Proantocianidine: proprietà, struttura ed assorbimento

Contenuti in breve:

Che cosa sono le proantocianidine?

Le proantocianidine o tannini condensati, chiamate anche picnogenoli o leucocianidine, sono una sottogruppo di polifenoli, ed in particolare di flavonoidi, ampiamente distribuito nel regno vegetale, e seconde solo alla lignina come fenolo più abbondante in natura.
Sono presenti in elevata concentrazione in varie parti delle piante come i fiori, i frutti, le bacche, i semi (ad es. i semi d’uva) e la corteccia (ad es. la corteccia di pino).

Insieme agli antociani ed i loro prodotti di ossidazione, e alle catechine, sono i flavonoidi più abbondanti nella dieta dell’uomo ed è stato suggerito che costituiscano una frazione significativa dei polifenoli ingeriti nella dieta occidentale.
Dunque i tannini condensati vanno presi in considerazione quando si studia l’associazione epidemiologica tra l’assunzione di polifenoli, ed in particolare dei flavonoidi, e le malattie croniche.

Struttura chimica delle proantocianidine

Le proantocianidine hanno una struttura chimica complessa essendo oligomeri (da dimeri a pentameri) o polimeri  (sei o più unità, fino a 60) delle catechine o flavanoli, legate tra di loro da ponti carbonio-carbonio.

Proantocianidine
Fig. 1 – Struttura di Base delle Procianidine

Possono essere costituite da sole subunità di:

  • (epi)catechina, e sono definite procianidine;
  • (epi)afzelechina, e sono definite propelargonidine;
  • <(epi)gallocatechina, e sono definite prodelfinidine.

Propelargonidine e prodelfinidine sono meno frequenti in natura e nei cibi rispetto alle procianidine.

In base ai legami che si stabiliscono tra i monomeri le proantocianidine posso avere una struttura definita:

  • di tipo B se la polimerizzazione avviene tramite legame carbonio-carbonio tra la posizione 8 dell’unità terminale e la 4 della successiva o tra le posizioni 4 e 6;
  • di tipo A, meno frequente, se i monomeri sono doppiamente legati tramite un legame etere C2-O-C7 o C2-O-C5 e un legame di tipo B.

Procianidine

I dimeri più comuni sono procianidine di tipo B, da B1 a B8, formati da catechina o epicatechina, unite da legami C4-C8, da B1 a B4, o C4-C6,da B5 a B8.

Proantocianidine
Fig. 2 – Procianidine B1-B4

La procianidina C1 è un trimero di tipo B.

La procianidina A2 è un esempio di procianidina di tipo A.

Assorbimento intestinale delle proantocianidine

I tannini condensati sono scarsamente assorbiti a livello intestinale e, con gli antociani ed i derivati esteri con l’acido gallico delle catechine del tè, sono i polifenoli meno ben assorbiti.
Sembra che gli oligomeri a basso peso molecolare (2-3 monomeri) possano essere assorbiti come tali mentre i polimeri non lo sono.
Nella circolazione sistemica i dimeri raggiungono concentrazioni di due ordini di grandezza inferiori rispetto a quelle delle catechine.
Le proantocianidine con un grado di polimerizzazione maggiore di tre sembra che attraversino lo stomaco e l’intestino tenue senza significative modificazioni, per poi essere catabolizzate ad opera della microflora del colon. I prodotti di degradazione includono gli acidi fenilacetico, fenilpropionico e fenilvalerico, acidi fenolici che sono stati suggeriti essere i principali metaboliti delle proantocianidine oligomeriche e polimeriche negli esseri umani sani.

Procianidine e catechine

In passato era stato proposto che il catabolismo intestinale delle procianidine portasse alla liberazione di catechine monomeriche, contribuendo così al loro pool sistemico negli esseri umani.
In realtà è stato dimostrato che ciò non accade in quanto le procianidine non contribuiscono in maniera significativa:

  • alla concentrazione dei metaboliti delle catechine nella circolazione sistemica;
  • al totale dei metaboliti delle catechine escreti con le urine;
  • infine, non influenzano in modo significativo il profilo dei metaboliti plasmatici derivanti dall’attività della catecol-O-metiltransferasi.

Pertanto quando si vanno ad analizzare i potenziali effetti benefici sulla salute associati all’assunzione di cibi contenenti questi fitochimici, catechine e procianidine debbono essere considerate classi distinte di composti correlati.

