Acido brassidico: struttura e proprietà

L’acido brassidico, un acido carbossilico con una coda carboniosa costituita da 22 atomi di carbonio, fu ottenuto per la prima volta a partire dall’acido erucico da Reimer W. nel 1886. Infatti, l’idrogenazione dell’acido erucico dà acido behenico e, come sottoprodotto, acido brassidico.
E’ un acido grasso insaturo con un singolo doppio legame in configurazione trans che origina dalla posizione 9 a partire dall’estremità metilica della molecola, ed è l’isomero trans dell’acido erucico.  Essendo un membro del gruppo degli acidi grassi trans, la nomenclatura abbreviata o shorthand non può essere utilizzata per nominarlo. Infine è membro del sottogruppo detto acidi grassi a catena molto lunga, ossia acidi grassi con 20 o più atomi di carbonio.

PROPRIETA’
Peso molecolare: 338,56768 g/mol
Formula molecolare: C22H42O2
Nome IUPAC: acido (E)-docosa-13-enoico
Numero CAS: 506-33-2
PubChem: 5282772

Formula di struttura dello acido brassidico, un acido grasso trans
Acido Brassidico

In forma purificata si presenta in forma di sottili lastre cristalline insolubili in acqua, con un punto di fusione a 61-62 °C e di ebollizione a 282 °C a 30 mm Hg.

SINONIMI
acido (E)-13-docosenoico
acido trans-13-docosenoico
acido 13-docosenoico, (E)-(8CI)(9CI)

Bibliografia

  1. Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008
  2. Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

Biochemistry, metabolism and nutrition