Acido miristoleico: struttura, proprietà, fonti alimentari

Struttura dell’acido miristoleico

L’acido miristoleico (14 atomi di carbonio) è un acido grasso monoinsaturo (un doppio legame cis, dall’estremità metilica è in omega-5 (ω-5) o n-5 pertanto in shorthand è indicato come 14:1n-5) non comune membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena lunga” (da 14 a 18 atomi di carbonio).

Proprietà dell’acido miristoleico

Acido Miristoleico
Fig. 1 – Acido (Z)-tetradeca-9-enoico

Peso molecolare: 226,35504 [g/mol]
Formula molecolare: C14H26O2
Nome IUPAC: acido (Z)-tetradeca-9-enoico
PubChem: 5281119

In forma purificata il suo punto di fusione è a – 4 °C.

Sinonimi dell’acido miristoleico

  • acido 9-tetradecenoico
  • acido (9Z)-tetradecenoico
  • acido cis-delta(9)-tetradecenoico
  • 14:1n-5

Alimenti ricchi di acido miristoleico

Si ritrova come estere del glicerolo nei grassi animali.
E’ inoltre presente in alcuni oli vegetali non commestibili; infatti, al pari del corrispondente acido grasso saturoacido miristico, è uno dei componenti principali degli oli di semi che si ricavano dalle piante del genere Myristicaceae (in alcune specie sino al 30% dell’olio; tuttavia l’acido miristico è presente in quantità maggiori).
Si ritrova in pochi alimenti, e nella maggior parte dei casi, in quantità molto modeste.
E’ presente in piccole quantità nelle carni di bovino, cavallo, pollo e tacchino, con un valore massimo nella punta di petto di bovino adulto, 0,32 g/100 g di parte edibile. E’ assente dalla carne di maiale. Si ritrova anche nel grasso di balena e di tartaruga.
E’ assente da quasi tutte le carni trasformate e conservate, come insaccati ed affettati. Piccole quantità sono presenti nella bresaola, 0,01 g/100 g di parte edibile, e in alcuni tipi di salame, 0,02 g/100 g di parte edibile, mentre i valori più elevati si osservano nello strutto o sugna, 0,5 g/100 g di parte edibile. E’ assente nel lardo.

Nei prodotti lattiero-caseari, è presente:

  • in quantità molto basse nel latte e yogurt;
  • in quantità maggiori nella panna, 0,31 g/100 g di parte edibile;
  • ma è il burro l’alimento che ne contiene la quantità più elevata, 1,14 g/100 g di parte edibile;
  • è assente dalla maggior parte dei formaggi stagionati.

E’ assente nelle uova.
E’ praticamente assente da tutti i pesci, con l’esclusione dello storione dove è presente in quantità ridottissima, 0,01 g/100 g di parte edibile, nel filetto di anguilla, 0,18 g/100 g di parte edibile, e nel fegato di squalo.
E’ assente dai grassi ed oli vegetali edibili, compresa la margarina.
Non si ritrova nei cereali e farine derivate, legumi, e frutta, anche quella oleosa.

Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

Tabelle di composizione degli alimenti; aggiornamento 2000. I.N.R.A.N.

The Merck index

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