Acido palmitoleico: struttura e proprietà

Struttura chimica dell’acido palmitoleico

Fig. 1 - Sintesi dell'Acido Palmitoleico
Fig. 1 – Sintesi dell’Acido (Z)-esadeca-9-enoico

L’acido palmitoleico (16 atomi di carbonio) fu scoperto nel 1854 da Hofstädter P.G. nell’olio di sperma di balena e chiamato acido fisetoleico.
Nel 1906 Bull H. scoprì la sua composizione molecolare, al tempo in cui Lewkowitsch fornì il nome attuale.
La struttura fu determinata nel 1925 ad opera di Armstrong E.F. e colleghi.
E’ un acido grasso monoinsaturo (un doppio legame cis, dall’estremità metilica è in omega-7 (ω-7) od n-7 pertanto in shorthand è indicato come 16:1n-7) membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena lunga” (da 14 a 18 atomi di carbonio).
Sia negli animali che nelle piante viene prodotto de novo attraverso una reazione di desaturazione che interessa la posizione Δ9 dell’acido palmitico.

Proprietà dell’acido palmitoleico

Acido Palmitoleico
Fig. 2 – Acido (Z)-esadeca-9-enoico

Peso molecolare: 254,4082 [g/mol]
Formula molecolare: C16H30O2
Nome IUPAC: acido (Z)-esadeca-9-enoico
Numero CAS: 373-49-9
PubChem: 445638

In forma purificata il suo punto di fusione è compreso tra -0,5 e 0,5 °C ed il punto di ebollizione è a 140-141 °C a 5 mm Hg.

Sinonimi dell’acido palmitoleico

  • acido zoomarico
  • acido cis-9-esadecenoico
  • acido palmitolinoleico
  • acido (9Z)-esadecenoico
  • acido (9Z)-esadec-9-enoico
  • acido cis-delta(9)-esadecenoico
  • 16:1n-7

Dove si trova l’acido palmitoleico

L’acido palmitoleico si ritrova come estere del glicerolo principalmente nei grassi animali, in particolare nei pesci e nei mammiferi marini, ma anche negli oli vegetali; in questi ultimi è abbondante nell’olio ottenuto dai semi di Roureopsis obliquifoliataMacadamia ternifoliaHippophae rhamnoides (figura di presentazione in alto), Asclepis syriaca dove rappresenta rispettivamente il 32%, 20%, 16-22% e 10% del totale degli acidi grassi.
Negli esseri umani è un componente comune dei trigliceridi del tessuto adiposo ed è presente in concentrazioni più elevate nel fegato.

Acido palmitoleico come lipochina

In un lavoro di Cao H. e colleghi del 2008 si fa notare che il tessuto adiposo comunica con gli altri organi anche attraverso l’acido palmitoleico (che pertanto è una lipochina); in particolare i ricercatori hanno dimostrato che questo acido grasso stimola fortemente l’azione dell’insulina a livello epatico e muscolare. Ciò sottolinea ulteriormente l’alta interconnessione tra il metabolismo dei grassi e l’omeostasi del glucosio.

Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Cao H., Gerhold K., Mayers J.R., Wiest M.M., Watkins S.M., Hotamisligil G.S. Identification of a lipokine, a lipid hormone linking adipose tissue to systemic metabolism. Cell 2008; 134:933-44 [Full text]

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

Olefsky J.M. Fat Talks, Liver and Muscle Listen. Cell 2008; 134:914-16 [Full Text]

Tabelle di composizione degli alimenti; aggiornamento 2000. I.N.R.A.N.

The Merck index

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