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Polifenoli dell’uva e del vino: composizione chimica e attività biologiche

Polifenoli dell’uva e del vino: contenuti in breve

Il consumo di uva e prodotti derivati, in primis il vino rosso ma solo durante i pasti, è stato associato a numerosi effetti positivi sulla salute, che non si limitano al solo effetto antiossidante/antiradicalico, ma includono anche un’azione:

  • antiinfiammatoria;
  • cardioprotettiva;
  • anticancerosa;
  • antimicrobica;
  • neuroprotettiva
Polifenoli dell'Uva
Fig. 1 – Uva Rossa

Nell’uva sono presenti numerosi nutrienti quali zuccheri, vitamine, sali minerali, fibre e fitochimici. Tra questi ultimi, i polifenoli si sono dimostrati i composti più importanti nel determinare gli effetti positivi del frutto e dei prodotti derivati.
L’uva è infatti uno dei frutti più ricchi in polifenoli, la cui composizione è fortemente influenzata da diversi fattori quali la varietà o cultivar, le condizioni ambientali in cui avviene la maturazione, eventuali malattie quali infezioni fungine, come anche la lavorazione che subisce.
Al momento le specie di vite principalmente coltivate a livello mondiali sono: l’europea, Vitis vinifera, le nordamericane, Vitis labrusca e Vitis rotundifolia, ed ibridi francesi.
Nota: l’uva in realtà non è un frutto ma un’infruttescenza ossia un raggruppamento di frutti: il grappolo. A sua volta il grappolo è composto dal peduncolo, dal raspo o graspo, dai pedicelli, e dalle bacche o acini o chicchi.

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Quali sono i polifenoli dell’uva e del vino?

I polifenoli sono presenti sia in quantità che in varietà decisamente maggiori nell’uva rossa, e quindi nel vino rosso, rispetto a quella bianca. Questo, secondo molti ricercatori, sarebbe alla base dei maggiori benefici sulla salute derivanti al consumo di uva/vino rosso rispetto a quella bianca ed i suoi derivati.
I polifenoli dell’uva e del vino sono una complessa miscela di composti flavonoidi, il gruppo più abbondante, e non flavonoidi.
Tra i flavonoidi si ritrovano:

Tra i polifenoli non flavonoidi:

La maggior parte dei flavonoidi presenti nel vino derivano dallo strato epidermico della buccia, mentre il 60-70% del totale dei polifenoli è presente nel vinacciolo. Da notare che oltre il 70% dei polifenoli dell’uva non sono estratti e rimangono nella vinaccia.
Le complesse interazioni chimiche che si stabiliscono tra questi composti, e tra di loro e gli altri composti di natura differente presenti nell’uva e nel vino, sono probabilmente essenziali nel determinare sia la qualità delle uve e del vino che l’ampio spettro di effetti terapeutici propri di questi alimenti.
Nel vino la miscela di polifenoli svolge importanti funzioni essendo in gradi di influenzare:

  • il gusto amaro;
  • l’astringenza;
  • il colore rosso, di cui sono tra i maggiori responsabili;
  • la sensibilità all’ossidazione, essendo sostanze facilmente ossidabili quando esposte all’aria.

Infine sono un conservante importante per il vino stesso e la base per un lungo invecchiamento.

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Polifenoli dell’uva e del vino: antociani o antocianine

Sono flavonoidi ampiamente presenti nella frutta e verdura.
Nell’uva si accumulano in modo principale nella buccia (nei primi strati esterni del tessuto ipodermico), cui conferiscono il colore, avendo tonalità che variano dal rosso al blu. In alcune varietà, dette “teinturier”, si accumulano anche nella polpa dell’acino.
Esiste una stretta correlazione tra la sintesi degli antociani e lo sviluppo dell’acino. Quando l’acino raggiunge l’invaiatura, ossia il momento in cui termina la sua crescita, ha inizio la loro sintesi, che determina anche il cambiamento di colore dell’acino stesso che diventa viola. La sintesi raggiunge il massimo livello alla maturazione completa dell’acino.
Tra i flavonoidi del vino sono uno degli antiossidanti più potenti.
Ogni specie e varietà d’uva ha una composizione unica in antocianine. Inoltre nelle uve di Vitis vinifera, a seguito di una mutazione a carico del gene che codifica per 5-O-glucosiltransferasi, mutazione che determina la sintesi di un enzima inattivo, sono prodotti solo 3-monoglucosidi, mentre nelle uve derivanti da altre specie avviene anche la glicosilazione in posizione 5. Interessante notare che i derivati 3-glucosidici sono colorati più intensamente dei 3,5-diglucosidi.

