Acido stearidonico: struttura, proprietà e conversione ad EPA

Struttura chimica dell’acido stearidonico

L’acido stearidonico (18 atomi di carbonio) è un acido grasso polinsaturo o PUFA, acronimo dell’inglese polyunsaturated fatty acids, essenziale con quattro doppi legami cis o Z (il primo dei quali dall’estremità metilica è in omega-3 (ω-3) od n-3 pertanto in shorthand è indicato come 18:4n-3) membro del sottogruppo detto “acidi grassi a lunga catena” (da 14 a 18 atomi di carbonio).

Proprietà dell’acido stearidonico

Acido Stearidonico
Fig. 1 – SDA

Peso molecolare: 276,41372 [g/mol]
Nome IUPAC: acido (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-6,9,12,15-tetraenoico
Numero CAS: 20290-75-9
PubChem: 5312508

Sinonimi dell’acido stearidonico

  • SDA, acronimo dell’inglese stearidonic acid
  • acido morotico
  • acido cis-6,9,12,15-octadecatetraenoico
  • acido 6,9,12,15-octadecatetraenoico
  • acido (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadecatetraenoico
  • acido all-cis-6,9,12,15-octadecatetraenoico
  • 6,9,12,15-octadecatetraenoato
  • acido 6,9,12,15-cis-octadecatetraenoico
  • 18:4n-3

Conversione dell’acido stearidonico ad EPA e DHA

Sintesi dell'Acido Stearidonico
Fig. 2 – Sintesi di SDA

L’acido stearidonico è prodotto de novo dall’acido alfa-linolenico in una reazione di desaturazione catalizzata dall’enzima Δ6-desaturasi, reazione estremamente inefficiente negli esseri umani (come mostrato in precedenza in roditori); invece l’acido stearidonico assunto con gli alimenti o proveniente dalla sintesi de novo è convertito efficacemente in acido eicosapentaenoico o EPA, acronimo dell’inglese eicosapentaenoic acid, e acido docosapentaenoico o DPA, acronimo dell’inglese docosapentaenoic acid, dalle azioni successive della elongasi (enzima che catalizza l’addizione alla catena carboniosa dell’acido grasso di due atomi di carbonio provenienti dal metabolismo del glucosio) e della Δ5-desaturasi e per questo motivo il suo uso può essere un valido strumento per aumentare la concentrazione tissutale di EPA e di DPA.
L’ulteriore metabolismo dell’acido stearidonico ad acido docosaesaenoico o DHA, acronimo dell’inglese docosahexaenoic acid, dipende ancora una volta dalla Δ6-desaturasi (seguita da un β-ossidazione) e per questo motivo questa conversione è limitata.

Fonti di acido stearidonico

Si ritrova come estere del glicerolo nei lipidi della foglia della borragine (Borago Offcianalis L., delle Boraginaceae) e nell’olio di semi di ribes nero (3,5%) (Ribes nigrum, delle Saxifragaceae).

Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

James J.M., Ursin M.V., and Cleland G.L. Metabolism of stearidonic acid in human subjects: comparison with the metabolism of other n-3 fatty acids. Am J Clin Nutr 2003;77:1140-5 [Abstract]

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