Acido linoleico: struttura, proprietà, alimenti

Struttura chimica dell’acido linoleico

L’acido linoleico (18 atomi di carbonio), dal latino linon, che significa lino, più oleico, da olio o olio di oliva, fu isolato da Sacc F. nel 1844 dall’olio di lino.
L’esatta struttura venne chiarita da Hilditch T.P. e colleghi nel 1939, e fu sintetizzato da Raphael R.A. e Sondheimer F. nel 1950.
E’ un acido grasso polinsaturo (PUFA, acronimo dell’inglese PolyUnsaturated Fatty Acids) con due doppi legami cis (Z), il primo dei quali dall’estremità metilica è in omega-6 (ω-6) od n-6, pertanto in shorthand è indicato come 18:2n-6, membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena lunga” (dai 14 ai 18 atomi di carbonio).

Proprietà dell’acido linoleico

Acido Linoleico
Fig. 1 – LA

Peso molecolare: 280,44548 g/mol
Formula molecolare: C18H32O2
Nome IUPAC: acido (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoico
Numero CAS: 60-33-3
PubChem: 5280450

In forma purificata si presenta come un olio incolore, facilmente ossidato dall’aria, con punto di fusione a -12 °C e punto di ebollizione a 202 °C a 1,4 mm Hg o 230 °C a 16 mm Hg.

Sinonimi dell’acido linoleico

  • LA, acronimo dell’inglese Linoleic Acid
  • acido (Z,Z)-9,12-octadecadienoico
  • acido a-linoleico
  • acido linolico
  • acido 9-cis,12-cis-linoleico
  • acido 9Z,12Z-linoleico
  • acido cis-delta9,12-octadecadienoico
  • acido 9,12-linoleico
  • 18:2n-6

Metabolismo dell’acido linoleico

Sintesi dell'Acido Linoleico
Fig. 2 – Sintesi di LA

E’ prodotto de novo, a partire dall’acido oleico, solo dalle piante.
E’ un prodotto primario della sintesi degli acidi grassi polinsaturi da parte delle piante, ed è il più comune acido grasso polinsaturo presente nei tessuti vegetali ed animali.
Gli animali non possono sintetizzarlo a causa della mancanza della Δ12-desaturasi, l’enzima che ne catalizza la sintesi, e sono obbligati ad ottenerlo dai vegetali di cui si alimentano. Pertanto l’acido linoleico è un acido grasso essenziale.

Acido linoleico, omega-6 ed acido arachidonico

Acido Linoleico
Fig. 3 – Sintesi degli Acidi Grassi Polinsaturi Omega-6

E’ il precursore degli acidi grassi polinsaturi appartenenti alla serie omega-6.
E’ convertito in acido gamma-linolenico nella reazione catalizzata dalla Δ6-desaturasi, poi è allungato a dare l’acido diomo-gamma-linolenico, che a sua volta è desaturato nella reazione catalizzata dalla Δ5-desaturasi a formare acido arachidonico, che può essere llungato a dare acido adrenico (tutti omega-6).
L’acido linoleico è importante in quanto è necessario per la sintesi dell’acido arachidonico, il precursore di molti eicosanoidi, tra cui :

  • prostaglandine;
  • trombossani;
  • leucotrieni.

Per questo ruolo nella sintesi degli eicosanoidi la sua carenza provoca ritardo nella crescita, nella guarigione delle ferite e dermatiti, problemi riproduttivi, fegato grasso e polidipsia.

Acido linoleico negli alimenti

Sebbene in natura sia prodotto in concentrazioni paragonabili con quelle dell’acido alfa-linolenico, l’agricoltura moderna ne ha notevolmente arricchito il contenuto nei vegetale e di conseguenza alcuni prodotti di origine vegetali e, in misura minore, gli animali alimentati con diete particolarmente ricche di questa acido, possono esserne buone fonti per l’uomo.
Si ritrova in grande quantità come estere del glicerolo nei grassi delle noci, arachidi, semi di cotone, papavero, girasole, uva, mais, sesamo e soia.
Con l’acido palmitico e l’acido oleico è uno dei più abbondanti acidi grassi presenti nei trigliceridi del tessuto adiposo e delle lipoproteine plasmatiche.

Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

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