Polifenoli dell'Uva
Fig. 2 – Malvidina-3-glucoside

Nell’uva e nel vino rosso i più abbondanti sono i 3-monoglucosidi della malvidina, la più abbondante sia nell’uva che nel vino, e della petunidina, delfinidina, peonidina, cianidina.
L’idrossile in posizione 6 del glucosio può a sua volta essere acilato con un gruppo acetilico, caffeico o cumarico, acilazione che ne aumenta ulteriormente la stabilità.
Le antocianidine, ossia le forme non coniugate, non sono presenti ne nell’uva ne nel vino, se non in tracce.
Gli antociani sono scarsamente presenti nelle uve bianche, e dunque nel vino bianco.
La composizione in antociani del vino è fortemente influenzata sia dal tipo di cultivar che dalle tecniche di vinificazione, ritrovandosi nel vino in conseguenza di processi di estrazione dalla buccia dovuti alla macerazione delle uve. Di conseguenza vini derivanti da varietà simili di uve possono avere composizioni in antocianine molto diverse.
Insieme alla proantocianidine, sono i polifenoli più importanti nel determinare alcune importanti proprietà organolettiche del vino rosso, in quanto sono i principali responsabili dell’astringenza, amarezza, stabilità chimica nei confronti dell’ossidazione, come anche del colore del vino giovane.
Riguardo al colore va sottolineato che con il tempo la loro concentrazione si riduce, mentre il colore è dovuto sempre più alla formazione di pigmenti polimerici prodotti della condensazione degli antociani sia tra di loro che  con altre molecole.
Nel corso dell’invecchiamento del vino gli antociani e le proantocianidine possono interagire a dare molecole con struttura complessa che possono parzialmente precipitare.

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Polifenoli dell’uva e del vino: flavanoli o catechine

Sono, insieme ai tannini condensati, i flavonoidi più abbondanti, rappresentando fino al 50% del totale dei polifenoli nelle uve bianche e dal 13% al 30% in quelle rosse.
Il loro livello nel vino dipende dal tipo di cultivar.

Polifenoli dell'uva
Fig. 3- Catechina

In genere il flavanolo più abbondante nel vino è la catechina, ma si ritrovano anche epicatechina ed epicatechina-3-gallato.

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Polifenoli dell’uva e del vino: proantocianidine o tannini condensati

Polifenoli dell'Uva
Fig. 4 – Procianidina C1

Formate da unità di catechine, sono presenti nella buccia, nel vinacciolo e nel raspo del grappolo d’uva in forma di:

  • dimeri, di cui i più comuni sono le proacianidine B1-B4, ma possono essere presenti anche le procianidine B5-B8;
  • trimeri, e tra questi la procianidina C1 è la più abbondante;
  • tetrameri;
  • polimeri, formati fino da 8 monomeri.

Il loro livello nel vino dipende dalle tecniche di vinificazione e dalla varietà dell’uva e, al pari degli antociani, sono molto più abbondanti nei vini rossi, in particolare in quelli invecchiati, rispetto ai bianchi.
Inoltre, come detto in precedenza, insieme agli antociani, i tannini condensati sono importanti nel determinare alcune proprietà organolettiche del vino.

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Polifenoli dell’uva e del vino: flavonoli

Sono presenti in una grande varietà di frutta e verdura, anche se in basse concentrazioni.
Nell’uva sono il terzo gruppo di flavonoidi più abbondanti, dopo proantocianidine e catechine.
Si ritrovano principalmente nell’epidermide esterna della buccia, dove agiscono come agenti protettivi nei confronti della radiazione UV-A e UV-B, ed hanno un ruolo di copigmentazione insieme agli antociani.
La loro sintesi inizia nel germoglio; la concentrazione più elevata è raggiunta poche settimane dopo l’invaiatura, per poi ridursi quando il chicco aumenta di dimensioni. Il loro contenuto totale è molto variabile, con le varietà rosse spesso più ricche rispetto a quelle bianche.
Nell’uva sono presenti come 3-glucosidi. Il loro profilo dipende dal tipo di uva e cultivar:

  • nell’uva bianca si ritrovano i derivati della quercetina, campferolo ed isoramnetina;
  • i derivati della miricetina, laricitrina e siringetina si ritrovano, insieme ai precedenti, solo in quella rossa, a causa della mancata espressione nell’uva bianca del gene che codifica per la flavonoide-3’,5’-idrossilasi.
Polfenoli dell'Uva
Fig. 5 – Quercetina-3-glucoside

In generale i 3-glucosidi ed i 3-glucoronidi della quercetina sono i principali flavonoli nella maggior parte delle uve. Nelle uve moscate invece i più rappresentati sono la quercetina-3-ramnoside e la quercetina aglicone.
A differenza dell’uva, nel vino e nel succo d’uva i flavonoli sono presenti anche come agliconi, in conseguenza dell’idrolisi acida che si verifica durante la lavorazione e la conservazione. Si ritrovano nel vino in quantità variabile, e i principali sono i glicosidi della miricetina e quercetina, che da soli rappresentano il 20-50% del totale dei flavonoli del vino rosso.

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Polifenoli dell’uva e del vino: idrossicinnamati

Gli acidi idrossicinnamici sono la principale classe di polifenoli non flavonoidi nell’uva ed i principali polifenoli del vino bianco.
I più importanti sono gli acidi p-cumarico, caffeico, sinapico e ferulico, presenti nel vino in forma di esteri con l’acido tartarico.

Polifenoli dell'Uva
Fig. 6 – Acido Ferulico

Sono molecole dotate di attività antiossidante e in alcune cultivar bianche di Vitis vinifera, assieme ai flavonoli, sono i principali polifenoli responsabili dell’assorbimento della radiazione ultravioletta a livello dell’acino.

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Polifenoli dell’uva e del vino: stilbeni

ono fitoalessine che, al contrario dei flavonoidi che sono presenti in tutte le piante superiori, sono prodotti in basse concentrazioni solo da poche specie edibili, tra cui la vite.
Insieme agli altri polifenoli dell’uva e del vino anche gli stilbeni, ed in particolare il resveratrolo, sono stati associati agli effetti benefici sulla salute conseguenti al consumo della bevanda.

