Acido nervonico: struttura, proprietà, alimenti

Struttura chimica dell’acido nervonico

L’acido nervonico (24 atomi di carbonio) fu scoperto da Tsujimoto M. nel 1927 nel grasso di pesci Elasmobranchi, una sottoclasse della classe dei Condroiditti che comprende pesci con corpo fusiforme (i Selaci come gli squali, da cui il primo nome di acido selacoleico) o piatto (i Batoidei, come la razza).
La struttura della molecola fu determinata nello stesso anno da Klenk E. che lo isolò da cerebrosidi del tessuto cerebrale.
E’ un acido grasso monoinsaturo (un doppio legame cis, dall’estremità metilica è in posizione omega-9 (ω-9) od n-9 pertanto in shorthand è indicato come 24:1n-9) membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena molto lunga” (da 20 atomi di carbonio in avanti).

Proprietà dell’acido nervonico

Acido Nervonico
Fig. 1 – Acido (Z)-tetracosa-15-enoico

Peso molecolare: 366,62084 [g/mol] Formula molecolare: C24H46O2 Nome IUPAC: acido (Z)-tetracosa-15-enoico
PubChem: 5281120

In forma purificata si presenta come una polvere cristallina giallastro-chiara insolubile in acqua con punto di fusione a 42,5-43 °C.

Sinonimi dell’acido nervonico

  • acido selacoleico
  • acido cis-15-tetracosenoico
  • acido (15Z)-tetracosenoico
  • acido (Z)-15-tetracosenoico
  • acido (15Z)-tetracosa-15-enoico
  • acido cis-delta(15)-tetracosenoico
  • 24:1n-9

Biosintesi dell’acido nervonico

Sintesi dell'Acido Nervonico
Fig. 2 – Sintesi dell’Acido (Z)-tetracosa-15-enoico

E’ prodotto a partire dall’acido oleico attraverso tre reazioni consecutive di allungamento, catalizzate da elongasi.
In ciascuna reazione vengono aggiunte due unità carboniose, con produzione di acido gadoleico, acido erucico ed infine acido nervonico.

Acido nervonico e mielina

E’ un elemento importante nella biosintesi della guaina mielinica delle cellule nervose.
Nel cervello umano fino al 60% degli acidi grassi della sfingomielina della materia bianca è composto da acido nervonico e acido lignocerico (un acido grasso saturo composto anch’esso da 24 atomi di carbonio).

Alimenti ricchi di acido nervonico

Si ritrova come estere del glicerolo nell’olio di pesce, come l’olio di fegato di squalo pinarolo (Centrophorus granulosus) ed in elevate quantità (22-25%) nella Lunaria annua, una pianta appartenente alla famiglia delle Brassicaceae o Crucifereae.

Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

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