Acido lignocerico: struttura, proprietà, fonti

Struttura chimica dell’acido lignocerico

L’acido lignocerico (24 atomi di carbonio) deve il suo nome al fatto che fu trovato nel catrame di legno di faggio (Hell ed Hermanns nel 1888).
E’ un acido grasso saturo (nessun doppio legame pertanto in shorthand è indicato come 24:0) membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena molto lunga” (da 20 atomi di carbonio in avanti).

Proprietà dell’acido lignocerico

Acido Lignocerico
Fig. 1 – Acido Tetracosanoico

Peso molecolare: 368,63672 g/mol
Formula molecolare: C24H48O2
Nome IUPAC: acido tetracosanoico
Numero CAS: 557-59-5
PubChem: 11197

In forma purificata si presenta come un acido grasso cristallino con punto di fusione a 87,5-88 °C e di ebollizione a 272 °C a 10 mmHg.

Sinonimi dell’acido lignocerico

  • acido tetracosoico
  • acido N-tetracosanoico
  • 24:0

Fonti di acido lignocerico

Si ritrova come estere del glicerolo come componente minore di molti grassi vegetali; è presente soprattutto nel catrame di legno, come da legno di faggio, da legno di quercia marcio, ma anche nell’olio di arachidi.
Negli animali si ritrova nella sfingomielina.

Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

Taylor F.A. The tetracosanic acid of peanut oil. J Biol Chem 1931;61-2:541-50 [PDF]

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