Polifenoli dell'Uva
Fig. 7 – trans-Resveratrolo

Il loro contenuto aumenta dall’invaiatura sino alla maturazione del chicco, ed è influenzato dal tipo di cultivar, dal clima, dalle tecniche di vinificazione e dalla pressione fungina.
I principali stilbeni presenti nell’uva e nel vino sono:

  • cis– e trans-resveratrolo (3,5,4’-triidrossistilbene);
  • piceide o resveratrolo-3-glucopiranoside e astringina o  3’-idrossi trans-piceide;
  • piceatannolo;
  • dimeri ed oligomeri del resveratrolo, detti viniferine, di cui le più importanti sono:

α-viniferina, un trimero;
β-viniferina, un tetramero ciclico;
γ-viniferina, un oligomero altamente polimerizzato;
ε-viniferina, un dimero ciclico.

Nell’uva sono state identificati in tracce anche altre forme isomeriche e glicosilate del resveratrolo e del piceatannolo, come il resveratroloside, l’opeafenolo, il resveratrolo di- e triglucoside.
La glicosilazione degli stilbeni è importante per la conservazione, il trasporto, la modulazione dell’attività antifungina e la protezione dalla degradazione ossidativa del vino.
La sintesi di dimeri ed oligomeri del resveratrolo, prodotti sia nell’uva che nel vino, rappresenta un meccanismo di difesa nei confronti di attacchi esogeni, o al contrario è il risultato dell’azione di enzimi extracellulari rilasciati da patogeni nel tentativo di eliminare composti tossici indesiderati.

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Polifenoli dell’uva e del vino: idrossibenzoati

I derivati dell’acido idrossibenzoico sono componenti minori dell’uva e del vino.
Nell’uva i principali sono gli acidi gentisico, gallico, p-idrossibenzoico e protocatechico.

Polifenoli dell'Uva
Fig. 8 – Acido Gallico

A differenza degli idrossicinnamati, che nel vino sono presenti come esteri con l’acido tartarico, si ritrovano in forma libera.
Insieme ai flavonoli, proantocianidine, catechine ed idrossicinnamati sono tra i responsabili dell’astringenza del vino.

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Bibliografia

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Antocianine: alimenti, assorbimento, microbiota del colon

Antocianine: contenuti in breve

Antocianine nei cibi

Antocianine
Fig. 1 – Cileigie

Insieme con le catechine e le proantocianidine, le antocianine o  antociani ed i loro prodotti di ossidazione sono i flavonoidi più abbondanti nella dieta umana. Le antocianine si ritrovano:

  • in certe varietà di cereali pigmentati, come il riso nero o il mais viola;
  • in alcune verdure a foglia e a radice come melanzane, cavoli rossi, cipolle rosse e ravanelli, nei fagioli;
  • ma soprattutto nella frutta rossa.

Anche nel vino rosso sono presenti antociani (200-350 mg/L) che, nel corso dell’invecchiamento del vino stesso, sono trasformate in varie molecole complesse. Il contenuto nei cibi è generalmente proporzionale all’intensità del colore del frutto o verdura: aumenta nel corso della maturazione e raggiunge valori fino a 2-4 g/kg di peso fresco nel ribes nero e mirtilli rossi americani (cranberries). Questi polifenoli si trovano principalmente nella buccia, tranne che in certi tipi di frutta rossa, come ciliegie e frutti di bosco rossi (ad es. le fragole), dove sono presenti sia nella buccia che nella polpa. Gli antociani più comuni nei cibi sono i glicosidi della cianidina.

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Antocianine nella frutta

  • I frutti di bosco sono la principale fonte di antocianine, con valori variabili tra 66,8 e 947,5 mg/100 g di peso fresco.
  • Altri frutti, come l’uva rossa, le ciliegie e le prugne hanno contenuti variabili tra 2 e 150 mg/100 g di peso fresco.
  • Infine in frutti come pesche, nettarine ed alcuni tipi di pere e mele sono scarsamente presenti, con un contenuto inferiori a 10 mg/100 g peso fresco.

Il mirtillo rosso americano (cranberry), oltre ad avere un contenuto notevolmente elevato di antociani, è uno dei rari alimenti che contiene glicosidi delle sei antocianidine più comunemente trovate nei cibi: cianidina, peonidina, malvidina, pelargonidina, delfinidina, e petunidina. Gli antociani predominanti sono i 3-O-galattosidi e 3-O-arabinosidi della cianidina e peonidina; sono stati rilevati un totale di 13 antociani, principalmente in forma di 3-O-monoglicosi.

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Assorbimento intestinale delle antocianine

Fino a poco tempo fa si riteneva che gli antociani, insieme alle proantocianidine e ai derivati dell’acido gallico delle catechine, fossero i polifenoli meno ben assorbiti dall’intestino, con un tempo di comparsa nel plasma coerente con l’assorbimento sia nello stomaco che nell’intestino tenue. In realtà, alcuni studi hanno rivelato che la loro biodisponibilità è stata sottovalutata dal momento che tutti i loro metaboliti potrebbero non essere ancora stati identificati. A questo riguardo va sottolineato che solo una piccola parte delle antocianine presenti negli alimenti è assorbita come tale o come prodotti di idrolisi in cui lo zucchero è stato rimosso. Quindi, una grande quantità di questi polifenoli ingeriti entra nel colon, dove possono anche subire reazioni di glucuronidazione, solfatazione, metilazione ed ossidazione.

