Acido erucico: struttura, proprietà ed effetti sulla salute

L’acido erucico (22 atomi di carbonio), dal latino eruca, ossia rucola (Eruca sativa, una pianta della famiglia delle Brassicaceae o Cruciferae) è un acido grasso insaturo (un doppio legame cis, dall’estremità metilica è in posizione omega-9 (ω-9) od n-9 pertanto in shorthand è indicato come 22:1n-9) membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena molto lunga” (da 20 atomi di carbonio in avanti).
E’ un prodotto di allungamento dell’acido oleico e negli animali quello che proviene dalla dieta può essere riconvertito in acido oleico.

Sintesi dell'Acido Erucico
Fig. 1 – Sintesi dell’Acido (Z)-docosa-13-enoico

Proprietà
Peso molecolare: 338,56768 g/mol
Formula molecolare: C22H42O2
Nome IUPAC: acido (Z)-docosa-13-enoico
Numero CAS: 112-86-7
PubChem: 5281116

Acido Erucico
Fig. 2 – Acido (Z)-docosa-13-enoico

In forma purificata si presenta come un solido ceroso bianco insolubile in acqua, con un punto di fusione a 33,8 °C e di ebollizione a 381,5 °C a 760 mm Hg.

Sinonimi
acido cis-13-docosenoico
acido 13-docosenoico, (Z)-
22:1n-9

Alimenti ricchi di acido erucico

L’acido erucico ritrova come estere del glicerolo in particolare nel grasso dei semi di diverse piante appartenenti alla famiglia delle Brassicaceae come i semi di colza (Brassica napus), mostarda (Brassica junca e Brassica nigra), fino al 40-50% del corrispondente olio di semi, e cavolo, cavoletti di Bruxelles e broccoli, altri membri delle Brassicaceae.

Effetti sulla salute

Poiché studi condotti su ratti maschi adulti hanno mostrato che l’acido promuove lesioni al miocardio (infiltrazione di grasso) in via precauzionale la FDA (acronimo dell’inglese Food and Drug Administration) negli Usa e la Commissione Europea hanno stabilito che il livello dell’acido negli oli edibili non deve eccedere rispettivamente il 2% ed il 5%; per questa motivo è stato eliminato dai semi di colza utilizzati per la produzione di olio (olio di Canola).
Nota: l’acido erucico è il secondo componente principale dell'”Olio di Lorenzo”, dopo l’acido oleico.

Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

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