Acidi grassi saturi: struttura, classificazione, alimenti

Acidi grassi saturi: contenuti in breve

Struttura chimica degli acidi grassi saturi

Acidi Grassi Saturi
Fig. 1 – Burro

Gli acidi grassi saturi sono privi di doppi legami ed hanno formula generale R-COOH, dove il gruppo R- è una catena lineare di atomi di carbonio con formula CH3(CH2)n di lunghezza variabile compresa tra quelli a catena corta (che sono liquidi volatili) e quelli con catene formate da 30 o più atomi di carbonio (solidi cerosi), anche se i più comuni ed importanti, che si trovano in molte piante ed animali differenti, contengono tra 12 e 22 atomi di carbonio.
Gli acidi grassi saturi sono stabili all’ossidazione come conseguenza della saturazione della loro catena di carboniosa.
Nella dieta umana quelli consumati in misura maggiore sono gli acidi miristico, palmitico e stearico.

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Acidi grassi saturi e lunghezza della catena

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A catena corta: fino a 6 atomi di carbonio

  • Acido formico (nome IUPAC: acido metanoico): un atomo di carbonio
  • Acido acetico (nome IUPAC: acido etanoico): 2 atomi di carbonio
  • Acido propionico (nome IUPAC: acido propanoico): 3 atomi di carbonio
  • Acido butirrico: 4 atomi di carbonio
  • Acido caproico: 6 atomi di carbonio

Sono molecole volatili con elevata solubilità in acqua, una catena carboniosa corta, e piccole dimensioni molecolari.
Sono presenti in maniera ubiquitaria nel tratto gastrointestinale dei mammiferi, dove rappresentano i prodotti finali della digestione batterica dei carboidrati, cioè dell’amido non digerito e della fibra alimentare. In condizioni normali, i principali acidi grassi a catena corta prodotti sono l’acido acetico, propionico e butirrico. L’acido caproico è presente in piccole quantità, tranne nel caso in cui la dieta contenga livelli elevati di carboidrati.
In una certa misura questi acidi grassi possono essere assorbiti e utilizzati dagli enterociti del colon come substrati metabolici, anche come fonte di energia (l’acido butirrico è un combustibile importante per gli enterociti), e sembrano essere essenziali per la normale funzione del colon (di nuovo, l’acido butirrico formato nel colon può avere una qualche azione antitumorale).
Possono essere prodotti anche mediante proteolisi microbica seguita da deaminazione.

Gli acidi grassi saturi a catena corta hanno un contenuto calorico inferiore rispetto a quelli a catena media e lunga, con i seguenti valori: acido acetico 3,5 kcal/g, propionico 5,0 kcal/g, butirrico 6,0 kcal/g e caproico 7,5 kcal/g.

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Acidi grassi a catena corta in alcuni alimenti

Acidi Grassi Saturi
Fig. 2 – Posizioni sn nei Trigliceridi

Gli acidi formico, acetico e propionico sono poco comuni nei grassi in natura, mentre sono presenti in molti prodotti alimentari lavorati.
Nei trigliceridi del grasso del latte vaccino, di pecora e capra si ritrovano principalmente esterificati nella posizione sn-3 (dove sn– è l’acronimo dell’inglese stereospecific numbering, ossia numerazione stereospecifica).
Per azione della lipasi pancreatica e gastrica sui trigliceridi, che agisce di preferenza sui legami estere in posizione sn-3, gli acidi grassi suddetti sono verosimilmente liberati in modo completo nel lume dello stomaco e dell’intestino tenue.
Gli acidi butirrico e caproico, insieme con piccole quantità di acido caprilico e caprico più acido laurico (acidi grassi a catena media), sono presenti nel latte vaccino (l’acido butirrico rappresenta circa il 5-10% e acido caproico 3-5% degli acidi grassi nei trigliceridi del latte vaccino). Anche il latte di capra e pecora contiene gli acidi butirrico, caproico e caprilico, ma l’acido caprico è presente in quantità maggiori.
Gli acidi butirrico e caproico si ritrovano, insieme con gli acidi caprilico e caprico, nel grasso di pochi semi.

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A catena media: da 8 a 12 atomi di carbonio

Hanno una buona solubilità in acqua.
Come visto in precedenza alcuni di loro sono presenti, insieme con alcuni acidi grassi a catena corta, nei triacilgliceroli del grasso del latte vaccino, di capra e pecora.
L’acido caprilico può essere un precursore per la sintesi de novo di acidi grassi a catena lunga quali gli acidi miristico e palmitico.
L’acido laurico predomina nei grassi dei semi della famiglia delle Lauraceae, da cui il nome.

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A catena lunga e molto lunga: da 14 atomi di carbonio in poi

Hanno una solubilità in acqua bassa o assente.
L’acido miristico predomina nei grassi dei semi della famiglia delle Myristicaceae, da cui il nome.
L’acido palmitico è il più comune acido grasso saturo nei lipidi delle piante e degli animali (negli oli di pesce, nel latte e nel grasso di riserva di molti mammiferi), ma generalmente non è presente in quantità molto elevate. Con l’acido oleico e l’acido linoleico è uno dei più abbondanti acidi grassi presenti nei trigliceridi del tessuto adiposo e delle lipoproteine plasmatiche.
L’acido stearico è uno degli acido grassi a catena lunga più comuni; è abbondante nel grasso di bue, negli oli di cotone, cocco, palmisti, semi di ricino, colza, soia e girasole e nel burro di cacao. Sembra non aumenti i livelli plasmatici di colesterolo. Poiché l’acido stearico ha un punto di fusione superiore alla temperatura corporea, i trigliceridi che ne contengono quantità elevate sono scarsamente assorbiti a livello intestinale.
Anche l’acido beenico è scarsamente assorbito.
Gli acidi grassi saturi a catena lunga (da 20 atomi di carbonio in avanti) sono componenti importanti solo di pochi oli di semi poco comuni, e quelli con catene carboniose lunghe fino a 26 atomi sono presenti in piccole quantità in molti tessuti animali.
Sono utilizzati dall’industria alimentare per produrre lipidi a basso contenuto calorico.

Acidi Grassi Saturi
Fig. 3 – Posizioni sn nei Fosfolipidi

Generalmente, nelle membrane gli acidi grassi saturi si ritrovano nella posizione sn-1 dei fosfolipidi ed hanno da 16 a 18 atomi di carbonio (in sn-2 ci sono acidi grassi insaturi con un numero di atomi di carbonio compreso tra 18 e 20). Nei trigliceridi gli acidi grassi saturi, spesso quelli a catena lunga, (o gli acidi grassi monoinsaturi) tendono ad essere in sn-1 e sn-3 (in sn-2 si ritrovano gli acidi grassi polinsaturi).

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Bibliografia

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