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Antocianine e microbiota del colon

Gli studi che esaminano il metabolismo degli antociani da parte del microbiota del colon sono pochi. Entro due ore sembra che tutti siano privati della loro componente zuccherina, liberando quindi antocianidine. Le antocianidine sono molecole chimicamente instabili nel pH neutro del colon che possono essere metabolizzate dalla microflora del colon o semplicemente essere degradate chimicamente con produzione di una serie di nuove molecole non ancora completamente identificate ma che comprendono acidi fenolici come:

  • acido gallico;
  • acido protocatecuico;
  • acido siringico;
  • acido vanillico;
  • floroglucinolo (1,3,5-triidrossibenzene).

Queste molecole, grazie alla loro maggiore stabilità sia chimica che microbica, potrebbero essere le principali responsabili delle attività antiossidanti e degli altri effetti fisiologici osservati in vivo ed attribuiti agli antociani.

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Bibliografia

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Proantocianidine e procianidine nei cibi

Proantocianidine e procianidine nei cibi: contenuti in breve

Proantocianidine nei cibi

L’interesse sulle proantocianidine, e sul loro contenuto nei cibi, è accresciuto a seguito della scoperta, conseguente a studi clinici e di laboratorio, delle loro proprietà antiinfiammatorie, anti-infettive, anti-carcinogeniche e cardioprotettive. Questi effetti protettivi sono stati attribuiti alla:

  • loro capacità di agire come scavenger nei confronti dei radicali liberi e di inibire la perossidazione lipidica;
  • sono inoltre in grado di agire su vari bersagli molecolari proteici all’interno della cellula, modulandone l’attività.

Le proantocianidine in alimenti differenti variano notevolmente in termini di:

  • contenuto totale;
  • distribuzione degli oligomeri e polimeri;
  • unità di flavanoli che le costituiscono;
  • collegamenti tra le unità costitutive.

In alcuni alimenti, come gli anacardi ed i fagioli neri, sono presenti solamente dimeri, mentre nella maggior parte degli altri si ritrovano in una vasta gamma di polimerizzazioni, da 2 a 10 unità ed oltre.

Gli alimenti più ricchi di proantocianidine sono la cannella ed il sorgo, che ne contengono rispettivamente circa 8000 e fino a 4000 mg/100 g di prodotto fresco.
Un’altra ricca fonte sono i semi d’uva (Vitis vinifera), con un contenuto di circa 3500 mg/100 g di peso secco.
Altre fonti importanti sono la frutta ed i frutti di bosco, alcuni legumi, il vino rosso e in misura minore la birra, nocciole, pistacchi,mandorle, noci e il cacao.
Il caffè non è una buona fonte.
Nella maggior parte delle verdure le proantocianidine non sono rilevabili; in piccole concentrazioni sono state trovate nella zucca indiana.
Anche nel mais, riso e grano non sono rilevabili, mentre sono presenti nell’orzo.

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Procianidine di tipo A nei cibi

Sebbene molti alimenti vegetali e prodotti derivati contengano elevate quantità di proantocianidine, solo pochi, come le prugne, l’avocado, le arachidi o la cannella, contengono procianidine di tipo A, ma nessuno in quantità pari ai mirtilli rossi americani (Cranberries, Vacciniun macrocarpon).

Procianidine
Fig. 2 – Procianidina A2

Nota: le procianidine di tipo A mostrano, in vitro, una capacità di inibizione dell’adesione di Escherichia coli P-fimbriata alle cellule uroepiteliali (adesione che rappresenta la fase iniziale delle infezioni urogenitali) maggiore rispetto alle procianidine di tipo B.

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Procianidine di tipo B nei cibi

Procianidine
Fig. 1 – Procianidine B1-B4

Le procianidine di tipo B, formate da catechina e/o epicatechina come unità costitutive, sono state rilevate come proantocianidine esclusive in 20 tipi di alimenti tra cui mirtilli neri (Vaccinium myrtillus), more, bacche dell’Aronia, semi d’uva, mele, pesche, pere, nettarine, kiwi, mango, datteri, banane, zucca indiana, sorgo, orzo, piselli occhio nero, fagioli neri, noci ed anacardi.

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Proantocianidine nella frutta

Nella dieta occidentale la frutta rappresenta la fonte più importante di proantocianidine.
Le principali fonti sono rappresentate dai:

  • frutti di bosco (ad es. mirtilli neri, mirtilli rossi americani e ribes nero) e susine (prugne), con un contenuto di circa 200 mg/100 g di prodotto fresco;
  • fonti intermedie sono mele ed uva (60-90 mg/100 g);
  • negli altri frutti il contenuto è inferiore a 40 mg/100 g.

Nella frutta, le più comuni proantocianidine sono tetrameri, esameri e polimeri.
Buone fonti di proantocianidine sono anche alcuni succhi di frutta.