Bibliografia

de la Rosa L.A., Alvarez-Parrilla E., Gonzàlez-Aguilar G.A. Fruit and vegetable phytochemicals: chemistry, nutritional value, and stability. 1th Edition. Wiley J. & Sons, Inc., Publication, 2010

Gu L., Kelm M.A., Hammerstone J.F., Beecher G., Holden J., Haytowitz D., Gebhardt S., and Prior R.L. Concentrations of proanthocyanidins in common foods and estimations of normal consumption. J Nutr 2004;134(3):613-617. doi:10.1093/jn/134.3.613

Han X., Shen T. and Lou H. Dietary polyphenols and their biological significance. Int J Mol Sci 2007;9:950-988. doi:10.3390/i8090950

Manach C., Scalbert A., Morand C., Rémésy C., and Jime´nez L. Polyphenols: food sources and bioavailability. Am J Clin Nutr 2004;79(5):727-47 doi:10.1093/ajcn/79.5.727

Nandakumar V., Singh T., and Katiyar S.K. Multi-targeted prevention and therapy of cancer by proanthocyanidins. Cancer Lett 2008;269(2):378-387. doi:10.1016/j.canlet.2008.03.049

Ottaviani J.I., Kwik-Uribe C., Keen C.L., and Schroeter H. Intake of dietary procyanidins does not contribute to the pool of circulating flavanols in humans. Am J Clin Nutr 2012;95:851-8. doi:10.3945/ajcn.111.028340

Santos-Buelga C. and Scalbert A. Proanthocyanidins and tannin-like compounds: nature, occurrence, dietary intake and effects on nutrition and health. J Sci Food Agr 2000;80(7):1094-1117. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1094::AID-JSFA569>3.0.CO;2-1

Tsao R. Chemistry and biochemistry of dietary polyphenols. Nutrients 2010;2:1231-1246. doi:10.3390/nu2121231

Wang Y.,Chung S., Song W.O., and Chun O.K. Estimation of daily proanthocyanidin intake and major food sources in the U.S. diet. J Nutr 2011;141(3):447-452. doi:10.3945/jn.110.133900

Pubblicato da Dr. Nicola Tazzini

Nicola Tazzini, Biologo Il Dott. Tazzini si è laureato con lode all’Università degli Studi di Pisa l’undici novembre del 1996 dopo aver svolto l’internato di tesi nel laboratorio di Biochimica del Dipartimento di Fisiologia e Biochimica della Facoltà di Scienze Naturali, Fisiche e Matematiche della medesima Università. L’argomento della tesi è stato: “Studi sul meccanismo di citotossicità della combinazione di deossiadenosina e deossicoformicina su una linea cellulare derivante da carcinoma del colon umano” (vedi Bibliografia). Ha superato l’esame di stato per l’abilitazione alla professione di Biologo presso l’Università degli Studi di Pisa il 10 maggio del 1998. Si è specializzato con lode in Biochimica e Chimica Clinica il 3 ottobre del 2001 presso il Dipartimento di Chimica Biologica della Facoltà di Medicina e Chirurgia dell’Università degli Studi di Parma. L’argomento della tesi era: “Analisi dei parametrici ematochimici, enzimatici e non enzimatici, ad attività antiossidante in giovani atleti professionisti”. Ha iniziato l’attività di Nutrizionista (libera professione) il 2 febbraio del 2002. Corsi relativi all'attività di Nutrizionista seguiti dal 2000 al 2016. 2000 1. La pasta nell'alimentazione umana. Ancona 28 ottobre 2000. Associazione Biologi Nutrizionisti Italiani (di seguito A.B.N.I.). 2. Corso di formazione ed aggiornamento in nutrizione e salute: il ruolo del Biologo. Associazione Scientifica Biologi Pisa. 2001 Elementi di nutrizione. Associazione Scientifica Biologi Pisa. 2002 L’alimentazione come fattore di salute: aspetti metodologici e aggiornamento professionale. A.B.N.I. 2003 Alimentazione come fattore di salute - parte I. A.B.N.I. 2004 1. Alimentazione come fattore di salute - parte II. A.B.N.I. 2. Alimentazione ed età evolutiva. A.B.N.I. 3. Attività sportiva, accrescimento e corretta alimentazione. A.B.N.I. 4. Nutrizione e tumori. Prevenzione e stili di vita. PLANNING congressi Srl. 2005 1. “Il doping”. Linee guida e percorsi diagnostici: aspetti giuridici, biochimici, medici e tossicologici. Restless Architech of Human Possibilities S.a.s. 2. L’alimentazione nella terza età: problematiche nutrizionali e corretto stile alimentare. A.B.N.I. 3. Evoluzione tecnico-normativa ed etica nello sviluppo della professione. Ordine Nazionale dei Biologi (si seguito O.N.B.). 2006 1. Sport e nutrizione. Syntonie S.r.l. 2. Alimentazione e prevenzione: scegliere per stare bene. O.N.B. 3. Patologia, nutrizione e aspetti legislativi. Syntonie S.r.l. 4. Nutrizione: linee guida. O.N.B. 2007 Argomenti di nutrizione. Alimenti come strumenti di salute e benessere. O.N.B. 2008 1. Ambiente esterno ed indoor. Risorse ed equilibri. O.N.B. 2. La professione del Biologo nell'attuale evoluzione tecnico normativa. O.N.B. 3. Prevenzione dell’obesità infantile: strategie nutrizionali dalla gravidanza all’età scolare. O.N.B. 2009 Nutrizione, la pietra d’angolo. Fabbisogni nutrizionali e salute nell’epoca del genoma. S.I.N.U. 2010 1. L’evoluzione della sicurezza alimentare. O.N.B. 2. Sicurezza alimentare e corretta nutrizione. Associazione Scientifica Biologi Pisa ed O.N.B. 2011 Ruolo del caffè negli stati fisiologici e patologici. CMGRP Italia S.p.A. 2012 1. Nutrigenetica ed obesità. A.I.Nu.C. S.r.l. 2. Il senso della danza ormonale nella complessità del femminile: il ruolo dell’alimentazione. A.I.Nu.C. S.r.l. 3. Nutrizione nello sport: dall’allenamento al recupero post-gara. DocLeader S.r.l. 2013 1. Interpretazione delle analisi cliniche e consigli nutrizionali. A.I.Nu.C. S.r.l. 2. L’alimentazione nelle patologie cardiovascolari: prevenzione e strategie nutrizionali. Akesios group s.r.l. 3. Il corretto uso dei probiotici. ALFA FCM S.r.l. 2014 1. L’alimentazione nelle patologie metaboliche. Prevenzione e strategie nutrizionali. A.C.S.I.A.N. 2. I disturbi glutine correlati: inquadramento, diagnosi, terapia. DNA Medical Communication 3. Nutrizione e laboratorio. Allmeetings S.r.l 4. La salute passa per l’intestino: il ruolo della permeabilità intestinale. A.I.Nu.C. S.r.l. 2015 1. The best way per il biologo professionista. Provider Dynamicom Education S.r.l. 2. Gonfiore e discomfort addominale: intolleranza al lattosio, SIBO e sindrome dell’intestino irritabile. Allmeetings S.r.l. 2016 Alimentazione consapevole e sana nutrizione avente come obiettivo didattico/formativo generale: sicurezza alimentare e/o patologie correlate. B.B.C. By Business Center S.r.l. 2017 La Medicina di Genere: oltre la pillola rosa e la pillola blu. FIB - Fondazione Italiana Biologi Bibliografia 1. Bemi V., Tazzini N., Banditelli S., Giorgelli F., Pesi R., Turchi G., Mattana A., Sgarrella F., Tozzi M.G., Camici M. Deoxyadenosine metabolism in a human colon-carcinoma cell line (LoVo) in relation to its cytotoxic effect in combination with deoxycoformycin. Int J Cancer 1998;75(5):713-20. doi:https://doi.org/10.1002/(SICI)1097-0215(19980302)75:53.0.CO;2-1 2. Cassandra Studio . Nutraceuti e cibi funzionali. Youcanprint, 2015 3. Singh A.N., Baruah M.M. & Sharma N. Structure based docking studies towards exploring potential anti-androgen activity of selected phytochemicals against prostate cancer. Sci Rep 2017;7(1):1955. doi:10.1038/s41598-017-02023-5 4. 3. Wee T.T., Lun K.R. Teaching science in culturally relevant ways: ideas from Singapore teachers. World Scientific, 2014

