Acidi grassi insaturi: struttura, classificazione, dieta

Acidi grassi insaturi: contenuti in breve

Struttura chimica degli acidi grassi insaturi

Gli acidi grassi insaturi possono avere uno o più doppi/tripli legami carbonio-carbonio nella catena carboniosa. Su questa base possono essere suddivisi in tre classi:

  • monoinsaturi (MUFA, acronimo dell’inglese monounsaturated fatty acids) se è presente un solo doppio legame;
  • polinsaturi (PUFA, acronimo dell’inglese polyunsaturated fatty acids), se sono presenti almeno due doppi legami;
  • acetilenici se sono presenti uno o più tripli legami.

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Doppi legami cis e trans

I doppi legami carbonio-carbonio, i legami multipli più comuni presenti negli acidi grassi insaturi, hanno conformazione planare e quindi possono essere considerati come piani dai cui lati opposti la catena carboniosa si attacca per poi continuare. “L’ingresso” e “l’uscita” della catena carboniosa dal piano può trovarsi sullo stesso lato del piano, e in questo caso il doppio legame è definito in configurazione cis, o su lati opposti e in questo caso è definito in configurazione trans.

Acidi Grassi Insaturi
Fig. 1- Posizioni sn nei Fosfolipidi

Gli acidi grassi insaturi più comuni hanno i loro doppi legami in configurazione cis; l’altra configurazione, meno comune, la è trans (vedi acidi grassi trans).
Generalmente nelle membrane gli acidi grassi insaturi si ritrovano nella posizione sn-2 dei fosfolipidi ed hanno da 18 a 20 atomi di carbonio (in sn-1 ci sono acidi grassi saturi con un numero di atomi di carbonio compreso tra 16 e 18).
Nei trigliceridi gli acidi grassi monoinsaturi (o gli acidi grassi saturi a catena lunga) tendono ad essere nelle posizioni sn-1 e sn-3, mentre gli acidi grassi polinsaturi in posizione sn-2.
Nota: sn– è l’acronimo dell’inglese stereospecific numbering ossia numerazione stereospecifica.

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Classificazione degli acidi grassi insaturi

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Acidi grassi monoinsaturi

Acidi Grassi Insaturi
Fig. 2 – Acido Oleico

Sebbene ne siano stati identificati oltre 100, la maggior parte di questi in natura sono molto rari.
L’acido oleico, un acido grasso monoinsaturo a lunga catena, è di gran lunga l’acido grasso più diffuso e abbondante (in pochi grassi è presente con valori inferiori al 10%). Il contenuto più alto si ritrova nell’olio extravergine di oliva, circa il 60-70%, ma è presente anche nell’olio di noci e nelle mandorle (abbondante), nell’olio di colza, in quello di sesamo, nel burro di cacao, nel lardo e, in misura minore, nel sego e negli oli di palma, cartamo e di soia.
Nella dieta umana gli acidi grassi monoinsaturi sono rappresentati quasi esclusivamente dall’acido oleico tranne nel caso in cui ci sia un largo consumo di pesce o di olio di colza, nel qual caso si ritrovano anche moderate quantità di acidi grassi monoinsaturi con 20 e 22 atomi di carbonio.

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Acidi grassi polinsaturi

Acidi Grassi Insaturi
Fig. 3 – DHA

A seconda delle posizioni relative dei doppi legami, questi acidi grassi insaturi possono essere suddivisi in tre categorie:

  • coniugati, se i doppi legami si alternano a legami singoli (-C=C-C=C-);
  • non coniugati se i doppi legami sono separati da uno o più atomi di carbonio con soli legami singoli, di solito in una disposizione metilene-interrotta (-C=C-C-C=C-);
  • il terzo gruppo in cui i doppi legami non sono del tutto in una disposizione metilene-interrotta (si ritrova in alcuni microrganismi, in lipidi ottenuti da animali marini e in alcuni oli di semi).