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Proantocianidine nei semi d’uva

Come detto, una fonte particolarmente ricca di proantocianidine è rappresentata dai semi dell’uva.
Le proantocianidine presenti nei semi dell’uva sono solo procianidine di tipo B, per la maggior parte presenti come dimeri, trimeri e oligomeri altamente polimerizzati.
Le proantocianidine da questa fonte si sono dimostrate potenti antiossidanti e scavenger di radicali liberi, essendo più efficaci della vitamina C (acido ascorbico) o della vitamina E.
Esperimenti condotti sia in vivo che in vitro supportano l’idea che le proantocianidine, ed in particolare quelle dei semi dell’uva, possano agire come agenti anti-carcinogenici; sembra che , nelle cellule cancerose, siano coinvolte nella:

  • riduzione della proliferazione cellulare;
  • nell’aumento dell’apoptosi;
  • nell’arresto del ciclo cellulare;
  • nella modulazione dell’espressione e dell’attività di NF-kB e dei geni bersaglio di NF-kB.

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Flavonoli: definizione, struttura e cibi

Flavonoli: contenuti in breve

Che cosa sono i flavonoli?

I flavonoli sono polifenoli appartenenti alla classe dei flavonoidi.
Sono molecole prive di colore che si accumulano principalmente nei tessuti esterni ed aerei, quindi pelle e foglie, di frutta e verdura, poiché la loro biosintesi è stimolata dalla luce solare. Sono praticamente assenti nella polpa.

Sono i flavonoidi più diffusi nella frutta e verdura, dove sono presenti generalmente in concentrazioni relativamente basse.
Data la loro diffusione in natura e nei cibi consumati dall’uomo, tali molecole devono essere tenute in considerazione quando si va ad analizzare l’effetto positivo sulla salute associato al consumo di frutta e verdura. Il loro effetto è probabilmente legato alla loro capacità di:

  • agire come antiossidanti;
  • agire come agenti ad azione antiinfiammatoria;
  • agire come fattori antitumorali;
  • modulare diverse vie di segnalazione cellulare; un esempio è l’azione della quercetina, il flavonolo più diffuso, sulla attività ossidante delle MAPK indotta dallo stress.

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Struttura chimica dei flavonoli

Chimicamente si distinguono da molti altri flavonoidi in quanto presentano un doppio legame tra le posizioni 2 e 3 e un ossigeno in posizione 4 dell’anello C, al pari dei flavoni da cui però differiscono per la presenza di un gruppo ossidrilico in posizione 3. Dunque si può dire lo scheletro dei flavonoli è un 3-idrossiflavone.

Struttura di Base dei Flavonoli
Fig. 1 – 3-Idrossiflavone

Il gruppo ossidrilico in posizione 3 può legare uno zucchero ossia può essere glicosilato.
Al pari di molti altri flavonoidi, la maggior parte di essi si trova nella frutta e verdura, e nei prodotti derivati, in forma glicosilata. Lo zucchero associato ai flavonoli è spesso rappresentato dal glucosio o dal ramnosio, ma possono essere coinvolti anche altri zuccheri, come:

  • galattosio;
  • arabinosio;
  • xilosio;
  • acido glucuronico.
Flavonoli
Fig. 2 – Flavonoli

I flavonoli sono rappresentati principalmente dai glicosidi di:

  • quercetina;
  • campferolo;
  • miricetina;
  • isoramnetina.

I più diffusi sono i derivati glicosilati di quercetina e campferolo; in natura queste due molecole hanno rispettivamente almeno 279 e 347 diverse combinazioni glicosidiche.
Va infine sottolineato che il residuo di zucchero influenza la biodisponibilità del flavonolo.

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Cibi ricchi di flavonoli

Le fonti principali nell’alimentazione umana sono:

  • frutta;
  • verdura;
  • bevande quali il tè ed il vino rosso.

La fonte più ricca è rappresentata dai capperi, che ne contengono fino a 490 mg/100 g di peso fresco, ma si trovano abbondanti anche nelle cipolle, nel cavolo riccio, broccoli, porri, frutti di bosco (ad es. nei mirtilli), nell’uva e in alcune erbe e spezie, come ad es. l’aneto (Anethum graveolens). In queste fonti il loro contenuto varia da 10 a 100 mg/100 g di peso fresco.
Anche il cacao, il tè sia verde che nero, ed il vino rosso ne sono fonti. Nel vino, insieme ad altri polifenoli  come le catechine, le proantocianidine e polifenoli a basso peso molecolare, concorrono al carattere astringente della bevanda.

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I principali flavonoli nei cibi

I principali flavonoli presenti negli alimenti, in ordine decrescente di abbondanza, sono la quercetina, il kempferolo, la miricetina e la isoramnetina

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Quercetina

L’alimento più ricco di quercetina è rappresentato dai capperi, seguiti da cipolle, asparagi, lattuga e frutti di bosco; in molta altra frutta e verdura è presente in quantità minori, attorno a 0,1-5 mg/100 g di peso fresco.
Questo flavonolo è presente anche nel cacao e potrebbe essere uno dei suoi principali fattori di protezione nei confronti dell’ossidazione delle LDL.
Insieme agli isoflavoni, i glicosidi della quercetina sono i polifenoli meglio assorbiti, seguiti dai flavanoni e dalle catechine (al contrario dei derivati dell’acido gallico delle catechine che sono tra i polifenoli meno assorbiti, insieme con gli antociani e le proantocianidine).

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Campferolo

Fonti caratteristiche di campferolo sono gli ortaggi, come indivia, cavolo e spinaci, con concentrazioni di circa 0,1-26,7 mg/100 g peso fresco, e alcune spezie, come erba cipollina, dragoncello, e finocchio, con concentrazioni di circa 6,5-19 mg/100 g di peso fresco.
I frutti sono una fonte povera della molecola, con un contenuto inferiore a 0,1 mg/100 g di peso fresco.