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2 commenti

  1. A quanto si capisce dall’articolo, sembra che queste molecole non siano assimilabili dall’intestino, ma questo va contro tutti i dati di ricerca. Poi non si capisce bene l’ultimo periodo dell’articolo, potreste spiegarlo in modo più semplice?

    1. “A quanto si capisce dall’articolo, sembra che queste molecole non siano assimilabili dall’intestino, ma questo va contro tutti i dati di ricerca.”

      Risposta
      Le molecole sono assimilate a livello intestinale, ma in misura minore rispetto ad altri polifenoli più facilmente assimilabili.
      Bibliografia:
      Ottaviani J.I., Kwik-Uribe C., Keen C.L., and Schroeter H. Intake of dietary procyanidins does not contribute to the pool of circulating flavanols in humans. Am J Clin Nutr 2012;95:851-8
      e all’interno di quest’articolo le citazioni n. 16 e da 23 a 29.

      “Poi non si capisce bene l’ultimo periodo dell’articolo, potreste spiegarlo in modo più semplice?”

      Risposta
      Le procianidine sono una sottoclasse di tannini condensati costituiti da subunità di (epi)catechina. A livello intestinale le procianidine formate da 2 subunità sembra che possano essere assorbite come tali (e nonostante ciò, in circolo la loro concentrazione non raggiunge valori molto elevati).
      Le procianidine formate da 3 subunità ed oltre non sono assorbite e subiscono l’attacco delle microflora colonica. Era stato ipotizzato che ciò portasse alla liberazione di catechine monometriche. Ma questo non accade.
      Quindi le procianidine polimeriche fanno bene non perché “smonatate” in catechine, ma probabilmente a seguito della loro metabolizzazione ad opera della microbiota intestinale che le trasforma in altre molecole; nel testo dell’articolo: “acidi fenilacetico, fenilpropionico e fenilvalerico, acidi fenolici che sono stati suggeriti essere i principali metaboliti delle proantocianidine oligomeriche e polimeriche negli esseri umani sani”.

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