Acido oleico: struttura, proprietà, biosintesi e benefici

Struttura chimica dell’acido oleico

L’acido oleico (18 atomi di carbonio) fu riconosciuto nel grasso del maiale da Chevreul M.E. nel 1823 mentre la struttura venne chiarita in seguito grazie al lavoro di Baruch J. (1894) e Edmed F.G. (1898); fu sintetizzato per la prima volta da Noller C.R. e colleghi nel 1934.
E’ un acido grasso monoinsaturo (un doppio legame cis, dall’estremità metilica è in omega-9 (ω-9) od n-9 pertanto in shorthand è indicato come 18:1n-9) membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena lunga” (da 14 a 18 atomi di carbonio).

Proprietà dell’acido oleico

Acido oleico
Fig. 1 – Acido (Z)-octadeca-9-enoico

Peso molecolare: 282,46136 [g/mol]
Formula molecolare: C18H34O2
Nome IUPAC: acido (Z)-octadeca-9-enoico
Numero CAS: 112-80-1
PubChem: 445639

L’acido oleico in forma purificata si presenta come un liquido incolore o quasi incolore insolubile in acqua, con punto di ebollizione a 286 °C a 100 mm Hg.
Allo stato solido ha un punto di fusione è a 4 °C (rif. Merck, tredicesima edizione; altre fonti indicano un punto di fusione a 16 °C, probabilmente riferito a forme non purificate reperibili in commercio e contenenti un 7-12% di acidi grassi saturi, ad esempio ad esempio acido stearicopalmitico ed anche acidi grassi insaturi tipo acido linoleico ecc.).

Sinonimi dell’acido oleico

  • acido cis-9-octadecenoico
  • acido 9Z-octadecenoico
  • acido 9-octadecilenico
  • 18:1n-9

Sintesi dell’acido oleico

Sintesi dell'Acido Oleico
Fig. 2 – Sintesi dell’Acido (Z)-octadeca-9-enoico

L’acido oleico è di gran lunga l’acido grasso il più diffuso ed abbondante in natura (sono pochi i grassi conosciuti che ne contengono meno del 10%) dove si ritrova principalmente in forma di estere del glicerolo.
E’ un prodotto della desaturazione in posizione 9 (numerata a partire dall’estremità carbossilica) dell’acido stearico ed è il precursore di molti acidi grassi polinsaturi (detti anche PUFA, acronimo dell’inglese PolyunsatUnsaturated Fatty Acids); dall’acido oleico le piante producono acidi grassi polinsaturi sia della serie omega-3 che omega-6 mentre gli animali possono allungarlo e desaturarlo per formare acidi grassi della serie omega-9. Un contenuto elevato si ritrova nell’olio di oliva, circa il 60-70%, ma è presente anche nell’olio di noce e mandorla (abbondante), di canola, di sesamo, nel burro di cacao, lardo e, in misura minore, nell’olio di palma, di cartamo, soia e nel sego.
Nota: la principale fonte di acido oleico nel cibo deve essere l’olio extravergine di oliva, l’olio più gustoso.

Benefici dell’acido oleico

Dal punto di vista della salute l’acido oleico, ovvero l’olio extravergine di oliva, quando rimpiazza i grassi saturi abbassa il colesterolo totale e il colesterolo LDL (acronimo dell’inglese Low Density Lipoprotein), meglio conosciuto come “colesterolo cattivo”, innalza il colesterolo HDL (acronimo dell’inglese High Density Lipoprotein), meglio conosciuto come “colesterolo buono” e rallenta lo sviluppo della malattia cardiaca.
Con l’acido palmitico e l’acido linoleico è uno dei più abbondanti acidi grassi presenti nei trigliceridi del grasso e delle lipoproteine plasmatiche.

Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008


3 commenti su “Acido oleico: struttura, proprietà, biosintesi e benefici”

  1. Sono un piccolo contadino produco una piccola quantità di olio 100-150 litri sono sufficenti per me e mia figlia .Ho fatto analizzare l’olio e il risultato di acidità oleico è 0’30 .Vorrei saper se è buono?

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