Acido gadoleico: struttura, proprietà e fonti alimentari

L’acido gadoleico (20 atomi di carbonio) fu scoperto nell’olio di fegato di merluzzo da Bull H. nel 1906 mentre la struttura venne chiarita da Takano M. nel 1933.
E’ un acido grasso insaturo (un doppio legame cis, dall’estremità metilica è in omega-11 (ω-11) o n-11 pertanto in shorthand è indicato come 20:1n-11) membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena molto lunga” (da 20 atomi di carbonio in avanti).

Proprietà
Peso molecolare: 310,51452 [g/mol]
Formula molecolare: C20H38O2
Nome IUPAC: acido (Z)-icosa-9-enoico
PubChem: 5282767

Acido Gadoleico
Fig. 1 – Acido (Z)-icosa-9-enoico

In forma purificata il suo punto di fusione è a 23-23,5 °C e di ebollizione a 170 °C a 0,1 mm Hg.

Sinonimi
acido cis-gadoleico
acido 9Z-eicosenoico
acido cis-9-icosenoico
acido cis-9-eicosenoico
20:1n-11

Alimenti ricchi di acido gadoleico

Si ritrova come estere del glicerolo nei pesci (dove origina dai crostacei di cui si nutrono) come il merluzzo, lo squalo e la razza, negli oli ottenuti dal loro fegato, e negli oli vegetali come quello ricavato dai semi di colza.

Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

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