Acido gamma-linolenico: struttura, proprietà, metabolismo, benefici

Struttura chimica dell’acido gamma-linolenico

L’acido gamma-linolenico (18 atomi di carbonio), dal latino linon, che significa lino, più oleico, che significa olio o olio d’oliva, fu isolato da Heiduschka A. e K. Luft nel 1919 dall’olio di semi di Oenothera biennis (primula della sera).
La struttura chimica venne proposta per la prima volta da Eibner A. e Luft K. nel 1927 e successivamente confermata da Riley J.P. nel 1949.
E’ stato sintetizzato nel 1961 da Osbond J.M. e colleghi.
L’acido gamma-linolenico è un acido grasso polinsaturo (PUFA, acronimo dell’inglese PolyUnsaturated Fatty Acids) con tre doppi legami cis (Z), il primo dei quali dall’estremità metilica è in omega-6 (ω-6) od n-6 pertanto in shorthand è indicato come 18:3n-6, membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena lunga” (dai 14 ai 18 atomi di carbonio).

Proprietà dell’acido gamma-linolenico

Acido gamma-Linolenico
Fig. 1 – GLA

Peso molecolare: 278,4296 g/mol
Formula molecolare: C18H30O
Nome IUPAC: acido (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoico
Numero CAS: 506-26-3
PubChem: 5280933

In forma purificata il suo punto di fusione è a -11,3/-11 °C e di ebollizione a 125 °C a mm Hg 0,05.
L’acido gamma-linolenico è un isomero dell’acido alfa-linolenico.

Sinonimi dell’acido gamma-linolenico

  • GLA, acronimo dell’inglese gamma-Linolenic Acid
  • acido cis-6,cis-9,cis-12-octadecatrienoico
  • acido gamolenico
  • 18:3n-6

Dove si trova l’acido gamma-linolenico

L’acido gamma-linolenico si ritrova come estere del glicerolo in molti oli di semi ottenuti da diverse famiglie di piante.
Tre delle principali fonti sono:

  • Borragine (Borago officinalis L.) delle famiglia delle Boraginaceae, la forma più concentrata, dal 20% al 27% del totale degli acidi grassi. E’ comune nella regione del Mediterraneo nel Nord Africa;
  • Enagra comune (Oenothera biennis L.), appartenente alla famiglia delle Onagraceae, buona fonte, dal 7% al 14%. Cresce nel Nord America;
  • Ribes nero (Ribes nigrum) appartenente alla famiglia delle Saxifragaceae, un’altra buona fonte, dal 15% al 19%. Cresce soprattutto in Europa;
  • altre come Cannabis sativa appartenente alle Cannabaceae, Minuartia laricifolia appartenente alle Caryophyllaceae, e diversi microrganismi e funghi.

Metabolismo dell’acido gamma linolenico

Metabolismo dell'Acido gamma-Linolenico
Fig. 2 – Metabolismo del GLA

L’acido gamma-linolenico è prodotto nelle piante inferiori e negli animali dall’acido linoleico in una reazione catalizzata dalla Δ6-desaturasi.
A sua volta l’acido gamma-linolenico, in una reazione catalizzata da una elongasi (enzima che catalizza l’addizione alla catena carboniosa dell’acido grasso di due atomi di carbonio provenienti dal metabolismo del glucosio), può essere allungato a dare l’acido diomo-gamma-linolenico (DGLA, acronimo dell’inglese Diomo-gammaLinolenic Acid).
La Δ5-desaturasi converte l’acido diomo-gamma-linolenico in acido arachidonico.
Così, con una sequenza alternata di Δ6-desaturazione, allungamento della catena, e Δ5-desaturazione l’acido linoleico può essere convertito in acido arachidonico. Gli enzimi limitanti nella conversione dell’acido linoleico in acido arachidonico sono la Δ6- e la Δ5-desaturasi.
Nella maggior parte dei tessuti la Δ5-desaturasi ha una bassa attività e per questo motivo una piccola frazione di acido gamma-linolenico, o di acido diomo-gamma-linolenico dall’allungamento dell’acido gamma-linolenico, viene convertita in acido arachidonico. Questa è la ragione metabolica per cui, dopo un’integrazione con acido gamma-linolenico, il prodotto che si accumula nei tessuti e cellule è l’acido diomo-gamma-linolenico.

Benefici dell’ingestione di acido gamma-linolenico

L’acido gamma-linolenico, bypassando la reazione catalizzata dalla Δ6-desaturasi, è rapidamente allungato ad acido diomo-gamma-linolenico, aumentando così la sua concentrazione.
L’acido diomo-gamma-linolenico:

  • è il precursore per la biosintesi di PGE1 e 15-HETrE che in vivo attenuano i processi infiammatori e proliferativi;
  • compete con l’acido arachidonico per l’incorporazione nei fosfolipidi di membrana, diminuendo la quantità di acido arachidonico e contribuendo così al mantenimento della normale fluidità della membrana cellulare.

Ma l’efficacia biologica dell’acido gamma-linolenico ingerito dipende dalla quantità giornaliera.

Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

Fan Y.Y. and Chapkin R.S. Importance of dietary gamma-linolenic acid in human health and nutrition. J Nutr 1998;128:1411-14 [Abstract]

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