Acido gadoleico

Struttura chimica dell’acido gadoleico

L’acido gadoleico (20 atomi di carbonio) fu scoperto nell’olio di fegato di merluzzo da Bull H. nel 1906 mentre la struttura venne chiarita da Takano M. nel 1933.
E’ un acido grasso monoinsaturo (un doppio legame cis, dall’estremità metilica è in omega-11 (ω-11) o n-11 pertanto in shorthand è indicato come 20:1n-11) membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena molto lunga” (da 20 atomi di carbonio in avanti).

Proprietà dell’acido gadoleico

Acido Gadoleico
Fig. 1 – Acido (Z)-icosa-9-enoico

Peso molecolare: 310,51452 [g/mol]
Formula molecolare: C20H38O2
Nome IUPAC: acido (Z)-icosa-9-enoico
PubChem: 5282767

In forma purificata il suo punto di fusione è a 23-23,5 °C e di ebollizione a 170 °C a 0,1 mm Hg.

Sinonimi dell’acido gadoleico

  • acido cis-gadoleico
  • acido 9Z-eicosenoico
  • acido cis-9-icosenoico
  • acido cis-9-eicosenoico
  • 20:1n-11

Alimenti ricchi di acido gadoleico

Si ritrova come estere del glicerolo nei pesci (dove origina dai crostacei di cui si nutrono) come il merluzzo, lo squalo e la razza, negli oli ottenuti dal loro fegato, e negli oli vegetali come quello ricavato dai semi di colza.

Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

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