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Miricetina

La miricetina è il terzo flavonolo più abbondante e si trova in alcune spezie, come prezzemolo, origano e finocchio con concentrazioni di circa 2-19,8 mg/100 g di peso fresco, ma anche nel tè, 0,5-1,6 mg/100 ml, e nel vino rosso, 0-9,7 mg/100 ml.
Nella frutta è presente in elevate concentrazioni solo nei frutti di bosco, mentre nella maggior parte dell’altra frutta e nella verdura è presente con un contenuto inferiore a 0,2 mg/100 g di peso fresco.

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Isoramnetina

Un quarto flavonolo, meno abbondante rispetto ai precedenti, è la isoramnetina, presente solo in alcuni alimenti come ad es. alcune spezie quali: finocchio 9,3 mg/100 g di peso fresco, erba cipollina 5,0-8,5 mg/100 g di peso fresco, dragoncello 5 mg/100 g di peso fresco.
Nella frutta e verdura è presente solo nelle mandorle, dove varia tra 1,2 e 10,3 mg/100 g di peso fresco, nelle pere e cipolle.

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Bibliografia

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Antociani: definizione, struttura, pH

Antociani: contenuti in breve

Che cosa sono gli antociani?

Gli antociani o antocianine sono un sottogruppo di flavonoidi, e dunque di polifenoli, che conferisce alle piante i colori caratteristici.
Sono pigmenti solubili in acqua, si trovano disciolti nella linfa vacuolare dei tessuti epidermici di fiori e frutta, e sono responsabili dei colori della maggior parte dei petali, della frutta e verdura, e di alcune varietà di cereali come il riso nero.
A loro si devono i colori rosso, rosa e dal viola al blu dei frutti di bosco, delle mele rosse, dell’uva rossa, delle ciliegie, e di molti altri frutti, della lattuga rossa, del cavolo rosso, della cipolla o delle melanzane, ma anche del vino rosso.
Insieme ai carotenoidi, sono responsabili del colore delle foglie in autunno.
Infine le antocianine concorrono ad attrarre gli animali quando il fiore è pronto per l’impollinazione o il frutto è pronto per essere mangiato.

Sono composti bioattivi presenti nei cibi di origine vegetale che hanno un duplice interesse per l’uomo:

  • tecnologico, conseguente al loro impatto sulle caratteristiche sensoriali del prodotto;
  • salutare, essendo implicati nella protezione nei confronti del rischio cardiovascolare.

in vitro, le antocianine hanno un’attività antiossidante, grazie alla loro capacità di delocalizzare gli elettroni e formare strutture di risonanza, ed un ruolo protettivo nei confronti dell’ossidazione delle LDL;

al pari di altri polifenoli, come le catechine, le proantocianidine e altri flavonoidi non colorati, possono regolare diverse vie di segnalazione coinvolte nella sopravvivenza, crescita e differenziazione della cellula.

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Struttura chimica degli antociani

La struttura chimica di base è il catione flavilio o 2-fenilbenzopirilio cui si legano gruppi idrossilici (-OH), metossilici (-OCH3) ed uno o più zuccheri.
La molecola priva di zucchero è detta antocianidina.

Antociani
Fig. 1 – Struttura di Base delle Antocianine

In base al numero e alla posizione dei gruppi idrossilici e metossilici sono state descritte varie antocianidine, e di queste, sei si trovano comunemente nella frutta e verdura:

  • pelargonidina
  • cianidina
  • delfinidina
  • petunidina
  • peonidina
  • malvidina

Le antocianine, come la maggior parte degli altri flavonoidi, sono presenti nelle piante e nei cibi derivati in forma di glicosidi, ossia legati ad una o più unità glucidiche.
I tipi più comuni di zuccheri presenti in questi pigmenti naturali sono:

Gli zuccheri sono legati principalmente in posizione C3 come 3-monoglicosidi, in C3 e C5 come diglicosidi (con le possibili forme 3-diglicoside, 3,5-diglicosidi e 3-diglicoside-5-monoglicoside).
Sono state osservate anche glicosilazioni in posizione C7, C3’ e C5’.
La struttura di queste molecole è ulteriormente complicata dal legame allo zucchero di diversi tipi di sostituenti acilici quali:

  • acidi alifatici, come l’acido acetico, malico, succinico e malonico;
  • acidi cinnamici (aromatici), come l’acido sinapico, ferulico e p-cumarico;
  • infine, si ritrovano pigmenti con sostituenti sia alifatici che aromatici.

Inoltre in alcuni antociani si osserva la presenza di diversi zuccheri acilati nella struttura; questi antociani sono talvolta definiti come poliglicosidi.

Antociani
Fig. 2 – Antocianine

Sulla base del tipo di idrossilazione, metossilazione e glicosilazione, come dei diversi sostituenti legati allo zucchero, sono state individuate oltre 500 antocianine differenti che si basano su 31 monomeri di antocianidine. Tra questi 31 monomeri:

  • il 30% deriva dalla cianidina;
  • il 22% dalla delfinidina;
  • il 18% dalla pelargonidina.

I derivati metilati delle sopracitate antocianidine, ossia peonidina, malvidina e petunidina, insieme rappresentano il 20% degli antociani.
Quindi il 90% degli antociani che si incontrano più di frequente sono relati alla cianidina, delfinidina e pelargonidina più i loro derivati metilati.

