Proanthocyanidins- proantocianidine

Proantocianidine: proprietà, struttura ed assorbimento

Proantocianidine: contenuti in breve

Che cosa sono le proantocianidine?

Le proantocianidine o tannini condensati, chiamate anche picno-genoli o leucocianidine, sono una sottogruppo di polifenoli, ed in particolare di flavonoidi, ampiamente distribuito nel regno vegetale, e seconde solo alla lignina come fenolo più abbondante in natura.
Sono presenti in elevata concentrazione in varie parti delle piante come i fiori, i frutti, le bacche, i semi (ad es. i semi d’uva) e la corteccia (ad es. la corteccia di pino).

Insieme agli antociani ed i loro prodotti di ossidazione, e alle catechine, sono i flavonoidi più abbondanti nella dieta dell’uomo ed è stato suggerito che costituiscano una frazione significativa dei polifenoli ingeriti nella dieta occidentale.
Dunque i tannini condensati vanno presi in considerazione quando si studia l’associazione epidemiologica tra l’assunzione di polifenoli, ed in particolare dei flavonoidi, e le malattie croniche.

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Struttura chimica delle proantocianidine

Proantocianidine
Fig. 1 – Struttura di Base delle Procianidine

Le proantocianidine hanno una struttura chimica complessa essendo oligomeri (da dimeri a pentameri) o polimeri  (sei o più unità, fino a 60) delle catechine o flavanoli, legate tra di loro da ponti carbonio-carbonio.
Possono essere costituite da sole subunità di:

  • (epi)catechina, e sono definite procianidine;
  • (epi)afzelechina, e sono definite propelargonidine;
  • (epi)gallocatechina, e sono definite prodelfinidine.

Propelargonidine e prodelfinidine sono meno frequenti in natura e nei cibi rispetto alle procianidine.

In base ai legami che si stabiliscono tra i monomeri le proantocianidine posso avere una struttura definita:

  • di tipo B se la polimerizzazione avviene tramite legame carbonio-carbonio tra la posizione 8 dell’unità terminale e la 4 della successiva o tra le posizioni 4 e 6;
  • di tipo A, meno frequente, se i monomeri sono doppiamente legati tramite un legame etere C2-O-C7 o C2-O-C5 e un legame di tipo B.

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Procianidine

Proantocianidine
Fig. 2 – Procianidine B1-B4

I dimeri più comuni sono procianidine di tipo B, da B1 a B8, formati da catechina o epicatechina, unite da legami C4-C8, da B1 a B4, o C4-C6,da B5 a B8.

La procianidina C1 è un trimero di tipo B.

La procianidina A2 è un esempio di procianidina di tipo A.

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Assorbimento intestinale delle proantocianidine

I tannini condensati sono scarsamente assorbiti a livello intestinale e, con gli antociani ed i derivati esteri con l’acido gallico delle catechine del tè, sono i polifenoli meno ben assorbiti.
Sembra che gli oligomeri a basso peso molecolare (2-3 monomeri) possano essere assorbiti come tali mentre i polimeri non lo sono.
Nella circolazione sistemica i dimeri raggiungono concentrazioni di due ordini di grandezza inferiori rispetto a quelle delle catechine.
Le proantocianidine con un grado di polimerizzazione maggiore di tre sembra che attraversino lo stomaco e l’intestino tenue senza significative modificazioni, per poi essere catabolizzate ad opera della microflora del colon. I prodotti di degradazione includono gli acidi fenilacetico, fenilpropionico e fenilvalerico, acidi fenolici che sono stati suggeriti essere i principali metaboliti delle proantocianidine oligomeriche e polimeriche negli esseri umani sani.

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Procianidine e catechine

In passato era stato proposto che il catabolismo intestinale delle procianidine portasse alla liberazione di catechine monomeriche, contribuendo così al loro pool sistemico negli esseri umani.
In realtà è stato dimostrato che ciò non accade in quanto le procianidine non contribuiscono in maniera significativa:

  • alla concentrazione dei metaboliti delle catechine nella circolazione sistemica;
  • al totale dei metaboliti delle catechine escreti con le urine;
  • infine, non influenzano in modo significativo il profilo dei metaboliti plasmatici derivanti dall’attività della catecol-O-metiltransferasi.

Pertanto quando si vanno ad analizzare i potenziali effetti benefici sulla salute associati all’assunzione di cibi contenenti questi fitochimici, catechine e procianidine debbono essere considerate classi distinte di composti correlati.

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Bibliografia

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2 commenti su “Proantocianidine: proprietà, struttura ed assorbimento”

  1. A quanto si capisce dall’articolo, sembra che queste molecole non siano assimilabili dall’intestino, ma questo va contro tutti i dati di ricerca. Poi non si capisce bene l’ultimo periodo dell’articolo, potreste spiegarlo in modo più semplice?

    1. “A quanto si capisce dall’articolo, sembra che queste molecole non siano assimilabili dall’intestino, ma questo va contro tutti i dati di ricerca.”

      Risposta
      Le molecole sono assimilate a livello intestinale, ma in misura minore rispetto ad altri polifenoli più facilmente assimilabili.
      Bibliografia:
      Ottaviani J.I., Kwik-Uribe C., Keen C.L., and Schroeter H. Intake of dietary procyanidins does not contribute to the pool of circulating flavanols in humans. Am J Clin Nutr 2012;95:851-8
      e all’interno di quest’articolo le citazioni n. 16 e da 23 a 29.

      “Poi non si capisce bene l’ultimo periodo dell’articolo, potreste spiegarlo in modo più semplice?”

      Risposta
      Le procianidine sono una sottoclasse di tannini condensati costituiti da subunità di (epi)catechina. A livello intestinale le procianidine formate da 2 subunità sembra che possano essere assorbite come tali (e nonostante ciò, in circolo la loro concentrazione non raggiunge valori molto elevati).
      Le procianidine formate da 3 subunità ed oltre non sono assorbite e subiscono l’attacco delle microflora colonica. Era stato ipotizzato che ciò portasse alla liberazione di catechine monometriche. Ma questo non accade.
      Quindi le procianidine polimeriche fanno bene non perché “smonatate” in catechine, ma probabilmente a seguito della loro metabolizzazione ad opera della microbiota intestinale che le trasforma in altre molecole; nel testo dell’articolo: “acidi fenilacetico, fenilpropionico e fenilvalerico, acidi fenolici che sono stati suggeriti essere i principali metaboliti delle proantocianidine oligomeriche e polimeriche negli esseri umani sani”.

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