Acido elaidico: struttura, proprietà e fonti alimentari

Struttura chimica dell’acido elaidico

L’acido elaidico (18 atomi di carbonio) fu ottenuto per la prima volta da Poutet J.J.E. nel 1819; nel 1832 Boudet F. studiando accuratamente il lavoro di Poutet J.J.E. isolò un acido grasso che chiamò “acide élaidique”, dal greco elais, che significa oliva.
Sino al 1952 l’acido elaidico era ritenuto un prodotto di laboratorio; Swern D. e colleghi dimostrarono la sua presenza nel grasso di manzo. In seguito fu dimostrato che nei ruminanti l’acido elaidico è il prodotto della idrogenazione batterica di acidi grassi insaturi nel primo stomaco degli animali.
E’ un acido grasso monoinsaturo (un doppio legame trans; lo shorthand non può essere utilizzato con gli acidi grassi trans) membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena lunga” (da 14 a 18 atomi di carbonio) ed è l’isomero trans dell’acido oleico.

Proprietà dell’acido elaidico

Acido Elaidico: Struttura Molecolare
Fig. 1 – Acido (E)-octadeca-9-enoico

Peso molecolare: 282,46136 [g/mol]
Formula molecolare: C18H34O2
Nome IUPAC: acido (E)-octadeca-9-enoico
Numero CAS: 112-79-8
PubChem: 637517

In forma purificata si presenta come un acido grasso cristallino bianco insolubile in acqua, con un punto di fusione a 44,5-45,5 °C e di ebollizione a 288 °C a 100 mm Hg.

Sinonimi dell’acido elaidico

  • acido trans-oleico
  • acido 9-octadecenoico
  • acido (E)-oleico
  • acido trans-9-octadecenoico
  • acido trans-elaidico
  • acido 9-octadecenoic, (E)-
  • acido (9E)-octadecenoico
  • acido 9-trans-octadecenoico
  • acido D9-trans-octadecenoico
  • acido trans-D9-octadecenoico
  • acido (9E)-octadeca-9-enoico
  • acido trans-delta(9)-octadecenoico

Alimenti ricchi di acido elaidico

L’acido elaidico è il principale acido grasso trans nella margarina, nei fritti, negli oli parzialmente idrogenati e si ritrova anche in piccole quantità (circa lo 0,1% del totale degli acidi grassi) nel latte di capra e mucca, sempre come estere del glicerolo.

Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008


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