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Antociani e pH

Il colore delle antocianine dipende dal pH del vacuolo cellulare dove sono immagazzinate, variando dal:

  • rosso, in condizioni molto acide;
  • viola-blu, in condizioni di pH intermedio;
  • giallo-verde, in ambiente alcalino.

Oltre che dal pH, il colore di questi flavonoidi può essere influenzato dal grado di idrossilazione o dal tipo di metilazione degli anelli aromatici, come dal tipo di glicosilazione.
Infine il colore di certi pigmenti vegetali deriva da complessi tra antocianine, flavoni e ioni metallici.
Da notare che le antocianine sono spesso utilizzati come indicatori di pH grazie alle differenze nella struttura chimica che si verificano in risposta a cambiamenti di pH.

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Bibliografia

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Proantocianidine: proprietà, struttura ed assorbimento

Proantocianidine: contenuti in breve

Che cosa sono le proantocianidine?

Le proantocianidine o tannini condensati, chiamate anche picnogenoli o leucocianidine, sono una sottogruppo di polifenoli, ed in particolare di flavonoidi, ampiamente distribuito nel regno vegetale, e seconde solo alla lignina come fenolo più abbondante in natura.
Sono presenti in elevata concentrazione in varie parti delle piante come i fiori, i frutti, le bacche, i semi (ad es. i semi d’uva) e la corteccia (ad es. la corteccia di pino).

Insieme agli antociani ed i loro prodotti di ossidazione, e alle catechine, sono i flavonoidi più abbondanti nella dieta dell’uomo ed è stato suggerito che costituiscano una frazione significativa dei polifenoli ingeriti nella dieta occidentale.
Dunque i tannini condensati vanno presi in considerazione quando si studia l’associazione epidemiologica tra l’assunzione di polifenoli, ed in particolare dei flavonoidi, e le malattie croniche.

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Struttura chimica delle proantocianidine

Proantocianidine
Fig. 1 – Struttura di Base delle Procianidine

Le proantocianidine hanno una struttura chimica complessa essendo oligomeri (da dimeri a pentameri) o polimeri  (sei o più unità, fino a 60) delle catechine o flavanoli, legate tra di loro da ponti carbonio-carbonio.
Possono essere costituite da sole subunità di:

  • (epi)catechina, e sono definite procianidine;
  • (epi)afzelechina, e sono definite propelargonidine;
  • <(epi)gallocatechina, e sono definite prodelfinidine.

Propelargonidine e prodelfinidine sono meno frequenti in natura e nei cibi rispetto alle procianidine.

In base ai legami che si stabiliscono tra i monomeri le proantocianidine posso avere una struttura definita:

  • di tipo B se la polimerizzazione avviene tramite legame carbonio-carbonio tra la posizione 8 dell’unità terminale e la 4 della successiva o tra le posizioni 4 e 6;
  • di tipo A, meno frequente, se i monomeri sono doppiamente legati tramite un legame etere C2-O-C7 o C2-O-C5 e un legame di tipo B.

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Procianidine

Proantocianidine
Fig. 2 – Procianidine B1-B4

I dimeri più comuni sono procianidine di tipo B, da B1 a B8, formati da catechina o epicatechina, unite da legami C4-C8, da B1 a B4, o C4-C6,da B5 a B8.

La procianidina C1 è un trimero di tipo B.

La procianidina A2 è un esempio di procianidina di tipo A.

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Assorbimento intestinale delle proantocianidine

I tannini condensati sono scarsamente assorbiti a livello intestinale e, con gli antociani ed i derivati esteri con l’acido gallico delle catechine del tè, sono i polifenoli meno ben assorbiti.
Sembra che gli oligomeri a basso peso molecolare (2-3 monomeri) possano essere assorbiti come tali mentre i polimeri non lo sono.
Nella circolazione sistemica i dimeri raggiungono concentrazioni di due ordini di grandezza inferiori rispetto a quelle delle catechine.
Le proantocianidine con un grado di polimerizzazione maggiore di tre sembra che attraversino lo stomaco e l’intestino tenue senza significative modificazioni, per poi essere catabolizzate ad opera della microflora del colon. I prodotti di degradazione includono gli acidi fenilacetico, fenilpropionico e fenilvalerico, acidi fenolici che sono stati suggeriti essere i principali metaboliti delle proantocianidine oligomeriche e polimeriche negli esseri umani sani.

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Procianidine e catechine

In passato era stato proposto che il catabolismo intestinale delle procianidine portasse alla liberazione di catechine monomeriche, contribuendo così al loro pool sistemico negli esseri umani.
In realtà è stato dimostrato che ciò non accade in quanto le procianidine non contribuiscono in maniera significativa:

  • alla concentrazione dei metaboliti delle catechine nella circolazione sistemica;
  • al totale dei metaboliti delle catechine escreti con le urine;
  • infine, non influenzano in modo significativo il profilo dei metaboliti plasmatici derivanti dall’attività della catecol-O-metiltransferasi.

Pertanto quando si vanno ad analizzare i potenziali effetti benefici sulla salute associati all’assunzione di cibi contenenti questi fitochimici, catechine e procianidine debbono essere considerate classi distinte di composti correlati.

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Bibliografia

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Catechine: definizione, struttura, tè verde, tè nero, cacao

Catechine: contenuti in breve

Che cosa sono le catechine?

