Acido palmitoleico: struttura, sintesi, alimenti, lipochina

L’acido palmitoleico (16 atomi di carbonio) fu scoperto nel 1854 da Hofstädter P.G. nell’olio di sperma di balena e chiamato acido fisetoleico.
Nel 1906 Bull H. scoprì la sua composizione molecolare, al tempo in cui Lewkowitsch fornì il nome attuale.
La struttura fu determinata nel 1925 grazie al lavoro di Armstrong E.F. e colleghi.
Appartiene al gruppo degli acidi grassi insaturi, avendo un doppio legame cis, dall’estremità metilica in omega-7 (ω-7) od n-7. Pertanto in shorthand è indicato come 16:1n-7. E’ anche membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena lunga” (da 14 a 18 atomi di carbonio).
Sia negli animali che nelle piante viene prodotto de novo attraverso una reazione di desaturazione che interessa la posizione Δ9 dell’acido palmitico.

Sintesi dell'acido palmitoleico dall'acido palmitico
Sintesi dell’Acido Palmitoleico

PROPRIETA’
Peso molecolare: 254,4082 g/mol
Formula molecolare: C16H30O2
Nome IUPAC: acido (Z)-esadeca-9-enoico
Numero CAS: 373-49-9
PubChem: 445638

Formula di struttura dello acido palmitoleico, acido grasso insaturo
Acido Palmitoleico

In forma purificata il suo punto di fusione è compreso tra -0,5 e 0,5 °C e il punto di ebollizione è a 140-141 °C a 5 mm Hg.

SINONIMI
acido cis-9-esadecenoico
acido cis-delta(9)-esadecenoico
16:1n-7

Alimenti ricchi di acido palmitoleico

L’acido palmitoleico si ritrova come estere del glicerolo principalmente nei grassi animali, in particolare nei pesci e nei mammiferi marini, ma anche negli oli vegetali; in questi ultimi è abbondante nell’olio ottenuto dai semi di Roureopsis obliquifoliata, Macadamia ternifolia, Hippophae rhamnoides, Asclepis syriaca dove rappresenta rispettivamente il 32%, 20%, 16-22% e 10% del totale degli acidi grassi.
Negli esseri umani è un componente comune dei trigliceridi del tessuto adiposo ed è presente in concentrazioni più elevate nel fegato.

Una nuova lipochina

In un lavoro di Cao H. e colleghi del 2008 si fa notare che il tessuto adiposo comunica con gli altri organi anche attraverso l’acido palmitoleico, che pertanto è una lipochina; in particolare i ricercatori hanno dimostrato che questo acido grasso stimola fortemente l’azione dell’insulina a livello epatico e muscolare. Ciò sottolinea ulteriormente l’alta interconnessione tra il metabolismo dei grassi e l’omeostasi del glucosio.

Bibliografia

  1. Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008
  2. Cao H., Gerhold K., Mayers J.R., Wiest M.M., Watkins S.M., Hotamisligil G.S. Identification of a lipokine, a lipid hormone linking adipose tissue to systemic metabolism. Cell 2008; 134:933-944. doi:10.1016/j.cell.2008.07.048
  3. Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008
  4. Olefsky J.M. Fat Talks, Liver and Muscle Listen. Cell 2008; 134:914-916. doi:10.1016/j.cell.2008.09.001

Biochemistry, metabolism, and nutrition