Acido alfa-linolenico: struttura, proprietà, metabolismo, alimenti

Struttura chimica dell’acido alfa-linolenico

L’acido alfa-linolenico (18 atomi di carbonio), dal latino linon, che significa lino, più oleico, che significa olio o olio d’oliva, fu isolato da Hazura K. e Monatsh nel 1887.
L’esatta struttura venne chiarita da Erdmann E. e colleghi nel 1909 e fu sintetizzato da Nigama e Weedon nel 1956.
E’ un acido grasso polinsaturo o PUFA, acronimo dell’inglese polyunsaturated fatty acids, con tre doppi doppio cis (il primo dei quali dall’estremità metilica è in omega-3 (ω-3) od n-3  pertanto in shorthand è indicato come 18:3n-3) membro del sottogruppo detto “acidi grassi a catena lunga” (dai 14 ai 18 atomi di carbonio).

Proprietà dell’acido alfa-linolenico

Acido alfa-Linolenico
Fig. 1 – ALA

Peso molecolare: 278,4296 [g/mol]
Formula molecolare: C18H30O2
Nome IUPAC: acido (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoico
CAS registry number: 463-40-1
PubChem: 5280934

In forma purificata si presenta come un liquido incolore, insolubile in acqua, con punto di fusione a -11,3/-11 °C e punto di ebollizione a 230-232 °C a 1 mm Hg.

Sinonimi dell’acido alfa-linolenico

  • ALA, acronimo dell’inglese alpha-Linolenic Acid
  • acido 9Z,12Z,15Z-octadecatrienoico
  • acido all-cis-9,12,15-octadecatrienoico
  • acido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico
  • acido 9,12,15-octadecatrienoico, (Z,Z,Z)-
  • acido (Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienoico
  • acido 9-cis,12-cis,15-cis-octadecatrienoico
  • acido 9,12,15-all-cis-octadecatrienoico
  • acido cis-delta 9,12,15-octadecatrienoico
  • acido (all-Z)-9,12,15-octadecatrienoico
  • acido (Z,Z,Z)-octadeca-9,12,15-trienoico
  • acido cis-9,cis-12,cis-15-octadecatrienoico
  • acido (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienoico
  • 18:3n-3

 Sintesi dell’acido alfa-linolenico

Acido alfa-Linolenico
Fig. 2 – Sintesi di ALA

E’ prodotto de novo dall’acido linoleico in una reazione di desaturazione catalizzata dalla Δ15-desaturasi.
A sua volta l’acido linoleico è prodotto dall’acido oleico in una reazione di desaturazione catalizzata dalla Δ12-desaturasi.
L’acido alfa-linolenico e l’acido linoleico sono i due principali acidi grassi polinsaturi prodotti delle piante; poiché negli animali mancano entrambe le desaturasi (Δ12- e Δ15-) l’acido linoleico e l’alfa-linolenico sono acidi grassi essenziali cioè devono essere ottenuti da alimenti vegetali o da animali che li abbiano mangiati.

Acido alfa-linolenico ed omega-3

Sintesi degli Omega-3
Fig. 3 – Sintesi degli Acidi Grassi Polinsaturi Omega-3

Negli animali ALA è il precursore degli acidi grassi polinsaturi appartenenti alla serie omega-3: può essere allungato e desaturato, in una cascata di reazioni, a formare acidi grassi polinsaturi omega-3 a catena molto lunga come l’acido eicosapentaenoico o EPA, acronimo dell’inglese eicosapentaenoic acid, e l’acido docosapentaenoico o DPA, acronimo dell’inglese docosapentaenoic acid. Tuttavia, l’efficienza di sintesi diminuisce lungo la cascata: la conversione dell’acido α-linolenico in EPA è limitata (negli esseri umani l’attività della Δ6-desaturasi è il fattore limitante nella sua conversione in EPA) e in acido docosaesaenoico o DHA, acronimo dell’inglese docosahexaenoic acid, è ancora minore rispetto alla conversione in EPA.

 Alimenti contenenti acido alfa-linolenico

L’agricoltura moderna ha notevolmente arricchito di contenuto in acido linoleico delle piante, ma non di acido alfa-linolenico, così nel corso degli ultimi 100 anni il suo contenuto medio nella dieta è diminuito in modo significativo.
ALA si ritrova come estere del glicerolo in molti oli di semi (ne è una componente minore) come quelli di semi di lino, perilla, canapa e, in misura minore, di colza (canola), soia e noci. Può essere ottenuto anche dalle foglie verdi (dai tessuti fotosintetici: i cloroplasti) delle piante latifoglie e dagli animali che mangiano verdure.

Le due fonti principali per l’alimentazione umana sono soia e colza.

Bibliografia

Akoh C.C. and Min D.B. “Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology” 3th ed. 2008

Chow Ching K. “Fatty acids in foods and their health implication” 3th ed. 2008

Lascia un commento

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Questo sito usa Akismet per ridurre lo spam. Scopri come i tuoi dati vengono elaborati.