Le catechine o flavanoli, con i flavonoli come la quercetina, ed i flavoni come la luteolina, sono un sottogruppo di flavonoidi tra più diffusi in natura.
Flavanoli e proantocianidine, insieme con le antocianine ed i loro prodotti di ossidazione sono i flavonoidi più abbondanti nella dieta dell’uomo.

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Struttura chimica delle catechine

Chimicamente si distinguono da molti altri flavonoidi in quanto:

  • mancano del doppio legame tra la posizione 2 e 3 dell’anello C;
  • non presentano un gruppo chetonico in posizione 4;
  • in posizione 3 hanno un gruppo ossidrilico e per questo sono anche chiamati flavan-3-oli.
Struttura di Base delle Catechine
Fig. 1 – Struttura di Base dei Flavanoli

Altra caratteristica distintiva dei flavan-3-oli è quella di formare oligomeri (da 2 a 10 unità) o polimeri (da 10 fino a 60 unità) detti proantocianidine o tannini condensati.

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Catechine nei cibi

Catechine
Fig. 2 – Flavanoli

Nei prodotti di origine vegetale si trovano di solito catechina, epicatechina, gallocatechina, epigallocatechina ed i loro derivati esteri con l’acido gallico: catechina gallato, gallocatechina gallato, epicatechina gallato ed epigallocatechina gallato (EGCG).
I flavanoli presenti con frequenza maggiore sono la catechina e la epicatechina, che sono anche tra i flavonoidi più comuni conosciuti, e quasi altrettanto diffusi come il flavonolo correlato quercetina.
Le fonti di gran lunga più ricche di flavanoli sono il cacao ed il tè verde, dove i principali flavonoidi sono oltre che catechina ed epicatechina (il cacao è una buona fonte anche di epigallocatechina), anche i loro derivati esteri con l’acido gallico, le gallocatechine.
Sono comunque presenti anche in molti tipi di frutta, soprattutto nelle bucce di mele, mirtilli neri (Vaccinium myrtillus)  ed uva, nelle verdure, nel vino rosso, nella birra e nelle arachidi.
Poiché in molti casi i flavanoli sono presenti nelle bucce o nei semi di frutta e verdura, la loro assunzione può essere limitata dal fatto che queste parti sono eliminate prima di mangiare frutta e verdura o durante la loro lavorazione.
Inoltre rispetto alle altre classi di flavonoidi, le catechine presenti nei cibi non sono glicosilate.
Nei cibi di origine vegetale si trovano comunemente anche flavan-3-oli polimerici, le proantocianidine; è stata riportata la loro presenza nella buccia di arachidi e mandorle, come nei frutti di bosco.

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Catechine del tè verde e nero

Il tè verde rappresenta un’ottima fonte di flavonoidi, e, come per i semi del cacao, anche nelle foglie del tè i principali flavonoidi presenti sono i flavanoli monomerici, catechina ed epicatechina, insieme con i loro derivati gallati, come ad es, laEGCG.
La epigallocatechina gallato è la catechina più abbondante nel tè verde e sembra avere un ruolo importante nel determinare gli effetti salutari della bevanda, come:

  • la riduzione dell’infiammazione vascolare;
  • l’abbassamento della pressione;
  • la riduzione della concentrazione delle LDL ossidate.

Il tè nero (tè fermentato) contiene meno flavanoli monomerici, in quanto vengono ossidati durante il processo di fermentazione delle foglie con produzione di polifenoli più complessi come le teaflavine teaflavina digallato, teaflavina-3-gallato, e teaflavina-3’-gallato (tutte dimeri) e le tearubigine (polimeri).
Teaflavine e tearubigine sono catechine presenti solamente nel tè, le cui concentrazioni misurate nell’infuso sono circa 50-100 volte più basse rispetto a quelle presenti nelle foglie.

Degno di nota è il fatto che le epicatechine del tè sono notevolmente stabili quando esposte al calore fin quando il pH è acido: solamente il 15% è degradato dopo 7 ore in acqua bollente a pH 5 (quindi ad es. l’aggiunta di succo di limone all’infuso di tè non determina alcuna riduzione del loro contenuto).

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Catechine del cacao e prodotti derivati

Il cacao ha il più alto contenuto in polifenoli e flavanoli per porzione, una concentrazione maggiore rispetto a quelle trovate nel tè verde e nel vino rosso. La maggior parte dei flavonoidi che si trovano nei semi di cacao e nei prodotti derivati come il cioccolato nero sono flavanoli monomerici, catechina ed epicatechina, ma anche epigallocatechina, ed i loro derivati come ad es. le gallocatechine; tra i polimeri sono importanti anche le proantocianidine.

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Catechine nella frutta, verdura e legumi

La catechina e la epicatechina sono i principali flavanoli presenti nella frutta; si ritrovano in molti frutti in concentrazioni variabili rispettivamente tra 5-3 e 0,5-6 mg/100 g di peso fresco.
Al contrario gallocatechina, epicatechina gallato, epigallocatechina e epigallocatechina gallato sono presenti in diversi frutti come uva rossa, frutti di bosco, mele, pesche e prugne ma in concentrazioni molto basse, inferiori a 1mg/100 g di peso fresco.
Con l’eccezione di lenticchie e fave, pochi legumi e verdure contengono catechine ed in concentrazioni molto basse, inferiori a 1,5 mg/100 g di peso fresco.

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Bibliografia

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