Acido miristoleico: struttura, proprietà, fonti alimentari

L’acido miristoleico (14 atomi di carbonio) appartiene al gruppo degli acidi grassi insaturi, avendo un un doppio legame cis, dall’estremità metilica in omega-5 (ω-5) o n-5.  In notazione shorthand è quindi indicato come 14:1n-5. E’ un non comune membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena lunga” (da 14 a 18 atomi di carbonio).

PROPRIETA’
Peso molecolare: 226,35504 g/mol
Formula molecolare: C₁₄H₂₆O₂
Nome IUPAC: acido (Z)-tetradeca-9-enoico
PubChem: 5281119

In forma purificata il suo punto di fusione è a – 4 °C.

SINONIMI
acido 9-tetradecenoico
acido cis-9-tetradecenoico
14:1n-5

Alimenti ricchi di acido miristoleico

Si ritrova come estere del glicerolo nei grassi animali.
E’ inoltre presente in alcuni oli vegetali non commestibili; infatti, al pari del corrispondente acido grasso saturo, acido miristico, è uno dei componenti principali degli oli di semi che si ricavano dalle piante del genere Myristicaceae (in alcune specie sino al 30% dell’olio; tuttavia l’acido miristico è presente in quantità maggiori).
Si ritrova in pochi alimenti, e nella maggior parte dei casi, in quantità molto modeste.
E’ presente in piccole quantità nelle carni di bovino, cavallo, pollo e tacchino, con un valore massimo nella punta di petto di bovino adulto, 0,32 g/100 g di parte edibile. E’ assente dalla carne di maiale. Si ritrova anche nel grasso di balena e di tartaruga.
E’ assente da quasi tutte le carni trasformate e conservate, come insaccati e affettati. Piccole quantità sono presenti nella bresaola, 0,01 g/100 g di parte edibile, e in alcuni tipi di salame, 0,02 g/100 g di parte edibile, mentre i valori più elevati si osservano nello strutto o sugna, 0,5 g/100 g di parte edibile. E’ assente nel lardo.

Nei prodotti lattiero-caseari, è presente:

• in quantità molto basse nel latte e yogurt;
• in quantità maggiori nella panna, 0,31 g/100 g di parte edibile;
• ma è il burro l’alimento che ne contiene la quantità più elevata, 1,14 g/100 g di parte edibile;
• è assente dalla maggior parte dei formaggi stagionati.

E’ assente nelle uova.
E’ praticamente assente da tutti i pesci, con l’esclusione dello storione dove è presente in quantità ridottissima, 0,01 g/100 g di parte edibile, nel filetto di anguilla, 0,18 g/100 g di parte edibile, e nel fegato di squalo.
E’ assente dai grassi e oli vegetali edibili, compresa la margarina.
Non si ritrova nei cereali e farine derivate, legumi, e frutta, anche quella oleosa.

Bibliografia

1. Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008
2. Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008