una sequenza alternata di Δ6-desaturazione, allungamento della catena, e Δ5-desaturazione l’acido linoleico può essere convertito in acido arachidonico. Gli enzimi limitanti nella conversione dell’acido linoleico in acido arachidonico sono la Δ6- e la Δ5-desaturasi.

Metabolismo dell'Acido gamma-Linolenico
Fig. 2 – Metabolismo del GLA

Nella maggior parte dei tessuti la Δ5-desaturasi ha una bassa attività e per questo motivo una piccola frazione di acido gamma-linolenico, o di acido diomo-gamma-linolenico dall’allungamento di GLA, viene convertita in acido arachidonico. Questa è la ragione metabolica per cui, dopo un’integrazione con acido gamma-linolenico, il prodotto che si accumula nei tessuti e cellule è l’acido diomo-gamma-linolenico.

Benefici dell’ingestione di GLA

GLA, bypassando la reazione catalizzata dalla Δ6-desaturasi, è rapidamente allungato ad acido diomo-gamma-linolenico, aumentando così la sua concentrazione.
L’acido diomo-gamma-linolenico:

  • è il precursore per la biosintesi di PGE1 e 15-HETrE che in vivo attenuano i processi infiammatori e proliferativi;
  • compete con l’acido arachidonico per l’incorporazione nei fosfolipidi di membrana, diminuendo la quantità di acido arachidonico e contribuendo così al mantenimento della normale fluidità della membrana cellulare.

Ma l’efficacia biologica dell’acido gamma-linolenico ingerito dipende dalla quantità giornaliera.

Alimenti ricchi di acido gamma-linolenico

GLA si ritrova come estere del glicerolo in molti oli di semi ottenuti da diverse famiglie di piante.
Tre delle principali fonti sono:

  • Borragine (Borago officinalis L.) delle famiglia delle Boraginaceae, la forma più concentrata, dal 20% al 27% del totale degli acidi grassi. E’ comune nella regione del Mediterraneo nel Nord Africa;
  • Enagra comune (Oenothera biennis L.), appartenente alla famiglia delle Onagraceae, buona fonte, dal 7% al 14%. Cresce nel Nord America;
  • Ribes nero (Ribes nigrum) appartenente alla famiglia delle Saxifragaceae, un’altra buona fonte, dal 15% al 19%. Cresce soprattutto in Europa;
  • altre come Cannabis sativa appartenente alle Cannabaceae, Minuartia laricifolia appartenente alle Caryophyllaceae, e diversi microrganismi e funghi.
Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

Fan Y.Y. and Chapkin R.S. Importance of dietary gamma-linolenic acid in human health and nutrition. J Nutr 1998;128:1411-14. doi:10.1093/jn/128.9.1411


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