Anche se esistono dieni coniugati, esempi sono acido sorbico (acido 2,4-esadienoico) o l’acido trans-2-cis-4-decadienoico, un componente dell’aroma della pera Williams, (pera Bartlett negli Stati Uniti e in Canada), questi sono abbastanza rari.
Tra gli acidi grassi polinsaturi coniugati, i più comuni sono trieni, ma sono presenti in piccola quantità nei grassi animali e sono abbondanti solo in pochi oli di semi.

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Sistema di classificazione omega (ω) od n

Acidi Grassi Insaturi
Fig. 4 – Sistema di Classificazione Omega

I PUFA più importanti in termini di frequenza di comparsa sono quelli non coniugati e con disposizione dei doppi legami metilene-interrotta.
Sono suddivisi in famiglie a seconda della posizione del doppio legame più vicino all’estremità metilica della molecola di acido grasso, estremità indicata con il numero 1; le famiglie sono definite dalle sigle da n-1 o omega-1 fino a n-12 o omega-12 (in passato, in luogo della lettera n era utilizzata la lettera ω, omega).
Questo sistema di classificazione si applica anche agli acidi grassi monoinsaturi; ad esempio l’acido oleico è un membro della famiglia omega-9.

Nell’alimentazione umana le famiglie più importanti sono le omega-3, omega-6 e omega-9 (se si considera anche la famiglia omega-7 sono compresi quasi tutti gli acidi grassi insaturi assunti nelle normali diete).

Il sistema di classificazione n raggruppa gli acidi grassi insaturi in famiglie solo in base alla possibilità di essere convertiti (agire come precursore)/interconvertiti tra loro (l’interconversione si verifica solo all’interno della stessa famiglia, non tra le famiglie).
Questo non significa che tutti gli acidi grassi di una omega-famiglia abbiano le stesse funzioni fisiologiche. Infatti sembra chiaro che ciascun acido grasso ha il suo ruolo nella nutrizione; esempi sono:

  • all’interno della famiglia omega-6, gli acidi diomo-gamma-linolenico e arachidonico sono i precursori di prostaglandine (eicosanoidi) con effetti fisiologici differenti;
  • tra le famiglie omega-6 ed omega-3, gli acidi arachidonico ed eicosapentaenoico (EPA) differiscono solo per la presenza in EPA di un doppio legame aggiuntivo, ma hanno un rapporto metabolico antagonistico.

Da notare che i PUFA appartenenti alla famiglie omega-3 e omega-6 sono acidi grassi essenziali.

Si ritiene che gli acidi grassi polinsaturi esercitino i loro effetti fisiologici attraverso una varietà di meccanismi, che vanno dalla modulazione della struttura delle membrane ad agire come precursori per molecole segnale, ad es. gli eicosanoidi.

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Acidi grassi polinsaturi nella dieta

Nella dieta umana i PUFA sono rappresentati quasi esclusivamente dagli acidi linoleico (un acido grasso omega-6) e alfa-linolenico (un acido grasso omega-3). Nella tipica dieta occidentale rappresentano oltre il 95% degli acidi grassi polinsaturi a meno che non si mangi molto pesce, nel qual caso ci sono anche buone quantità di acidi eicosapentaenoico e docosaesaenoico (DHA), entrambe acidi grassi polinsaturi omega-3.
Per le persone sane, senza patologie cardiovascolari documentate, l’American Heart Association raccomanda di mangiare una porzione di pesce azzurro almeno due volte a settimana più oli ricchi di acido α-linolenico. Nel caso di pazienti con malattie cardiovascolari documentate, le raccomandazioni sono 1 g/die di EPA più DHA e per quelli con ipertrigliceridemia, 2-4 g/die di acidi EPA più DHA.

Gli acidi oleico e linoleico, con l’acido palmitico, un acido grasso saturo, sono i tre acidi grassi più abbondanti nei trigliceridi del tessuto adiposo e delle lipoproteine plasmatiche.

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Acidi grassi acetilenici

Hanno una catena carboniosa lineare caratterizzata dalla presenza di uno o più tripli legami carbonio-carbonio.
Si ritrovano raramente in grassi ed oli non trattati, essendo presenti solo in alcuni muschi e in un certo numero di oli di semi non comuni.

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