Acido erucico: struttura, proprietà ed effetti sulla salute

Struttura chimica dell’acido erucico

Sintesi dell'Acido Erucico
Fig. 1 – Sintesi dell’Acido (Z)-docosa-13-enoico

L’acido erucico (22 atomi di carbonio), dal latino eruca, ossia rucola (Eruca sativa, una pianta della famiglia delle Brassicaceae o Cruciferae) è un acido grasso monoinsaturo (un doppio legame cis, dall’estremità metilica è in posizione omega-9 (ω-9) od n-9 pertanto in shorthand è indicato come 22:1n-9) membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena molto lunga” (da 20 atomi di carbonio in avanti).
E’ un prodotto di allungamento dell’acido oleico e negli animali quello che proviene dalla dieta può essere riconvertito in acido oleico.

Proprietà dell’acido erucico

Acido Erucico
Fig. 2 – Acido (Z)-docosa-13-enoico

Peso molecolare: 338,56768 [g/mol]
Formula molecolare: C22H42O2
Nome IUPAC: acido (Z)-docosa-13-enoico
Numero CAS: 112-86-7
PubChem: 5281116

In forma purificata si presenta come un solido ceroso bianco insolubile in acqua, con un punto di fusione a 33,8 °C e di ebollizione a 381,5 °C a 760 mm Hg.

Sinonimi dell’acido erucico

  • acido cis-13-docosenoico
  • acido 13-cis-docosenoico
  • acido cis-erucico
  • acido Z-13-docosenoico
  • acido 13-docosenoico, (Z)-
  • acido (Z)-docos-13-enoico
  • acido delta13-cis-docosenoico
  • acido delta13:14-docosenoico
  • acido 13-docosenoico, (13Z)-
  • 22:1n-9

Alimenti contenenti acido erucico

L’acido erucico ritrova come estere del glicerolo in particolare nel grasso dei semi di diverse piante appartenenti alla famiglia delle Brassicaceae come i semi di colza (Brassica napus), mostarda (Brassica junca e Brassica nigra), fino al 40-50% del corrispondente olio di semi, e cavolo, cavoletti di Bruxelles e broccoli, altri membri delle Brassicaceae.

Effetti sulla salute dell’acido erucico

Poiché studi condotti su ratti maschi adulti hanno mostrato che l’acido erucico promuove lesioni al miocardio (infiltrazione di grasso) in via precauzionale la FDA (acronimo dell’inglese Food and Drug Administration) negli Usa e la Commissione Europea hanno stabilito che il livello dell’acido negli oli edibili non deve eccedere rispettivamente il 2% ed il 5%; per questa motivo è stato eliminato dai semi di colza utilizzati per la produzione di olio (olio di Canola).
Nota: l’acido erucico è il secondo componente principale dell'”Olio di Lorenzo”, dopo l’acido oleico.

Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

Tabelle di composizione degli alimenti; aggiornamento 2000. I.N.R.A.N.

The Merck index

2 commenti su “Acido erucico: struttura, proprietà ed effetti sulla salute”

  1. Non capisco come mai , visto che questo acido erucico è presente nei semi dei cavoli e cavoletti di Bruxelles…E cosi nocivo per la nostra salute , i cavoli sono tanto rinomati per la nostra salute…
    Grazie

    1. Come indicato nell’articolo, l’acido erucico è presente nei semi oleosi di diverse piante appartenenti alla famiglia delle Brassicaceae e non nella loro parte edibile.
      Il rischio, potenziale, deriva semmai dal consumo di prodotti contenti oli derivati dai suddetti semi, come l’olio di colza o l’olio di canola (abbreviazione di canadial oil: un olio ottenuto da semi di colza modificati geneticamente in modo tale da avere un basso contenuto in acido erucico).
      Il, ripeto, potenziale rischio, deriva semmai dall’elevato consumo di dolci, torte e biscotti prodotti dall’industria dolciaria che utilizzi tali oli. A meno che, ovviamente, non si faccia un uso casalingo di questi oli.

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