Acido diomo-gamma-linolenico: struttura, proprietà, metabolismo

Struttura chimica dell’acido diomo-gamma-linolenico

L’acido diomo-gamma-linolenico (18 atomi di carbonio) è un acido grasso polinsaturo (PUFA, acronimo dell’inglese PolyUnsaturated Fatty Acids) con tre doppi legami cis (Z), il primo dei quali dall’estremità metilica è in omega-6 (ω-6) od n-6 pertanto in shorthand è indicato come 20:3n-6, membro del sottogruppi detto “acidi grassi a catena molto lunga” (da 20 atomi di carbonio in avanti).

Proprietà dell’acido diomo-gamma-linolenico

Acido Diomo-gamma-Linolenico
Fig. 1 – DGLA

Peso molecolare: 306,48276 g/mol
Formula molecolare: C20H34O2
Nome IUPAC: acido (8Z,11Z,14Z)-icosa-8,11,14-trienoico
Numero CAS: 1783-84-2
PubChem: 5280581

Sinonimi dell’acido diomo-gamma-linolenico

  • DGLA, acronimo dell’inglese Diohomo-gamma-Linolenic Acid
  • acido bisomo-gamma-linolenico
  • acido 8,11,14-eicosatrienoico
  • acido 8,11,14-all-cis-eicosatrienoico
  • acido cis-8,11,14-eicosatrienoico
  • 20:3n-6

Metabolismo dell’acido diomo-gamma-linolenico

Metabolismo dell'Acido Diomo-gamma-Linolenico
Fig. 2 – Metabolismo del DGLA

L’acido diomo-gamma-linolenico è prodotto dall’acido gamma-linolenico in una reazione di allungamento catalizzata da una elongasi (enzima che catalizza l’addizione alla catena carboniosa dell’acido grasso di due atomi di carbonio provenienti dal metabolismo del glucosio). Può essere ulteriormente desaturato, in quantità molto limitata, a dare acido arachidonico, un acido grasso essenziale, in una reazione catalizzata dall’enzima limitante Δ5-desaturasi.

Acido diomo-gamma-linolenico e prostaglandine

L’acido diomo-gamma-linolenico è un componente minore dei fosfolipidi animali.
A seconda del tipo cellulare, è il precursore delle prostaglandine della serie 1 (PGE1, acronimo dell’inglese ProstaGlandin of 1-series), in una reazione catalizzata dalla ciclooossigenasi 1 (COX-1, acronimo dell’inglese CycloOXygenase-1), e/o è metabolizzato dalla 15-lipossigenasi (15-LOX, acronimo dell’inglese 15LipOXygenase) in acido 15-(S)-idrossi-8,11,13-eicosatrienoico acido (15-HETrE, acronimo dell’inglese 15HydroxyEicosaTriEnoic acid) (in diversi tipi di cellule, inclusi i neutrofili, macrofagi/monociti e cellule epidermiche).
PGE1 e 15-HETrE hanno effetti biologici e clinici.

PGEè associata con:

  • azione ritardante l’aggregazione piastrinica e così, a sua volta, inibizione della formazione di trombi;
  • riduzione della pressione arteriosa;
  • inibizione della crescita delle cellule tumorali;
  • inibizione in vitro della proliferazione delle cellule muscolari lisce della parete vascolare, un segno distintivo del processo aterogenico, in quanto legato allo sviluppo della placca aterosclerotica.

15-HETrE è in grado di:

  • sopprimere l’infiammazione anche inibendo la formazione di metaboliti proinfiammatori derivanti dall’azione della 5-lipoossigenasi sull’acido arachidonico, ad esempio, LTC4 e LTB4;
  • sopprimere la crescita cellulare, in particolare delle cellule epiteliali.

Inoltre, l’efficacia clinica di DGLA è dovuta anche al fatto che:

  • compete con l’acido arachidonico per la ciclo ossigenasi-2 (COX-2, acronimo dell’inglese CycloOXygenase-2) riducendo quindi la produzione di PGE2;
  • è convertito in acido arachidonico in piccola misura, limitando così ulteriormente la formazione di PGE2;
  • non può essere convertito in leucotrieni.

D’altra parte DGLA sembra essere correlato al rischio di sviluppare diabete a causa della composizione degli esteri del colesterolo: il rischio aumenta quando gli esteri sono ricchi in acidi grassi saturi, in acido palmitoleicoacido gamma-linolenico e acido diomo-gamma-linolenico e poveri in acido linoleico.

Bibliografia

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